[(S)-1-(Anthracen-1-ylcarbamoyl)-2-phenyl-ethyl]-carbamic acid benzyl ester | 953393-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(S)-1-(Anthracen-1-ylcarbamoyl)-2-phenyl-ethyl]-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 953393-41-4
• 化学式: C₃₁H₂₆N₂O₃
• 分子量: 474.559
• InChiKey: BTPGPLDTVKLSRH-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.47
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-(Anthracen-1-ylcarbamoyl)-2-phenyl-ethyl]-carbamic acid benzyl ester 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.75h， 以97%的产率得到(S)-2-amino-N-(anthracen-1-yl)-3-phenylpropanamide hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  A turn-on fluorescent indicator for citrate with micromolar sensitivity

  摘要：

  一种用于柠檬酸（柠檬酸盐）的激发型荧光指示剂已被开发出来，其荧光发射增强度高（+1500%），且对其他羧酸盐的干扰较低。该传感器基于一种非发光性的铜(II)荧光氨基酸酰胺复合物，当加入柠檬酸盐时，该复合物会解离生成发光的配体。据估计，这一新型化学传感系统的检测限约为0.5 µM。与基于柠檬酸裂解酶的标准方法相比，这一新颖的柠檬酸盐分析方法的灵敏度大约是其102-103倍。

  DOI：

  10.1039/b711139h
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 [(S)-1-(Anthracen-1-ylcarbamoyl)-2-phenyl-ethyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nickel complexes from α-amino amides as efficient catalysts for the enantioselective Et2Zn addition to benzaldehyde

  摘要：

  Ni2+ complexes derived from simple alpha-amino amides catalyze very efficiently the addition of Et2Zn to benzaldehyde, giving (S)-1-phenylethanol as the major isomer in most cases (94% yield, 97% ee for R=Bn). The nature of the substituent on the amide nitrogen atom seems to play a key role in determining the asymmetric induction observed. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01705-2

文献信息

• Enantioselective nickel-catalyzed conjugate addition of dialkylzinc to chalcones using chiral α-amino amides
  作者：Jorge Escorihuela、M. Isabel Burguete、Santiago V. Luis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.120

  日期：2008.11

  A series of alpha-amino amides derived from natural amino acids (alanine, valine, phenylalanine, isoleucine, and phenylglycine) have been synthesized and fully characterized. Their Ni(II) complexes prepared from Ni(acac)(2) catalyze the enantioselective conjugate addition of diethylzinc to chalcones in high yields and in good enantioselectivities (up to 84%). The side chain of the amino acid and the substituents in the amide nitrogen govern the enantioselectivity of the catalytic process. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.