1-(3-methoxyphenyl)-1H-tetrazole-5-thiol | 53662-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)-1H-tetrazole-5-thiol
• 英文别名: 1-(3-methoxyphenyl)tetrazole-5-thiol；1-(3-methoxyphenyl)-2H-tetrazole-5-thione
• CAS: 53662-43-4
• 化学式: C₈H₈N₄OS
• 分子量: 208.244
• InChiKey: QMCJISGAMUQJFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32-37 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  303.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)-1H-tetrazole-5-thiol 在 溴 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到1-(3-methoxyphenyl)-5-[[1-(3-methoxyphenyl)tetrazol-5-yl]disulfanyl]tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Sangal, S. K.; Kumar, Ashok, Journal of the Indian Chemical Society, 1986, vol. 63, p. 351 - 353

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基异硫氰酸苯酯 在 sodium azide 作用下， 反应 3.0h， 生成 1-(3-methoxyphenyl)-1H-tetrazole-5-thiol
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1015387108748

文献信息

• 1-Substituted-5-[(3,5-dinitrobenzyl)sulfanyl]-1H-tetrazoles and their isosteric analogs: A new class of selective antitubercular agents active against drug-susceptible and multidrug-resistant mycobacteria
  作者：Galina Karabanovich、Jaroslav Roh、Tomáš Smutný、Jan Němeček、Petr Vicherek、Jiřina Stolaříková、Marcela Vejsová、Ida Dufková、Kateřina Vávrová、Petr Pávek、Věra Klimešová、Alexandr Hrabálek

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.069

  日期：2014.7

  In this work, a new class of highly potent antituberculosis agents, 1-substituted-5-[(3,5-dinitrobenzyl)sulfanyl]-1H-tetrazoles and their oxa and selanyl analogs, is described. The minimal inhibitory concentration (MIC) values reached 1 μM (0.36–0.44 μg/mL) against Mycobacterium tuberculosis CNCTC My 331/88 and 0.25–1 μM against six multidrug-resistant clinically isolated strains of M. tuberculosis

  在这项工作中，描述了一类新型的高效抗结核药，即1-取代的5-[（3,5-二硝基苄基）硫烷基] -1 H-四唑及其氧杂和硒基类似物。最小抑菌浓度（MIC）值达到了1μM（0.36-0.44微克/毫升）对结核分枝杆菌CNCTC我八十八分之三百三十一和0.25-1μM针对六个多药耐药性临床分离菌株的结核分枝杆菌。这些化合物的抗分枝杆菌作用具有高度特异性，因为它们对所研究的所有八种细菌菌株和八种真菌菌株均无效。此外，这些化合物在四种哺乳动物细胞系中均表现出较低的体外毒性（IC 50 > 30μM）。我们还检查了化合物的结构-活性关系，特别是硝基基团的数量和位置，四唑和苄基部分之间的连接基以及四唑本身对抗分枝杆菌活性的影响。在不对分枝杆菌活性产生负面影响的情况下，四唑上取代基R 1的相对较高的变异性可进一步优化毒性，并进一步优化1-取代的5-[（3,5-二硝基苄基）硫烷基]-的ADME性质。 1 H-四唑化合物。
• Structure-activity relationship studies on 3,5-dinitrophenyl tetrazoles as antitubercular agents
  作者：Jan Němeček、Pavel Sychra、Miloslav Macháček、Markéta Benková、Galina Karabanovich、Klára Konečná、Věra Kavková、Jiřina Stolaříková、Alexandr Hrabálek、Kateřina Vávrová、Ondřej Soukup、Jaroslav Roh、Věra Klimešová

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.058

  日期：2017.4

  structure-activity relationships of substituted 3,5-dinitrophenyl tetrazoles as potent antitubercular agents. These simple and readily accessible compounds possessed high in vitro antimycobacterial activities against Mycobacterium tuberculosis, including clinically isolated multidrug (MDR) and extensively drug-resistant (XDR) strains, with submicromolar minimum inhibitory concentrations (MICs). The most

