1-(2,4,6-trimethylphenyl)oct-2-yn-1-ol | 371256-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(2,4,6-trimethylphenyl)oct-2-yn-1-ol
• CAS: 371256-70-1
• 化学式: C₁₇H₂₄O
• 分子量: 244.377
• InChiKey: FQQPZQYMFUTVOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4,6-trimethylphenyl)oct-2-yn-1-ol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,3-dihydro-3-(2,4,6-trimethylbenzylidene)-2-n-pentyl-1,4-benzodioxin
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2,3-二氢-2-亚甲基-1,4-苯并二恶英的合成。

  摘要：

  钯催化的苯1,2-二醇与各种炔丙基碳酸酯的缩合反应提供区域和立体选择性的2,3-二氢-2-亚甲基-1,4-苯并二恶英。建议该反应通过形成（sigma-烯基）钯配合物进行，然后苯氧化物离子在该配合物上进行分子间攻击以生成新的（sigma-烯丙基）钯配合物，与相应的（eta（ 3）-烯丙基）钯络合物。酚盐离子的分子内侵蚀得到相应的苯并二恶烷化合物。最后的攻击主要发生在（eta（3）-烯丙基）钯中间体的更亲电子的末端。产物的Z-或E-立体化学通过（1）H NMR和质子NOE测量以及在一个实施例上通过X射线分析确定。通常观察到的Z-立体化学与这种（eta（3）-烯丙基）钯中间体的形成是一致的。但是，在碳酸叔炔丙酯的情况下，通常观察到的E-立体化学可以解释为苯氧离子对中间（sigma-烯丙基）钯配合物的分子内攻击，与（eta（3）-烯丙基的平衡缓慢）钯配合物

  DOI：

  10.1021/jo0103625
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲醛 、 1-庚炔 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到1-(2,4,6-trimethylphenyl)oct-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2,3-二氢-2-亚甲基-1,4-苯并二恶英的合成。

  摘要：

  钯催化的苯1,2-二醇与各种炔丙基碳酸酯的缩合反应提供区域和立体选择性的2,3-二氢-2-亚甲基-1,4-苯并二恶英。建议该反应通过形成（sigma-烯基）钯配合物进行，然后苯氧化物离子在该配合物上进行分子间攻击以生成新的（sigma-烯丙基）钯配合物，与相应的（eta（ 3）-烯丙基）钯络合物。酚盐离子的分子内侵蚀得到相应的苯并二恶烷化合物。最后的攻击主要发生在（eta（3）-烯丙基）钯中间体的更亲电子的末端。产物的Z-或E-立体化学通过（1）H NMR和质子NOE测量以及在一个实施例上通过X射线分析确定。通常观察到的Z-立体化学与这种（eta（3）-烯丙基）钯中间体的形成是一致的。但是，在碳酸叔炔丙酯的情况下，通常观察到的E-立体化学可以解释为苯氧离子对中间（sigma-烯丙基）钯配合物的分子内攻击，与（eta（3）-烯丙基的平衡缓慢）钯配合物

  DOI：

  10.1021/jo0103625