(S)-4-((1S,2R)-1-Benzyloxy-2-hydroxy-hexadec-3-ynyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 194861-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-((1S,2R)-1-Benzyloxy-2-hydroxy-hexadec-3-ynyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(1S,2R)-2-hydroxy-1-phenylmethoxyhexadec-3-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 194861-77-3
• 化学式: C₃₃H₅₃NO₅
• 分子量: 543.788
• InChiKey: KRSIKBLKQMQQCH-JBOQNHBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-((1S,2R)-1-Benzyloxy-2-hydroxy-hexadec-3-ynyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到(S)-tert-butyl 4-[(1S,2R)-1,2-dihydroxyhexadecyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在向L-丝氨酸衍生的旋光醛中添加亲核试剂的立体控制，导致（2 S，3 S，4 R）-植物鞘氨醇的短步合成

  摘要：

  非对映选择性地将二噻吩胺加到衍生自L-丝氨酸的手性醛中，然后将二噻吩基部分水解，再加入十二烷基乙酰胺，得到非对映体纯的氨基三醇衍生物，经氢化和脱保护后得到（2 S，3 S，4 R） -植物鞘氨醇，对映体纯形式，总收率好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01340-3
• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 在 三异丙氧基氯化钛 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (S)-4-((1S,2R)-1-Benzyloxy-2-hydroxy-hexadec-3-ynyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  在向L-丝氨酸衍生的旋光醛中添加亲核试剂的立体控制，导致（2 S，3 S，4 R）-植物鞘氨醇的短步合成

  摘要：

  非对映选择性地将二噻吩胺加到衍生自L-丝氨酸的手性醛中，然后将二噻吩基部分水解，再加入十二烷基乙酰胺，得到非对映体纯的氨基三醇衍生物，经氢化和脱保护后得到（2 S，3 S，4 R） -植物鞘氨醇，对映体纯形式，总收率好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01340-3

文献信息

• Stereocontrol in the addition of nucleophiles to an optically active aldehyde derived from L-serine, leading to a short-step synthesis of (2S,3S,4R)-phytosphingosine
  作者：Makoto Shimizu、Ichiro Wakioka、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01340-3

  日期：1997.8

  The diastereoselective addition of dithianide to a chiral aldehyde derived from L-serine followed by hydrolysis of the dithiane moiety and the addition of dodecylacetylide gave a diastereomerically pure aminotriol derivative which, upon hydrogenation and deprotection, afforded (2S,3S,4R)-phytosphingosine in good overall yield in enantiomerically pure form.

  非对映选择性地将二噻吩胺加到衍生自L-丝氨酸的手性醛中，然后将二噻吩基部分水解，再加入十二烷基乙酰胺，得到非对映体纯的氨基三醇衍生物，经氢化和脱保护后得到（2 S，3 S，4 R） -植物鞘氨醇，对映体纯形式，总收率好。