(2-ethoxychroman-6-yl)methanol | 1535164-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2-ethoxychroman-6-yl)methanol
• 英文别名: (2-ethoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-6-yl)methanol
• CAS: 1535164-73-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: YOBAAUNVCZKXPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N’-((4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,3-phenylene)bis(methylene))bis(2-chloro-N-(2-chloroethyl)-N-methylethanaminium) bromide 、 乙烯基乙醚 在 双氧水 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 、 丙酮 为溶剂， 以20 %的产率得到(2-ethoxychroman-6-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  H2O2 诱导的 DNA 交联剂能够释放多种 DNA 烷基化剂作为抗癌前药

  摘要：

  三种新型芳基硼酸酯类似物已被开发并表征为 H 2 O 2激活的抗癌前药。这些无毒分子选择性地与 H 2 O 2反应，释放多种 DNA 交联剂，从而形成高效的 DNA 链间交联 (ICL)。它们对一些癌细胞系表现出强大的细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300273

文献信息

• The Leaving Group Strongly Affects H₂O₂-Induced DNA Cross-Linking by Arylboronates
  作者：Sheng Cao、Yibin Wang、Xiaohua Peng

  DOI：10.1021/jo401901x

  日期：2014.1.17

  We evaluated the effects of the benzylic leaving group and core structure of arylboronates on H2O2-induced formation of bisquinone methides for DNA interstrand cross-linking. The mechanism of DNA cross-linking induced by these arylboronates involves generation of phenol intermediates followed by departure of benzylic leaving groups leading to QMs which directly cross-link DNA via alkylation. The QM formation is the rate-determining step for DNA cross-linking. A better leaving group (Br) and stepwise bisquinone methide formation increased interstrand cross-linking efficiency. These findings provide essential guidelines for designing novel anticancer prodrugs.