D-phenylglycyl-L-valine | 626244-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-phenylglycyl-L-valine
• 英文别名: (2S)-2-[[(2R)-2-azaniumyl-2-phenylacetyl]amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 626244-93-7
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₃
• 分子量: 250.298
• InChiKey: RNLATUSZQOEQBA-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 熔点：
  264-265 °C
• 沸点：
  494.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-phenylglycyl-L-valine 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1755.0h， 生成 (3S,6R)-3-isopropyl-6-phenylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  在水介质中青霉素酰基转移酶催化的肽合成：立体异构纯二酮哌嗪的化学酶促途径

  摘要：

  通过在水介质中由青霉素酰基转移酶催化的合成，由d-（-）-制备了一系列通式为d-（-）-苯基甘氨酰-1X的非天然二肽，其中X为天然α-氨基酸。苯甘氨酸酰胺和相应的氨基酸。将二肽转化为相应的二肽酯，然后将其随后自发环化，得到相应的立体异构纯的二酮哌嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.08.011
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 、 左旋苯甘氨酸酰胺 在 ammonium hydroxide 、 immobilized E_. coli penicillin acylase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以41%的产率得到D-phenylglycyl-L-valine
  参考文献：
  名称：

  在水介质中青霉素酰基转移酶催化的肽合成：立体异构纯二酮哌嗪的化学酶促途径

  摘要：

  通过在水介质中由青霉素酰基转移酶催化的合成，由d-（-）-制备了一系列通式为d-（-）-苯基甘氨酰-1X的非天然二肽，其中X为天然α-氨基酸。苯甘氨酸酰胺和相应的氨基酸。将二肽转化为相应的二肽酯，然后将其随后自发环化，得到相应的立体异构纯的二酮哌嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.08.011

文献信息

• Penicillin acylase-catalyzed peptide synthesis in aqueous medium: a chemo-enzymatic route to stereoisomerically pure diketopiperazines
  作者：Andrei Y. Khimiuk、Alexei V. Korennykh、Luuk M. van Langen、Fred van Rantwijk、Roger A. Sheldon、Vytas K. Švedas

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.08.011

  日期：2003.10

  corresponding amino acids. The conversion of the dipeptides to the corresponding dipeptide esters, followed by their subsequent spontaneous cyclization afforded the corresponding stereoisomerically pure diketopiperazines.

  通过在水介质中由青霉素酰基转移酶催化的合成，由d-（-）-制备了一系列通式为d-（-）-苯基甘氨酰-1X的非天然二肽，其中X为天然α-氨基酸。苯甘氨酸酰胺和相应的氨基酸。将二肽转化为相应的二肽酯，然后将其随后自发环化，得到相应的立体异构纯的二酮哌嗪。