tert-butyl (4S)-4-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 116467-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4S)-4-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 116467-53-9
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: WLNSEHZFRWNFFR-UONOGXRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 ((3R,4R)-1,1-Difluoro-2,4-dihydroxy-3-octadecanoylamino-4-phenyl-butyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of a difluoromethylene analogue of sphingomyelin as an inhibitor of sphingomyelinase

  摘要：

  A sphingomyelin analogue 2, in which the long alkenyl chain and the phosphodiester moiety of sphingomyelin were replaced by a phenyl and an isosteric difluoromethylenephosphonic acid, was prepared to evaluate its inhibitory potency to sphingomyelinase. The analogue non-competitively inhibited the neutral sphingomyelinase in bovine brain microsomes with an IC50 Of 400 muM. The compound had the ability to suppress tumor necrosis factor alpha -induced apoptosis of PC-12 neurons at a low concentration of 0.1 muM. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00179-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-3-BOC-4-甲氧羰基-2,2-二甲基-1,3-恶唑烷 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 tert-butyl (4S)-4-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Okumura, Kazuo; Suzuki, Taishi; Shin, Chung-Gi, Heterocycles, 2000, vol. 53, # 4, p. 765 - 770

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Practical Synthesis of <i>threo</i>-(<i>S</i>,2<i>S</i>)- and <i>erythro</i>-(1<i>R</i>,2<i>S</i>)-1-Phenyl-2-palmitoylamino-3-morpholino-1-propanol (PPMP) from l-Serine
  作者：Atsushi Nishida、Hiroshi Sorimachi、Mie Iwaida、Miyako Matsumizu、Tomohiko Kawate、Masako Nakagawa

  DOI：10.1055/s-1998-3132

  日期：1998.4

  Both l-threo- and d-erythro-1-phenyl-2-palmitoylamino-3-morpholino-1-propanol (PPMP) were synthesized stereoselectively from l-serine.

  L-苏型和 d-赤型-1-苯基-2-棕榈酰氨基-3-吗啉代-1-丙醇 (PPMP) 都是由 L-丝氨酸立体选择性合成的。
• Stereocontrolled Conversion of L-Serine into a Series of Valuable Unnatural α-Amino Acids
  作者：A Koskinen

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1029h-

  日期：1995.7.31
• Radunz, Hans-Eckart; Devant, Ralf M.; Eiermann, Volker, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 1103 - 1106
  作者：Radunz, Hans-Eckart、Devant, Ralf M.、Eiermann, Volker

  DOI：——

  日期：——
• RADUNZ, HANS-ECKART;DEVANT, RALF M.;EIERMANN, VOLKER, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 11, C. 1103-1105
  作者：RADUNZ, HANS-ECKART、DEVANT, RALF M.、EIERMANN, VOLKER

  DOI：——

  日期：——
• Okumura, Kazuo; Suzuki, Taishi; Shin, Chung-Gi, Heterocycles, 2000, vol. 53, # 4, p. 765 - 770
  作者：Okumura, Kazuo、Suzuki, Taishi、Shin, Chung-Gi

  DOI：——

  日期：——