2H-Pyran, 2-[[(1S)-2-(bromomethyl)-1-methyl-2-propenyl]oxy]tetrahydro- | 736158-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2H-Pyran, 2-[[(1S)-2-(bromomethyl)-1-methyl-2-propenyl]oxy]tetrahydro-
• 英文别名: 2-[(2S)-3-(bromomethyl)but-3-en-2-yl]oxyoxane
• CAS: 736158-14-8
• 化学式: C₁₀H₁₇BrO₂
• 分子量: 249.148
• InChiKey: ZCEBQDZNPCDVMJ-RGURZIINSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-Pyran, 2-[[(1S)-2-(bromomethyl)-1-methyl-2-propenyl]oxy]tetrahydro- 在 copper(l) chloride 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 硼酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 1,2-二溴乙烷 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 31.67h， 生成 (2S,3S,7S)-3,7-dimethyl-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pentadecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过叔环丙醇将酯转化为 2-取代的烯丙基卤化物：在 (2S,3S,7S)-3,7-Dimethyl-2-pentadecyl Acetate 立体选择性合成中的应用，松叶蝇Neodiprion sertifer 的性信息素

  摘要：

  (2S,3S,7S)-3,7-Dimethyl-2-pentadecyl acetate (ac-1) 是松叶蜂 Neodiprion sertifer 的性信息素，通过将相应的酯 8 和 12 转化为 2 来新合成-氧烷基取代的烯丙基溴4和5经由叔环丙醇6和7。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600481
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 (2S)-3-(bromomethyl)but-3-en-2-ol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到2H-Pyran, 2-[[(1S)-2-(bromomethyl)-1-methyl-2-propenyl]oxy]tetrahydro-
  参考文献：
  名称：

  酯经取代的环丙醇转化为烯丙基卤化物。在（2 S，3 R，7 R / S）-3,7-二甲基三癸-2-基乙酸酯和丙酸酯的合成中的应用，松锯齿Diprion pini的性引诱剂

  摘要：

  一种方便的新方法，用于合成Diprion pini L.的性引诱剂（2 S，3 R，7 R / S）-3,7-二甲基三苯甲基-2-醇的乙酸酯和丙酸酯，在异丙醇钛（IV）存在下，O- THP用乙基溴化镁保护的O- THP保护的乳酸（S）-乳酸乙酯中的乙氧基羰基，随后进行了C-2-C-3环丙烷开环的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.022

文献信息

• Transformation of Esters into 2-Substituted Allyl Halides via Tertiary Cyclopropanols: Application in the Stereoselective Synthesis of (2S,3S,7S)-3,7-Dimethyl-2-pentadecyl Acetate, the Sex Pheromone of the Pine SawflyNeodiprion sertifer
  作者：Andrei V. Bekish、Konstantin N. Prokhorevich、Oleg G. Kulinkovich

  DOI：10.1002/ejoc.200600481

  日期：2006.11

  (2S,3S,7S)-3,7-Dimethyl-2-pentadecyl acetate (ac-1), the sex pheromone of the pine sawfly Neodiprion sertifer, has been newly synthesized by the transformation of the corresponding esters 8 and 12 into 2-oxyalkyl-substituted allyl bromides 4 and 5 via tertiary cyclopropanols 6 and 7.

  (2S,3S,7S)-3,7-Dimethyl-2-pentadecyl acetate (ac-1) 是松叶蜂 Neodiprion sertifer 的性信息素，通过将相应的酯 8 和 12 转化为 2 来新合成-氧烷基取代的烯丙基溴4和5经由叔环丙醇6和7。
• Transformation of esters into allyl halides via substituted cyclopropanols. Application in the synthesis of (2S,3R,7R/S)-3,7-dimethyltridec-2-yl acetate and propionate, sex attractants of pine sawfly Diprion pini
  作者：Andrey V. Bekish、Konstantin N. Prokhorevich、Oleg G. Kulinkovich

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.022

  日期：2004.6

  A convenient new approach to the synthesis of the acetate and the propionate of (2S,3R,7R/S)-3,7-dimethyltridecan-2-ol, sex attractants of Diprion pini L., using the cyclopropanation of the ethoxycarbonyl group in O-THP protected ethyl (S)-lactate with ethylmagnesium bromide in the presence of titanium(IV) isopropoxide followed by C-2–C-3 cyclopropane ring opening as the key steps has been performed

  一种方便的新方法，用于合成Diprion pini L.的性引诱剂（2 S，3 R，7 R / S）-3,7-二甲基三苯甲基-2-醇的乙酸酯和丙酸酯，在异丙醇钛（IV）存在下，O- THP用乙基溴化镁保护的O- THP保护的乳酸（S）-乳酸乙酯中的乙氧基羰基，随后进行了C-2-C-3环丙烷开环的关键步骤。