benzyl (R)-2-benzamido-2-phenylacetate | 1261646-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (R)-2-benzamido-2-phenylacetate
• 英文别名: benzyl (2R)-2-benzamido-2-phenylacetate
• CAS: 1261646-85-8
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃
• 分子量: 345.398
• InChiKey: VBXVURIAFWJGAL-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-2-phenylglycine 在 (S)-3,3'-双(9-蒽基)-1,1'-联萘-2,2'-二基磷酸氢酯 、 sodium sulfate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 benzyl (S)-2-benzamido-2-phenylacetate 、 benzyl (R)-2-benzamido-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化Az杂内酯的动态动力学拆分

  摘要：

  首次显示手性布朗斯台德酸可催化a内酯的动态动力学拆分。3,3'-双-（9-蒽基）-BINOL磷酸3c在4-芳基取代的底物的情况下特别有效，可产生85-92％ee 。

  DOI：

  10.1021/ol102736t

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution of Azlactones Catalyzed by Chiral Brønsted Acids
  作者：Guojian Lu、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1021/ol102736t

  日期：2011.2.4

  Chiral Brønsted acids have been shown for the first time to catalyze the dynamic kinetic resolution of azlactones. 3,3′-Bis-(9-anthryl)-BINOL phosphoric acid 3c is particularly effective in the case of 4-aryl-substituted substrates, producing 85−92% ee’s.

  首次显示手性布朗斯台德酸可催化a内酯的动态动力学拆分。3,3'-双-（9-蒽基）-BINOL磷酸3c在4-芳基取代的底物的情况下特别有效，可产生85-92％ee 。
• Brønsted Acid Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution of Azlactones for the Synthesis of Aryl Glycine Derivatives
  作者：Liu-Zhu Gong、Chao Wang、Hong-Wen Luo

  DOI：10.1055/s-0030-1259711

  日期：2011.4

  The dynamic kinetic resolution of C4-aryl azlactones with alcohols was investigated by employing Brønsted acid catalysis. The reaction provided an efficient complementary approach to access chiral aryl glycine derivatives with excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 96% ee).

  通过采用布朗斯特酸催化，研究了C4-芳基阿兹拉克通与醇的动态动力学分离。该反应提供了一种有效的互补方法，以高产率（高达99%）和优异的对映选择性（高达96% ee）获得手性芳基甘氨酸衍生物。
• Dynamic Kinetic Resolution of Azlactones by Bifunctional Thioureas with α‑Trifluoromethyl or Methyl Groups
  作者：Marcos Hernández-Rodríguez、Eddy I. Jiménez、Margarita Cantú-Reyes、Miguel Flores-Ramos、Carlos A. Román-Chavarría、Howard Díaz-Salazar

  DOI：10.1055/a-1892-9911

  日期：2022.10

  The asymmetric ring opening of azlactones via dynamic kinetic resolution (DKR) is investigated by contrasting thioureas incorporating 1-arylethyl substituents against their more acidic trifluoromethylated analogs. All the catalysts under study outperform Takemoto’s thiourea because of the inclusion of an additional chiral center. However, the difference in yield and selectivity between the fluorinated

  通过将含有 1-芳乙基取代基的硫脲与其更具酸性的三氟甲基化类似物进行对比，研究了通过动态动力学拆分 (DKR) 的 azlactones 的不对称开环。由于包含一个额外的手性中心，所有正在研究的催化剂都优于 Takemoto 的硫脲。然而，氟化和非氟化催化剂之间的产率和选择性差异很小。我们通过分析计算的过渡态来解释这一观察结果。我们的研究结果表明，与 1-芳乙基连接的 NH 与苄氧基离子中带负电的氧之间的氢键 (HB) 在 HB 网络中最长，而铵基与同一氧原子之间的 HB 是最短。因此，