(S)-2-{[((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl]amino}-3-(prop-2-yn-1-yloxy)propanoic acid | 1354752-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-2-{[((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl]amino}-3-(prop-2-yn-1-yloxy)propanoic acid
• 英文别名: Fmoc-L-Ser(Prp)-OH；(S)-Fmoc-2-amino-3-propargyloxy-propionic acid；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-prop-2-ynoxypropanoic acid
• CAS: 1354752-75-2
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₅
• 分子量: 365.386
• InChiKey: RVEQAPLSYFNSJW-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  615.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{[((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl]amino}-3-(prop-2-yn-1-yloxy)propanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 O‑(6‑chlorobezotriazol‑1‑yl)‑N,N,N,N‑tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 氧气 、 copper(II) acetate monohydrate 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Oxidative α,ω-diyne coupling as an approach towards novel peptidic macrocycles

  摘要：

  Glaser-Hay diyne偶联被证明是一种有效的环化方法，用于制备含有diyne的肽宏环。

  DOI：

  10.1039/c5ob01153a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(prop-2-yn-1-yloxy)propanoic acid 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (S)-2-{[((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl]amino}-3-(prop-2-yn-1-yloxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  分层超分子凝胶：自组装的肽和照片控释通过主客体相互作用

  摘要：

  分层的超分子水凝胶是由Fmoc-RGDS四肽自组装而成的，显示出受主与客体相互作用的光控释放。从单个肽水凝胶中连续释放出多种有效载荷，包括囊泡。

  DOI：

  10.1039/c7cc07859e

文献信息

• Incorporation of ‘click’ chemistry glycomimetics dramatically alters triple-helix stability in an adiponectin model peptide
  作者：Katherine R. Lutteroth、Paul W. R. Harris、Tom H. Wright、Harveen Kaur、Kevin Sparrow、Sung-Hyun Yang、Garth J. S. Cooper、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1039/c7ob01388d

  日期：——

  glycosylated lysine residues for the formation of bioactive high molecular weight oligomers of Adpn. Through the use of ‘click’ glycopeptide mimetics, we investigated the role of glycosylated lysine and serine residues for the formation of triple helical structures of the collagenous domain of Adpn, in the context of a collagen model peptide scaffold. The physical properties of the unglycosylated lysine and

  脂联素（Adpn）已被证明是治疗II型糖尿病的一种可能方法，但事实证明，生产治疗型Adpn颇具挑战性。生物学研究强调了糖基化的赖氨酸残基对于形成Adpn的生物活性高分子量低聚物的重要性。通过使用“点击”糖肽模拟物，我们在胶原蛋白模型肽支架的背景下研究了糖基化的赖氨酸和丝氨酸残基在Adpn胶原结构域的三重螺旋结构形成中的作用。将未糖基化的赖氨酸和丝氨酸肽的物理性质与其糖基化的类似物进行比较。我们的结果强调了赖氨酸残基对Adpn的三重螺旋结构形成的关键作用，可能是由于链内和链间氢键网络的扩展。令人惊讶地，我们观察到将三唑连接的糖基化赖氨酸残基类似物掺入脂联素胶原域中时，热稳定性显着降低，表明“点击”糖模拟物可能用于生物工程应用。
• Synthesis and Characterisation of Substrate-Based Peptides as Inhibitors of Histone Demethylase KDM4C
  作者：Simon D. Nielsen、Ulrike Leurs、Magnus Bergner、Silvia A. Barris、Kanchan Devkota、Kamilla Meyer,、Daniella Iaria、Jack McCaughan、Brian Lohse、Jesper L. Kristensen、Rasmus P. Clausen

  DOI：10.2174/0929866523666160613210831

  日期：2016.8.8

  The design and synthesis of modified pentapeptides based on a truncated version of the substrate for KDM4C, a histone lysine demethylase (KDM), and investigation of their inhibitory activity at KDM4C is reported. By modifying the lysine residue corresponding to lysine 9 at histone 3 (H3K9), three different series of peptides were designed and synthesized. One series contained N-acylated H3K9 and two series introduced triazoles in this position via click chemistry to enable facile variation of headgroups. The click reaction is compatible with free amino acids and this was performed on an azido containing deprotected pentapeptide demonstrating a highly facile and convergent synthetic strategy for making substrate-based inhibitors. One of the 14 peptides showed inhibitory activity at KDM4C demonstrating the need for an iron chelator in the pentapeptide series.

