1-Phenyl-3-(6-hydroxy-3-methoxyphenyl)-propen-(2)-on-(1) | 18288-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-Phenyl-3-(6-hydroxy-3-methoxyphenyl)-propen-(2)-on-(1)
• 英文别名: 3-(2-Hydroxy-5-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 18288-07-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: GWMOCIJZCVUCPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49 °C
• 沸点：
  444.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-3-(6-hydroxy-3-methoxyphenyl)-propen-(2)-on-(1) 在 phosphomolybdic acid supported on silica 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.5h， 以85%的产率得到6-甲氧基黄烷酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of flavanones, azaflavanones, and thioflavanones catalyzed by PMA-SiO2 as a mild, efficient, and reusable catalyst

  摘要：

  Cyclization of a variety of chalcones to flavanones catalyzed by 1 mol% phosphomolybdic acid (PMA) supported on silica as a mild, efficient, and reusable catalyst was carried out in high yields. PMA-SiO2 is an efficient, inexpensive, and green catalyst which gave high conversion yields and could be recycled up to three times without significant loss in activity.

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0663-7
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 、 苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-Phenyl-3-(6-hydroxy-3-methoxyphenyl)-propen-(2)-on-(1)
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of 4H-chromene derivatives via base-mediated annulation of ortho-hydroxychalcones and 2-bromoallyl sulfones

  摘要：

  硫醚烯磺酸2-溴丙烯基和邻羟基茜醌在铯碳酸盐催化下反应，产生了3-芳基磺酰基-4H-色烯衍生物，收率为58-67%（18个例子）。2-溴丙烯基磺酸酯在反应中作为芪烯磺酸酯的合成替代物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.3

文献信息

• A simple and catalyst free one pot access to the pyrazolone fused 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonanes
  作者：Chiranjeevi Bingi、Narender Reddy Emmadi、Madhu Chennapuram、Jagadeesh Babu Nanubolu、Krishnaiah Atmakur

  DOI：10.1039/c4ra07278b

  日期：——

  Synthesis of a series of novel aryl and heteroaryl fused 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonanes (3) was accomplished by one pot, catalyst free reaction of 2-hydroxy chalcone (1) with 3-trifluoromethyl substituted pyrazolone (2) in xylene at reflux temperature. The role of the trifluoromethyl functional group in formation of 3 was confirmed by comparative studies with 3-methyl substituted pyrazolones (2c,d)

  通过一锅，2-羟基查耳酮（1）与3-三氟甲基取代的吡唑酮（2）的无催化剂反应，完成了一系列新颖的芳基和杂芳基稠合的2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷（3）的合成。在回流温度下在二甲苯中。通过与3-甲基取代的吡唑啉酮（2c，d）的比较研究证实了三氟甲基官能团在3的形成中的作用，并给出了结果。
• Unexpected ring opening of pyrazolines with activated alkynes: synthesis of 1<i>H</i>-pyrazole-4,5-dicarboxylates and chromenopyrazolecarboxylates
  作者：Sai Teja Kolla、Nageswara Rao Rayala、Balasubramanian Sridhar、China Raju Bhimapaka

  DOI：10.1039/d1ob01727f

  日期：——

  prepared by reacting pyrazolines with activated alkynes under neat conditions without a catalyst. The products were formed via unexpected ring opening of pyrazolines with the elimination of styrene/ethylene. These types of transformations are unknown and the products formed were confirmed using their spectral/analytical data. In addition, the structures of compounds 5e and 5n were confirmed by single-crystal

  1 H -Pyrazole-4,5-dicarboxylates 和 chromenopyrazole carboxylates 是通过在没有催化剂的纯净条件下使吡唑啉与活化的炔烃反应制备的。产物是通过吡唑啉的意外开环和苯乙烯/乙烯的消除而形成的。这些类型的转化是未知的，并且使用它们的光谱/分析数据确认了所形成的产物。此外，化合物5e和5n的结构通过单晶X射线分析证实。进行了对照实验以支持所提出的反应机理。
• 一种手性季碳恶唑啉酮化合物的合成方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN104447604B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种手性季碳恶唑啉酮化合物的合成方法，具体为以邻羟基查尔酮与吖内酯为反应物，在手性多功能手性奎宁硫脲催化下，在溶剂中合成得到产物。本发明公开的方法原料简单易得，反应条件温和，后处理简单方便，适用的底物范围广，收率高，对映选择性高；由此合成得到的产物可用以合成药物和杀虫剂的中间体。
• Facile synthesis of 4<i>H</i>-chromene derivatives via base-mediated annulation of <i>ortho</i>-hydroxychalcones and 2-bromoallyl sulfones
  作者：Srinivas Thadkapally、Athira C Kunjachan、Rajeev S Menon

  DOI：10.3762/bjoc.12.3

  日期：——

  The cesium carbonate-mediated reaction of 2-bromoallyl sulfones and ortho-hydroxychalcones furnished 3-arylsulfonyl-4H-chromene derivatives in 58–67% yield (18 examples). 2-Bromoallyl sulfones functioned as synthetic surrogates for allenyl sulfones in the reaction.

  硫醚烯磺酸2-溴丙烯基和邻羟基茜醌在铯碳酸盐催化下反应，产生了3-芳基磺酰基-4H-色烯衍生物，收率为58-67%（18个例子）。2-溴丙烯基磺酸酯在反应中作为芪烯磺酸酯的合成替代物。
• Organocatalytic Asymmetric Cascade Reaction of 2-Hydroxyphenyl-Substituted Enones and Isocyanates To Construct 1,3-Benzoxazin-2-ones
  作者：Songsong Guo、Xiaohua Liu、Bin Shen、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02522

  日期：2016.10.7

  a new bisguanidinium salt as a multifunctional organocatalyst for asymmetric cascade esterification/aza-Michael reaction between 2-hydroxyphenyl-substituted enones and isocyanates is reported. A high level of enantioinduction and excellent isolated yields were achieved under mild reaction conditions. Enantiomerically enriched 1,3-benzoxazin-2-ones were constructed, and a possible catalytic model was

  据报道，开发了一种新的双胍盐作为多功能有机催化剂，用于2-羟基苯基取代的烯酮和异氰酸酯之间的不对称级联酯化/氮杂-迈克尔反应。在温和的反应条件下，实现了高水平的对映体诱导和出色的分离产率。构建了对映体富集的1,3-苯并恶嗪-2-酮，并基于机理驱动的实验，提出了可能的催化模型。