  在这项研究中，我们描述了取代的3,5-二硝基苯基四唑作为有效的抗结核药物的构效关系。这些简单易用的化合物在结核分枝杆菌中具有很高的体外抗分枝杆菌活性，包括临床分离的多药（MDR）和广泛耐药性（XDR）菌株，具有亚微摩尔最小抑制浓度（MIC）。最有前途的化合物显示出较低的体外细胞毒性和可忽略的抗菌和抗真菌活性，突出了其高度选择性的抗分枝杆菌作用。5-（3,5-二硝基苯基）-1H-四唑烷基化反应的主要产物2-取代的5-（3,5-二硝基苯基）-2H-四唑区域异构体，在抗分枝杆菌活性和细胞毒性方面显示出比其1取代对等物更好的性能。5-（3,5-二硝基苯基）-2H-四唑的2-取代基可以轻松地修饰，因此可以用于优化这些有前景的抗结核药的结构。在四唑的2位上引入四唑-5-硫代烷基部分进一步提高了抗分枝杆菌的活性。这些化合物对结核分枝杆菌表现出出色的体外活性（MIC值低至0.03μM），对非结核分枝杆菌菌
• Non-catalyzed addition of heterocyclic thiols and 5-substituted-1H-tetrazoles to vinyl ethers
  作者：Iuliia Melnikova、Jaroslav Roh、Jiří Kuneš、Tatiana Artamonova、Yuri Zevatskii、Leonid Myznikov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.058

  日期：2017.10

  1H-tetrazole-5-thiols and 4-substituted 4 H-1,2,4-triazole-3-thiols with alkyl halides or sulfonates lead to the formation of S-alkylated products regardless of the substituent on the heterocycle. In this work, we found that substituted 1H-tetrazole-5-thiols and 4 H-1,2,4-triazole-3-thiols readily reacted with vinyl ethers in the absence of a catalyst to exclusively form N-substituted 1H-tetrazole-5(4H)-thiones and

  与取代基烷基无关的1-取代的1 H-四唑-5-硫醇和4-取代的4 H-1,2,4-三唑-3-硫醇的烷基化导致形成S-烷基化产物在杂环上。在这项工作中，我们发现在没有催化剂的情况下，取代的1 H-四唑-5-硫醇和4 H-1,2,4-三唑-3-硫醇易于与乙烯基醚反应，专门形成N-取代的1 H -四唑-5（4 H）-硫酮和1 H -1,2,4-三唑-5（4 H）-硫酮。此外，5-取代-1 H的反应在相同条件下用乙烯基醚合成-四唑，有选择地产生2，5-二取代的四唑。
• Development-processing method for silver halide photographic
  申请人：Fuji Photo Film Co., Ltd.

  公开号：US04634660A1

  公开（公告）日：1987-01-06

  In the presence of a novel antifoggant represented by the general formula (I), a silver halide photographic material which has at least one light-sensitive silver halide emulsion layer on a support is development-processed. The developing solution is one containing both dihydroxybenzenes and 3-pyrazolidones, a developing solution containing both dihydroxybenzenes and aminophenoles, or a developing solution containing a primary aromatic amine developer to suppress markedly fog generation at much reduced sacrifice of sensitivity: ##STR1## wherein M represents a hydrogen atom, an alkali metal atom, NH.sub.4 or a mercapto group-protecting moiety which can be split-off in the presence of an alkali; n represents 1, 2 or 3; R.sup.1 represents a hydrogen atom or --COOR.sup.2 ; and R.sup.2 represents a hydrogen atom, an alkali metal atom, NH.sub.4, or an unsubstituted or substituted alkyl, aryl or aralkyl group.

  在具有至少一层感光银卤化物乳剂层的支撑物上，使用一种由通式（I）表示的新型防雾剂进行显影处理的银卤化物照相材料。开发液包含二羟基苯和3-吡唑酮，同时也可以包含二羟基苯和氨基酚，或者包含一种主要芳香胺显影剂的开发液，以显著抑制雾化生成，同时牺牲灵敏度要大大降低。其中，M代表氢原子、碱金属原子、NH.sub.4或巯基保护基团，该基团可以在碱的存在下被分离；n代表1、2或3；R.sup.1代表氢原子或--COOR.sup.2；R.sup.2代表氢原子、碱金属原子、NH.sub.4或未取代或取代的烷基、芳基或芳基烷基。
• Phan; Miskolczi; Sztaricskai, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1980, vol. 103, # 4, p. 415 - 420
  作者：Phan、Miskolczi、Sztaricskai、Bognar

  DOI：——

  日期：——