ethyl 3-[(1S)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethyl]but-3-enoate | 920520-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-[(1S)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethyl]but-3-enoate
• 英文别名: ethyl (4S)-3-methylidene-4-(oxan-2-yloxy)pentanoate
• CAS: 920520-59-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: IGPCMWSHTOPGTB-AMGKYWFPSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[(1S)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethyl]but-3-enoate 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 硼酸 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 26.67h， 生成 (2S,3S)-3-methyl-5-morpholino-5-oxopentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过叔环丙醇将酯转化为 2-取代的烯丙基卤化物：在 (2S,3S,7S)-3,7-Dimethyl-2-pentadecyl Acetate 立体选择性合成中的应用，松叶蝇Neodiprion sertifer 的性信息素

  摘要：

  (2S,3S,7S)-3,7-Dimethyl-2-pentadecyl acetate (ac-1) 是松叶蜂 Neodiprion sertifer 的性信息素，通过将相应的酯 8 和 12 转化为 2 来新合成-氧烷基取代的烯丙基溴4和5经由叔环丙醇6和7。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600481
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 2H-Pyran, 2-[[(1S)-2-(bromomethyl)-1-methyl-2-propenyl]oxy]tetrahydro- 在 copper(l) chloride 1,2-二溴乙烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以3.65 g的产率得到ethyl 3-[(1S)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethyl]but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过叔环丙醇将酯转化为 2-取代的烯丙基卤化物：在 (2S,3S,7S)-3,7-Dimethyl-2-pentadecyl Acetate 立体选择性合成中的应用，松叶蝇Neodiprion sertifer 的性信息素

  摘要：

  (2S,3S,7S)-3,7-Dimethyl-2-pentadecyl acetate (ac-1) 是松叶蜂 Neodiprion sertifer 的性信息素，通过将相应的酯 8 和 12 转化为 2 来新合成-氧烷基取代的烯丙基溴4和5经由叔环丙醇6和7。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600481

文献信息

• Transformation of Esters into 2-Substituted Allyl Halides via Tertiary Cyclopropanols: Application in the Stereoselective Synthesis of (2S,3S,7S)-3,7-Dimethyl-2-pentadecyl Acetate, the Sex Pheromone of the Pine SawflyNeodiprion sertifer
  作者：Andrei V. Bekish、Konstantin N. Prokhorevich、Oleg G. Kulinkovich

  DOI：10.1002/ejoc.200600481

  日期：2006.11

  (2S,3S,7S)-3,7-Dimethyl-2-pentadecyl acetate (ac-1), the sex pheromone of the pine sawfly Neodiprion sertifer, has been newly synthesized by the transformation of the corresponding esters 8 and 12 into 2-oxyalkyl-substituted allyl bromides 4 and 5 via tertiary cyclopropanols 6 and 7.

  (2S,3S,7S)-3,7-Dimethyl-2-pentadecyl acetate (ac-1) 是松叶蜂 Neodiprion sertifer 的性信息素，通过将相应的酯 8 和 12 转化为 2 来新合成-氧烷基取代的烯丙基溴4和5经由叔环丙醇6和7。