N-tert-butyloxycarbonyl-O-propargyl-L-serine methyl ester | 675585-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butyloxycarbonyl-O-propargyl-L-serine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-prop-2-ynoxypropanoate
• CAS: 675585-14-5
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₅
• 分子量: 257.287
• InChiKey: GVAFXSGJXPASOU-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  364.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyloxycarbonyl-O-propargyl-L-serine methyl ester 在 三氟乙酸 、 calcium chloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-2-{[((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl]amino}-3-(prop-2-yn-1-yloxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  结合“点击”化学糖模拟物可显着改变脂联素模型肽中的三螺旋稳定性

  摘要：

  脂联素（Adpn）已被证明是治疗II型糖尿病的一种可能方法，但事实证明，生产治疗型Adpn颇具挑战性。生物学研究强调了糖基化的赖氨酸残基对于形成Adpn的生物活性高分子量低聚物的重要性。通过使用“点击”糖肽模拟物，我们在胶原蛋白模型肽支架的背景下研究了糖基化的赖氨酸和丝氨酸残基在Adpn胶原结构域的三重螺旋结构形成中的作用。将未糖基化的赖氨酸和丝氨酸肽的物理性质与其糖基化的类似物进行比较。我们的结果强调了赖氨酸残基对Adpn的三重螺旋结构形成的关键作用，可能是由于链内和链间氢键网络的扩展。令人惊讶地，我们观察到将三唑连接的糖基化赖氨酸残基类似物掺入脂联素胶原域中时，热稳定性显着降低，表明“点击”糖模拟物可能用于生物工程应用。

  DOI：

  10.1039/c7ob01388d
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-丝氨酸 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 44.25h， 生成 N-tert-butyloxycarbonyl-O-propargyl-L-serine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  AGE相关氨基酸三唑交联剂文库的合成和生物学评估

  摘要：

  l-氨基酸衍生的叠氮化物与炔烃之间的点击反应得到氨基酸官能化的三唑，将其进一步衍生为带电荷的碘化三唑鎓和游离的氨基酸盐酸盐。该产品在标准细胞毒性试验中显示出高细胞活力，使其作为AGE类似物具有吸引力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000811

文献信息

• The Fight against the Influenza A Virus H1N1: Synthesis, Molecular Modeling, and Biological Evaluation of Benzofurazan Derivatives as Viral RNA Polymerase Inhibitors
  作者：Mafalda Pagano、Daniele Castagnolo、Martina Bernardini、Anna Lucia Fallacara、Ilaria Laurenzana、Davide Deodato、Ulrich Kessler、Beatrice Pilger、Lilli Stergiou、Stephan Strunze、Cristina Tintori、Maurizio Botta

  DOI：10.1002/cmdc.201300378

  日期：2014.1

  The influenza RNA polymerase complex, which consists of the three subunits PA, PB1, and PB2, is a promising target for the development of new antiviral drugs. A large library of benzofurazan compounds was synthesized and assayed against influenza virus A/WSN/33 (H1N1). Most of the new derivatives were found to act by inhibiting the viral RNA polymerase complex through disruption of the complex formed

  由PA，PB1和PB2三个亚基组成的流感RNA聚合酶复合物是开发新抗病毒药物的有希望的目标。合成了庞大的苯并呋喃化合物文库，并针对流感病毒A / WSN / 33（H1N1）进行了分析。发现大多数新衍生物通过破坏亚基PA和PB1之间形成的复合物来抑制病毒RNA聚合酶复合物而发挥作用。还进行了对接研究，以阐明PA中PB1结合位点内苯并呋喃类的结合方式，并鉴定参与其作用机理的氨基酸。预测的结合姿势与生物学数据完全一致，为合理开发更有效的PA–PB1抑制剂奠定了基础。
• Alkyne Ligation Handles: Propargylation of Hydroxyl, Sulfhydryl, Amino, and Carboxyl Groups via the Nicholas Reaction
  作者：Sarah M. Wells、John C. Widen、Daniel A. Harki、Kay M. Brummond

