Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-2-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-5-(4-oxo-4H-benzo[1,3,2]dioxaphosphinin-2-yloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 207448-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-2-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-5-(4-oxo-4H-benzo[1,3,2]dioxaphosphinin-2-yloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 207448-94-0
• 化学式: C₂₇H₂₄N₃O₁₁P
• 分子量: 597.475
• InChiKey: MOGAAZROMFVAEX-MTMRTKPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  170.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-2-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-5-(4-oxo-4H-benzo[1,3,2]dioxaphosphinin-2-yloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 三正丁胺 、 三丁基焦磷酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  核糖核苷5'-（α-P-Borano）三磷酸酯的非对映异构体的合成和分离。

  摘要：

  核苷硼酸磷酸酯（其中一个磷酸氧原子被一个硼烷基团取代）是天然核苷酸的等离子和等电子类似物。硼酸磷酸酯也是硫代磷酸酯和甲基膦酸酯的生物化学重要同系物。我们已经开发了一种方便的一锅法来合成5'-（α-P-硼烷）三磷酸核糖核苷（A，U，G和C）的集合。2'，3'-保护的核糖核苷被2-氯-4H-1,3,2-苯并二氧杂磷酰基-4-酮进行磷酸化，得到5'-亚磷酸酯中间体2，该中间体在焦磷酸盐存在下进行原位取代，从而得到环状中间体，P（2），P（3）-二氧代-P（1）-核糖苷基环三磷酸酯3。用胺。硼烷络合物立即氧化化合物3产生核糖核苷5' -（α-P-硼烷）环三磷酸酯4。随后将化合物4与水反应，然后使其与氢氧化铵反应，得到的粗产物为核糖核苷5'-（α-P-硼烷）三磷酸酯6的非对映异构体混合物。分离出纯化合物6。使用离子交换色谱法可得到30-45％的总收率。通过反相HPLC分离核糖核苷5'-（α-P-硼烷）三磷酸酯6的两个非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jo972002g
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-2-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-5-(4-oxo-4H-benzo[1,3,2]dioxaphosphinin-2-yloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  核糖核苷5'-（α-P-Borano）三磷酸酯的非对映异构体的合成和分离。

  摘要：

  核苷硼酸磷酸酯（其中一个磷酸氧原子被一个硼烷基团取代）是天然核苷酸的等离子和等电子类似物。硼酸磷酸酯也是硫代磷酸酯和甲基膦酸酯的生物化学重要同系物。我们已经开发了一种方便的一锅法来合成5'-（α-P-硼烷）三磷酸核糖核苷（A，U，G和C）的集合。2'，3'-保护的核糖核苷被2-氯-4H-1,3,2-苯并二氧杂磷酰基-4-酮进行磷酸化，得到5'-亚磷酸酯中间体2，该中间体在焦磷酸盐存在下进行原位取代，从而得到环状中间体，P（2），P（3）-二氧代-P（1）-核糖苷基环三磷酸酯3。用胺。硼烷络合物立即氧化化合物3产生核糖核苷5' -（α-P-硼烷）环三磷酸酯4。随后将化合物4与水反应，然后使其与氢氧化铵反应，得到的粗产物为核糖核苷5'-（α-P-硼烷）三磷酸酯6的非对映异构体混合物。分离出纯化合物6。使用离子交换色谱法可得到30-45％的总收率。通过反相HPLC分离核糖核苷5'-（α-P-硼烷）三磷酸酯6的两个非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jo972002g