5-(but-3-ent-1-sulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole | 717124-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(but-3-ent-1-sulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-(but-3-en-1-ylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole；5-But-3-enylsulfonyl-1-phenyltetrazole
• CAS: 717124-35-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 264.308
• InChiKey: MAILCACIPFTUGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(but-3-ent-1-sulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 过氧化苯甲酰 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5-[(E)-4-[(4aS,5S,7S,8aR)-2,2,4a-trimethyl-5-[2-(methylsulfanylmethoxy)ethyl]-5,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[4,3-d][1,3]dioxin-7-yl]but-3-enyl]sulfonyl-1-phenyltetrazole
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗肿瘤药（-）-松香内酯A的对映选择性全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了对-（-）-松香内酯A的对映选择性全合成。通过分子内的1，3-偶极环加成反应立体选择性地构建上四氢吡喃环。双环异恶唑啉导致分子中存在的四氢吡喃环以及四级立体中心。通过催化不对称杂Diels-Alder反应组装低级四氢吡喃环是关键步骤。在此一步反应中，对映选择性地安装了三个立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol0701013
• 作为产物：
  描述：

  5-(but-3-ent-1-thio)-1-phenyl-1H-tetrazole 在 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(but-3-ent-1-sulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  通过可见光诱导的杂芳烃迁移二硫代磺酰化反应合成多硫化物

  摘要：

  报道了使用二硫代磺酸盐 (ArSO 2 -SSR) 对烯烃系留的砜进行光催化杂芳烃迁移二硫代磺酰化反应，具有温和的条件和高原子经济性。所得产物可转化为二氢噻吩和高烯丙基二硫化物，使该方法具有很高的价值。

  DOI：

  10.1039/d3cc01994b

文献信息

• A“Chiral Aldehyde” Equivalent as a Building Block Towards Biologically Active Targets
  作者：Barry M. Trost、Matthew L. Crawley

  DOI：10.1002/chem.200305634

  日期：2004.5.3

  by the Bayer corporation. These studies further inspired work that culminated in the total synthesis of (+)-brefeldin A, a natural product with a range of significant biological properties. All of the stereochemistry in this target molecule was derived from two palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation reactions. The trans-alkenes were synthesized by a Julia olefination and a ruthenium-catalyzed

  可通过外消旋酰氧基丁烯化物的动态动力学不对称转化（DYKAT）容易获得的手性γ-芳氧基丁烯化物被用作分子间环加成反应和迈克尔反应的“手性醛”结构单元。具有这种结构单元的三甲撑甲烷环加成反应中空前的选择性使拜耳公司正在开发的新型代谢型谷氨酸受体1拮抗剂得以有效合成。这些研究进一步启发了工作，最终完成了（+）-布雷菲德菌素A的全合成，这是一种具有一系列重要生物学特性的天然产物。该靶分子中的所有立体化学均源自两个钯催化的不对称烯丙基烷基化反应。通过朱莉亚烯化和钌催化的反式氢化硅烷化-原去甲硅烷基化方法合成反式烯烃。（+）-布雷菲德菌素A的路线很适合进行模拟合成，并以18个步骤完成，总收率为6％。
• Modified Julia Olefination on Pyrrolidinone: Application to the Total Synthesis of Indolizidine 209D
  作者：Bastien Raison、Nicolas Dussart、David Gueyrard

  DOI：10.1002/ejoc.202200334

  日期：2022.7.21

  The olefination of Boc-protected lactams was extended to pyrrolidinone using a modified Julia olefination. We also demonstrates that exo-enamides can be easily transformed into indolizidine and this methodology was applied to the total synthesis of natural Indolizidine 209D.

  使用改进的 Julia 烯化将 Boc 保护的内酰胺的烯化扩展到吡咯烷酮。我们还证明了外-烯酰胺可以很容易地转化为吲哚里西啶，并且该方法应用于天然吲哚里西啶 209D 的全合成。
• Enantioselective Total Synthesis of Macrolide Antitumor Agent (−)-Lasonolide A
  作者：Arun K. Ghosh、Gangli Gong

  DOI：10.1021/ol0701013

  日期：2007.4.1

  [structure: see text] An enantioselective total synthesis of (-)-lasonolide A is described. The upper tetrahydropyran ring was constructed stereoselectively by an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction. The bicyclic isooxazoline led to the tetrahydropyran ring as well as the quaternary stereocenter present in the molecule. The lower tetrahydropyran ring was assembled by a catalytic asymmetric

  [结构：见正文]描述了对-（-）-松香内酯A的对映选择性全合成。通过分子内的1，3-偶极环加成反应立体选择性地构建上四氢吡喃环。双环异恶唑啉导致分子中存在的四氢吡喃环以及四级立体中心。通过催化不对称杂Diels-Alder反应组装低级四氢吡喃环是关键步骤。在此一步反应中，对映选择性地安装了三个立体中心。
• Polysulfide synthesis<i>via</i>visible-light-induced heteroarene-migratory dithiosulfonylation reaction
  作者：Baoxu Wang、Zijing Hu、Lu Huang、Xiaorui Ren、Qianwen Gao、Xi Wang

  DOI：10.1039/d3cc01994b

  日期：——

  A photocatalyzed heteroarene-migratory dithiosulfonylation of alkene-tethered sulfone using dithiosulfonate (ArSO2-SSR) has been reported, featuring mild conditions, and high atom economy. The resulting products can be converted into dihydrothiophenes and homoallyl disulfides, making the method highly valuable.

  报道了使用二硫代磺酸盐 (ArSO 2 -SSR) 对烯烃系留的砜进行光催化杂芳烃迁移二硫代磺酰化反应，具有温和的条件和高原子经济性。所得产物可转化为二氢噻吩和高烯丙基二硫化物，使该方法具有很高的价值。