(R)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(phenylselanyl)propanoate | 862421-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(phenylselanyl)propanoate
• 英文别名: O-phenyl-N-Boc-L-selenocysteine methyl ester；methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-Se-phenyl-L-selenocysteinate；methyl (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylselanylpropanoate
• CAS: 862421-95-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄Se
• 分子量: 358.296
• InChiKey: GFWRNOHIZKNLRX-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.0±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(phenylselanyl)propanoate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 2-叔丁氧羰基氨基丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Sakai, Mitsuru; Hashimoto, Kimiko; Shirahama, Haruhisa, Heterocycles, 1997, vol. 44, # 1, p. 319 - 324

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-丝氨酸 在 吡啶 、 三乙基硼氢化锂 、 potassium carbonate 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (R)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(phenylselanyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Internally stabilized selenocysteine derivatives: syntheses, 77Se NMR and biomimetic studies

  摘要：

  从市售氨基酸 L-丝氨酸开始，合成了硒代半胱氨酸（[Sec]2）和芳基取代的硒代半胱氨酸（Sec）衍生物。通过核磁共振（1H、13C 和 77Se）和 TOF 质谱等分析技术对这些化合物进行了表征。这项研究表明，引入能与硒相互作用的氨基/亚氨基取代基可以稳定 Sec 衍生物。这项研究进一步表明，Sec 衍生物中的氧化-消除反应可用于生成具有内部稳定取代基的生物活性硒醇。

  DOI：

  10.1039/b505299h

文献信息

• 有机硒化合物的机械力化学合成方法
  申请人：西安交通大学

  公开号：CN114213300B

  公开（公告）日：2022-11-04

  本发明公开了有机硒化合物的机械力化学合成方法，属于化学合成技术领域。在球磨机械化学条件下，使用微量溶剂作为助研剂，通过共轭加成或亲核取代反应，一锅法制备具有多样化结构的有机硒化合物。不但避免了含硒化合物合成中所用硒源存储难、毒性大、味道难闻以及有机溶剂的大量使用等问题，且条件更温和、成本更低廉、废物排放少、原子利用率高，更利于有机硒化合物的工业级制备。
• Straightforward Method for the Synthesis of Selenocysteine and Selenocystine Derivatives from l-Serine Methyl Ester
  作者：Antonio Braga、Ludger Wessjohann、Paulo Taube、Fábio Galetto、Fabiano de Andrade

  DOI：10.1055/s-0030-1258188

  日期：2010.9

  A set of selenoamino acids has been efficiently synthesized under smooth conditions by a simple, flexible and modular strategy. In this method, O-mesylated l-serine methyl ester is generated in situ and directly substituted with various selenolate anions to afford selenocysteine, selenolanthionine, and selenocystine derivatives in good yields. Also, a tellurocysteine derivative can be obtained by this method.

  通过简单、灵活和模块化的策略，在顺利的条件下高效合成了一组硒代氨基酸。在该方法中，原位生成 O-甲磺酰化 L-丝氨酸甲酯，并直接用各种硒酸根阴离子取代，以良好的产率提供硒代半胱氨酸、硒代羊毛硫氨酸和硒代胱氨酸衍生物。另外，通过该方法可以得到碲半胱氨酸衍生物。
• HTE- and AI-assisted development of DHP-catalyzed decarboxylative selenation
  作者：Zhunzhun Yu、Yaxian Kong、Baiqing Li、Shimin Su、Jianhang Rao、Yadong Gao、Tianyong Tu、Hongming Chen、Kuangbiao Liao

  DOI：10.1039/d2cc06217h

  日期：——

  1,4-Dihydropyridine (DHP) derivatives play key roles in biology, but are rarely used as catalysts in synthesis.

  1,4-二氢吡啶（DHP）衍生物在生物学中扮演关键角色，但很少被用作合成催化剂。
• Total Synthesis of Thiamyxins A–C and Thiamyxin E, a Potent Class of RNA‐Virus‐Inhibiting (Cyclo)depsipeptides
  作者：Kevin Bauer、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/anie.202305445

  日期：2023.8.7

  A first total synthesis of thiamyxins A–C and E, an interesting group of natural products with antiviral activity and an acid-labile C2 exomethine position, is described. Overcoming the problem of inseparable diastereomers of the open-chain variants, thiamyxin C and E were obtained by opening the cyclic thiamyxins A and B.

  描述了硫霉素 A-C 和 E 的首次全合成，这是一组有趣的天然产物，具有抗病毒活性和酸不稳定的 C2 外甲氨酸位置。克服了开链变体不可分离的非对映异构体的问题，通过打开环状硫霉素A和B获得了硫霉素C和E。
• Synthesis of Diorganyl Selenides Mediated by Zinc in Ionic Liquid
  作者：Senthil Narayanaperumal、Eduardo E. Alberto、Kashif Gul、Oscar E. D. Rodrigues、Antonio L. Braga

  DOI：10.1021/jo100454m

  日期：2010.6.4

  A new approach for the synthesis of diorganyl selenides is described. By using economically attractive zinc dust in BMIM-BF4, a series of diorganyl selenides were efficiently achieved in excellent yields, under neutral reaction conditions. Compared to the usual organic solvents, BMIM-BF4 exhibited higher performance with the advantage to be reused up to five successive runs.