5-(2-aminoanilino)-2H-triazole-4-carboxamide | 187840-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(2-aminoanilino)-2H-triazole-4-carboxamide
• CAS: 187840-54-6
• 化学式: C₉H₁₀N₆O
• 分子量: 218.218
• InChiKey: SGPZTGQMONVJGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-aminoanilino)-2H-triazole-4-carboxamide 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-[(5-carboxamido)-1,2,3-triazol-4-yl]-benzimidazolone
  参考文献：
  名称：

  1-（1,2,3-三唑-4-基）-苯并咪唑啉酮，一系列新的杂环衍生物

  摘要：

  通过研究具有药用目的的新的三环衍生物，其带有与另一个杂环稠合的1,2,3-三唑环，获得了新的1-（1,2,3-三唑-4-基）-苯并咪唑酮衍生物。1-[（5-Carboxamido）-1,2,3-triazol-4-yl] -benzimidazolone是通过四种不同的化学方法制备的，并且通过光谱法明确地证实了这一点。通过一些常见的化学反应，如水解，酯化，脱羧，硝化和N-甲基化，对其化学行为进行了评估。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370525
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-nitrophenyl)-4-carboxamido-5-amino-1H-1,2,3-triazole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 5-(2-aminoanilino)-2H-triazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新的4-（苯并三唑-1-基）-1,2,3-三唑衍生物

  摘要：

  通过1-（2-氨基苯基）-4-羧酰胺基-5-氨基-1 H -1的重氮化反应获得新的4-（苯并三唑-1-基）-1，2，3-三唑结构， 2,3-三唑（1c）或相应的Dimroth异构体1d。它经历了一些常见的反应，以评估其化学行为和结构。从2-硝基-4-甲基苯基叠氮化物进行类似的反应序列，以将结构赋予所制备的硝基衍生物。通过化学和光谱方法证实了所制备的新化合物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330648

文献信息

• Triazolylbenzimidazolthiones and derivatives of the new 1,2,3-triazolo[ 1,5-<i>a</i>][ 1,3,5]benzotriazepine heterocycle
  作者：Giuliana Biagi、Irene Giorgi、Oreste Livi、Antonio Nardi、Valerio Scartoni

  DOI：10.1002/jhet.5570390628

  日期：2002.11

  Four new triazolylbenzimidazolthione derivatives (2a-d), analogous to triazolylbenzimidazolone derivatives previously tested as activators of the BKCa potassium channels, were prepared and assayed without success. Some derivatives of a new tricyclic nitrogen heterocycle, 1,2,3-triazolo[1,5-a][1,3,5]benzo-triazepine, bearing a carboxamido group in the 3 position, other substituents in the 8 position

  制备了四种新的三唑基苯并咪唑硫酮衍生物（2a-d），类似于先前作为BK Ca钾通道活化剂进行测试的三唑基苯并咪唑酮衍生物，但未成功进行分析。新的三环氮杂环1,2,3-三唑[1,5- a] [1,3,5]苯并三氮杂卓，在3位带有一个羧酰胺基，在8位带有其他取代基，并具有羰基（5a-d）或硫酮（6a-c）或甲硫基（7a-c）的功能在5位合成。用吗啉或环戊胺对甲硫基取代基进行亲核取代，得到了5-氨基取代的三环衍生物8a-d。从1-（2-硝基苯基）-4-氰基-5-氨基-1，2，3-三唑（9）开始，还获得了3-氰基-三唑并苯并三氮杂-1-基-5衍生物12。测试了大多数新化合物对BK Ca钾离子通道，苯并二氮杂卓和腺苷A 1和A 2a受体的作用，但未检测到显着活性。
• Triazolyl–benzimidazolones and triazolyl–benzotriazoles: new potential potassium channel activators. II
  作者：Barbara Baragatti、Giuliana Biagi、Vincenzo Calderone、Irene Giorgi、Oreste Livi、Enrica Martinotti、Valerio Scartoni

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)01170-3

  日期：2000.10

  This paper reports the synthesis and pharmacological evaluation of a series of 5-substituted-triazolyl-benzotriazoles (2a-f) and the corresponding series of 5-substituted-triazolyl-benzimidazolones (6a-f), as potential activators of the big-conductance calcium-activated potassium channels (BKCa). The synthesis and structure demonstration of the stock compounds of the two series have been described in our previous works, as well as the common starting compounds 4-carboxamido-5-(4-substituted-2-amino-anilino)-1,2,3-triazoles (1a-f). The triazolyl-benzotriazoles were obtained by diazotization, while the triazolyl-benzimida-zolones were obtained by thermal intramolecular cyclization of ethoxycarbonylamino derivatives or directly with phosgene. Benzimidazolone compounds generally showed little effect whilst the compounds with a benzotriazole ring showed full efficacy, with vasorelaxing properties and potency parameters a little lower than that of the reference compound NS 1619. These effects were significantly reduced by an increased membrane depolarization. This depolarization-sensitive response is in agreement with the pharmacodynamic hypothesis of activation of potassium channels. (C) 2000 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.
• New 4-(benzotriazol-1-yl)-1,2,3-triazole derivatives
  作者：Gialiana Biagi、Irene Giorgi、Oreste Livi、Valerio Scartoni、Silvia Velo、Pier Luigi Barili

  DOI：10.1002/jhet.5570330648

  日期：1996.11

  A new 4-(benzotriazol-1-yl)-1,2,3-triazole structure was obtained by the diazotization reaction of either of 1-(2-aminophenyl)-4-carboxamido-5-amino-1H-1,2,3-triazole (1c) or of the corresponding Dimroth isomer 1d. It underwent some common reactions to evaluate its chemical behaviour and structure. An analogous reaction sequence was carried out from the 2-nitro-4-methylphenyl azide, to assign the structure

  通过1-（2-氨基苯基）-4-羧酰胺基-5-氨基-1 H -1的重氮化反应获得新的4-（苯并三唑-1-基）-1，2，3-三唑结构， 2,3-三唑（1c）或相应的Dimroth异构体1d。它经历了一些常见的反应，以评估其化学行为和结构。从2-硝基-4-甲基苯基叠氮化物进行类似的反应序列，以将结构赋予所制备的硝基衍生物。通过化学和光谱方法证实了所制备的新化合物的结构。
• 1-(1,2,3-triazol-4-yl)-benzimidazolones, a new series of heterocyclic derivatives
  作者：Lucia Bertelli、Giuliana Biagi、Vincenzo Calderone、Irene Giorgi、Oreste Livi、Valerio Scartoni、Pier Luigi Barili

  DOI：10.1002/jhet.5570370525

  日期：2000.9

  New 1-(1,2,3-triazol-4-yl)-benzimidazolone derivatives were obtained on pursuing research about new tricyclic derivatives of medicinal interest, bearing a 1,2,3-triazole ring fused with another heterocyclic ring. 1-[(5-Carboxamido)-1,2,3-triazol-4-yl]-benzimidazolone was prepared by four different chemical routes and it was unequivocally confirmed by spectroscopic methods. Its chemical behaviour, was

  通过研究具有药用目的的新的三环衍生物，其带有与另一个杂环稠合的1,2,3-三唑环，获得了新的1-（1,2,3-三唑-4-基）-苯并咪唑酮衍生物。1-[（5-Carboxamido）-1,2,3-triazol-4-yl] -benzimidazolone是通过四种不同的化学方法制备的，并且通过光谱法明确地证实了这一点。通过一些常见的化学反应，如水解，酯化，脱羧，硝化和N-甲基化，对其化学行为进行了评估。