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02088

  日期：2016.9.16

  The Nicholas reaction has been applied to the installation of alkyne ligation handles. Acid-promoted propargylation of hydroxyl, sulfhydryl, amino, and carboxyl groups using dicobalt hexacarbonyl-stabilized propargylium ions is reported. This method is useful for introduction of propargyl groups into base-sensitive molecules, thereby expanding the toolbox of methods for the incorporation of alkynes

  尼古拉斯反应已应用于炔烃结扎手柄的安装。报道了使用二钴六羰基稳定的炔丙基离子对酸，羟基，巯基，氨基和羧基的炔丙基化。该方法对于将炔丙基引入碱敏感分子中是有用的，从而扩展了用于生物正交反应的炔烃掺入方法的工具箱。高价值的分子用作限制试剂，并比较了各种炔丙基离子前体。
• Synthesis of crosslinking amino acids by click chemistry
  作者：Chun Li、Jie Tang、Juan Xie

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.054

  日期：2009.9

  Crosslinking amino acids are naturally existing protein crosslinkers. Herein, we described the synthesis of several novel bis-amino acids constituted of serine, alanine, lysine, and tyrosine with click chemistry. The Huisgen 1,3-dipolar cycloadditions between azido- and alkyne-functionalized amino acids can be easily realized in the presence of catalytic amount of CuSO4 and Na ascorbate. In addition

  交联氨基酸是天然存在的蛋白质交联剂。在这里，我们用点击化学描述了由丝氨酸，丙氨酸，赖氨酸和酪氨酸组成的几种新型双氨基酸的合成。在催化量的CuSO 4和抗坏血酸钠存在下，叠氮基和炔基官能化氨基酸之间的Huisgen 1,3-偶极环加成反应很容易实现。另外，还使用蒽，荧光素和苯并噻二唑作为荧光团制备了荧光双氨基酸衍生物。用对称的双炔苯并噻二唑，可以合成带有两个不同氨基酸部分的不对称衍生物。
• Azides Derived from Colchicine and their Use in Library Synthesis: a Practical Entry to New Bioactive Derivatives of an Old Natural Drug
  作者：Norman Nicolaus、Janet Zapke、Philipp Riesterer、Jörg-Martin Neudörfl、Aram Prokop、Hartmut Oschkinat、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/cmdc.201000063

  日期：2010.5.3

  Arresting cancer: The well‐known tubulin‐binding agent colchicine was diversified through a click conjugation approach. The key azide, readily prepared from desacetylcolchicine by diazo transfer, was efficiently converted to various triazoles. Biological evaluation of these triazoles revealed their potential as antitumor agents for further development.

  预防癌症：通过点击偶联方法使著名的微管蛋白结合剂秋水仙碱多样化。由脱乙酰基秋水仙碱通过重氮转移容易制备的关键叠氮化物被有效地转化为各种三唑。这些三唑的生物学评估显示了它们作为抗肿瘤药物的潜力，可用于进一步开发。
• Protein modification via alkyne hydrosilylation using a substoichiometric amount of ruthenium(<scp>ii</scp>) catalyst
  作者：Terence T.-L. Kwan、Omar Boutureira、Elizabeth C. Frye、Stephen J. Walsh、Moni K. Gupta、Stephen Wallace、Yuteng Wu、Fengzhi Zhang、Hannah F. Sore、Warren R. J. D. Galloway、Jason W. Chin、Martin Welch、Gonçalo J. L. Bernardes、David R. Spring

  DOI：10.1039/c6sc05313k

  日期：——

  The development of site-specific modification of alkyne-functionalized proteins using dimethylarylsilanes and substoichiometric or low-loading of Ru(ii) catalysts is reported. Furthermore, the resultant gem-vinylsilane can undergo further targeted chemical modifications, highlighting its potential for single-site, dual-modification applications.

  报道了使用二甲基芳基硅烷和亚化学计量或低负载Ru(ii)催化剂对炔基化蛋白质进行位点特异性修饰的研究。此外，所得到的宝石烯基硅烷可以进一步进行有针对性的化学修饰，突显其在单位点、双重修饰应用方面的潜力。