  本文报道了基于组蛋白赖氨酸去甲基酶KDM4C的底物截短版本的修饰五肽的设计与合成，并研究了它们对KDM4C的抑制活性。通过修饰对应于组蛋白3第9位赖氨酸(H3K9)的赖氨酸残基，设计并合成了三个不同系列的肽。其中一个系列包含N-酰化的H3K9，另外两个系列通过点击化学在此位置引入三唑以实现头部基团的便捷变化。点击反应与自由氨基酸兼容，这一反应在含有叠氮基的去保护五肽上进行，展示了一种高度便捷和集中的合成策略，用于制造基于底物的抑制剂。14个五肽中的一个显示出对KDM4C的抑制活性，这表明五肽系列中需要铁螯合剂。
• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES
  申请人：ZIYLO LTD

  公开号：WO2018167503A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  The present invention relates to macrocyclic compounds which are capable of selective binding to a target saccharide (e.g. glucose), making them particularly well suited for use in saccharide sensing applications. The present invention also relates to processes for the preparation of said compounds, to compositions and devices comprising them, and to their use in the detection of a target saccharide.

  本发明涉及能够选择性结合目标糖类（例如葡萄糖）的大环化合物，使其特别适用于糖类传感应用。本发明还涉及制备所述化合物的方法，包括含有它们的组合物和装置，以及它们在检测目标糖类中的使用。
• Drug Design Inspired by Nature: Crystallographic Detection of an Auto‐Tailored Protease Inhibitor Template
  作者：Flavio M. Gall、Deborah Hohl、David Frasson、Tobias Wermelinger、Peer R. E. Mittl、Martin Sievers、Rainer Riedl

  DOI：10.1002/anie.201812348

  日期：2019.3.18

  from the endogenous tissue inhibitors of metalloproteinases (TIMPs). The incorporation of non‐proteinogenic amino acids in combination with a cyclization strategy proved to be key for the de novo design of TIMP peptidomimetics. The optimized cyclic peptide 4 (ZHAWOC7726) is membrane permeable with an IC50 of 21 nm for MMP‐13 and an attractive selectivity profile with respect to a polypharmacology approach

  从头开始发现药物仍然是寻找治疗相关靶蛋白的有效和选择性调节剂的挑战。在这里，我们揭示了X射线晶体学法意外发现的肽配体1，它是由治疗靶点MMP-13通过部分自降解和随后基于结构的优化自动构建为高效的选择性β-片层的拟肽抑制剂，衍生自金属蛋白酶的内源性组织抑制剂。事实证明，结合非蛋白原性氨基酸和环化策略是TIMP拟肽模拟设计的关键。优化的环肽4（ZHAWOC7726）具有21 n m IC 50的膜渗透性MMP-13的选择性和相对于多药理学方法的诱人的选择性，包​​括抗癌靶标MMP-2（IC 50：170 n m）和MMP-9（IC 50：140 n m）。
• The 1,3‐diyne linker as a rigid “ <i>i</i> , <i>i</i> +7” staple for α‐helix stabilization: Stereochemistry at work
  作者：Steven Verlinden、Niels Geudens、Kevin Van holsbeeck、Morgane Mannes、José C. Martins、Guido Verniest、Steven Ballet

  DOI：10.1002/psc.3194

  日期：2019.7

  Short alphahelical peptide sequences were stabilized through Glaser‐Hay couplings of propargylated l‐ and/or d‐serine residues at positions i and i+7. NMR analysis confirmed a full stabilization of the helical structure when a d‐Ser (i), l‐Ser (i+7) combination was applied. In case two l‐Ser residues were involved in the cyclization, the helical conformation is disrupted outside the peptide's macrocycle

  通过在位置i和i +7处炔丙基化的l-和/或d-丝氨酸残基的Glaser-Hay偶联，稳定了短的α螺旋肽序列。当使用d- Ser（i），l- Ser（i +7）组合时，NMR分析证实了螺旋结构的完全稳定。如果两个l- Ser残基参与环化，则螺旋构象会在肽的大环外被破坏。