benzyl (1S,4S)-5-aza-2-oxa-3-oxobicyclo[2.2.2]octane-5-carboxylate | 117894-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (1S,4S)-5-aza-2-oxa-3-oxobicyclo[2.2.2]octane-5-carboxylate
• 英文别名: benzyl 3-oxo-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.2]octane-5-carboxylate；(1S)-3-oxo-2-oxa-5-aza-bicyclo[2.2.2]octane-5-carboxylic acid benzyl ester；(1S)-3-Oxo-2-oxa-5-aza-bicyclo[2.2.2]octan-5-carbonsaeure-benzylester；benzyl (1S,4S)-3-oxo-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.2]octane-5-carboxylate
• CAS: 117894-79-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: UFOXLLLESOHGKM-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1S,4S)-5-aza-2-oxa-3-oxobicyclo[2.2.2]octane-5-carboxylate 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (1S)-2-oxa-5-aza-bicyclo[2.2.2]octan-3-one; hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  The Configuration of 5-Hydroxypipecolic Acid from Dates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01558a051
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-[(benzyloxy)carbonyl]-5-hydroxy-2-piperidinecarboxylic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl (1S,4S)-5-aza-2-oxa-3-oxobicyclo[2.2.2]octane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING cis-5-HYDROXY-2-PIPERIDINECARBOXYLIC ACID DERIVATIVE, AND METHOD FOR PURIFYING cis-5-HYDROXY-2-PIPERIDINECARBOXYLIC ACID

  摘要：

  公开号：

  EP2889288B1

文献信息

• Diastereoselective synthesis of (2S,5S)- and (2S,5R)-N-benzyloxycarbonyl-5-hydroxypipecolic acids from trans-4-hydroxy-l-proline
  作者：Jae-Chul Jung、Mitchell A. Avery

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.07.035

  日期：2006.10

  An efficient diastereo selective synthesis of cis- and trans-5-hydroxy-(2S)-N-benzyloxycarbonyl pipecolic acids, starting from trans-4-hydrOXY-L-proline is described. The key synthetic strategies involve the regioisomeric ring expansion of keto ester 8 and diastereoselective reduction of ketone 11 in high selectivity and yield. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.