cis-7-Methoxy-1,4,4a,9,10,10a-hexahydrophenanthren-3(2H)-one | 5869-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: cis-7-Methoxy-1,4,4a,9,10,10a-hexahydrophenanthren-3(2H)-one
• 英文别名: 1,2,3,4,9,10,11,12-octahydro-7-methoxy-3-oxophenanthrene；1,4,4aβ,9,10,10aβ-Hexahydro-7-methoxy-3(2H)-phenanthrenone；(4aR,10aS)-7-methoxy-2,4,4a,9,10,10a-hexahydro-1H-phenanthren-3-one
• CAS: 5869-13-6；5869-16-9；68875-94-5；76681-99-7；93988-76-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: GACFVSQSCQXIKT-ZUZCIYMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-7-Methoxy-1,4,4a,9,10,10a-hexahydrophenanthren-3(2H)-one 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 103.5h， 生成 7-Methoxy-1,2,3,9,10,10a-hexahydro-phenanthrene-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Roy, Subhas C.; Sarkar, Manish; Ghatak, Usha Ranjan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 12, p. 1168 - 1175

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7'-Methoxy-1',4',4'aβ,9',10',10'aβ-hexahydrospiro<1,3-dioxolane-2,3'(2'H)-phenanthren> 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 cis-7-Methoxy-1,4,4a,9,10,10a-hexahydrophenanthren-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  丁苯那嗪的八氢菲类似物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00321a009

文献信息

• Stereospecific cis-reduction of hexahydro-3-oxophenanthrene derivatives. Total synthesis of a new class of ring-C aromatic steroid
  作者：Amareshwar Chatterjee、Swadesh R. Ray Chaudhuri、Swapan K. Chatterjee

  DOI：10.1039/c39820000024

  日期：——

  Catalytic hydrogenation (Pd/C, 10%) of the hexahydro-3-oxophenanthrene (2a) in acidic medium gave the trans-fused octahydrophenanthrene ring system (5b) predominantly, whereas reduction of (2a–c) with LiAlH4 followed by oxidation gave exclusively the cis-fused systems (4a), (4c), and (4e), respectively; the products (4a) and (5b) have been elaborated to the 10βH and 10αH isomers, respectively, of 5

  六氢-3-氧代菲（2a）在酸性介质中的催化加氢（Pd / C，10％）主要产生反式稠合的八氢菲环体系（5b），而用LiAlH 4还原（2a – c）然后氧化仅分别给出了顺式融合系统（4a），（4c）和（4e）；产品（4A）和（5B）已阐述于10 β分别H和10αH异构体，5,12-二甲基-5-的β -甾烷-8,11,13-阿松香三烯三烯-17-酮。
• Roy, Subhas C.; Sarkar, Manishi; Ghatak, Usha R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 4, p. 305 - 306
  作者：Roy, Subhas C.、Sarkar, Manishi、Ghatak, Usha R.

  DOI：——

  日期：——
• Chatterjee, S. K.; Bhattacharya, S.; Raychaudhuri, S.R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 1191 - 1199
  作者：Chatterjee, S. K.、Bhattacharya, S.、Raychaudhuri, S.R.、Chatterjee, A.

  DOI：——

  日期：——
• CHATTERJEE, S. K.;BHATTACHARY, S.;RAYCHAUDHURI, S. R.;CHATTERJEE, A., INDIAN J. CHEM., 25,(1986) N 12, 1191-1199
  作者：CHATTERJEE, S. K.、BHATTACHARY, S.、RAYCHAUDHURI, S. R.、CHATTERJEE, A.

  DOI：——

  日期：——