2,2,2-trifluoro-N-[2-(2-iodo-1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide | 1369852-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-[2-(2-iodo-1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
• 英文别名: N-[2-(1-Methyl-2-iodo-1H-indole-3-yl)ethyl]-2,2,2-trifluoroacetamide；2,2,2-trifluoro-N-[2-(2-iodo-1-methylindol-3-yl)ethyl]acetamide
• CAS: 1369852-77-6
• 化学式: C₁₃H₁₂F₃IN₂O
• 分子量: 396.151
• InChiKey: HNRMCLUMOGEDQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-[2-(2-iodo-1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 caesium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,2,2-trifluoro-1-[9-methyl-1-vinyl-3,4-dihydro-1H-pyridoindol-2(9H)-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Approaches to Highly Functional β-Carboline Building Blocks via Allylic Amidation

  摘要：

  本文介绍了一种利用烯丙基酰胺化方法直接合成高功能δ-咔啉构筑基块的新方法。获得的产物带有一个末端双键和一个易于脱保护的酰胺，这使它们非常适合进一步功能化。三氟乙酰胺基团的使用具有双重作用：既是保护基团，又是烯丙基酰胺化反应的亲核体。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289656
• 作为产物：
  描述：

  1-Methyl-ω-N-trifluoracetyltryptamin 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到2,2,2-trifluoro-N-[2-(2-iodo-1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Approaches to Highly Functional β-Carboline Building Blocks via Allylic Amidation

  摘要：

  本文介绍了一种利用烯丙基酰胺化方法直接合成高功能δ-咔啉构筑基块的新方法。获得的产物带有一个末端双键和一个易于脱保护的酰胺，这使它们非常适合进一步功能化。三氟乙酰胺基团的使用具有双重作用：既是保护基团，又是烯丙基酰胺化反应的亲核体。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289656