methyl 4-O-benzoyl-3,5-dideoxy-5-(N-phenylmethoxycarbonyl)amino-α-L-threo-2-hexulopyranosonate | 288852-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-O-benzoyl-3,5-dideoxy-5-(N-phenylmethoxycarbonyl)amino-α-L-threo-2-hexulopyranosonate
• 英文别名: methyl (2S,4S,5S)-4-benzoyloxy-2-hydroxy-5-(phenylmethoxycarbonylamino)oxane-2-carboxylate
• CAS: 288852-13-1
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₈
• 分子量: 429.427
• InChiKey: XAUBEYTXRGVAPG-SPEDKVCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 4-O-benzoyl-3,5-dideoxy-5-(N-phenylmethoxycarbonyl)amino-α-L-threo-2-hexulopyranosonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 反应 5.0h， 生成 methyl 5-acetamido-4-O-benzoyl-3,5-dideoxy-α-L-threo-2-hexulopyranosonate 、 (2R,4S,5S)-5-Acetylamino-4-benzoyloxy-2-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用铟介导的偶联合成六碳唾液酸。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了六碳截短的唾液酸的合成。合成中的关键步骤是将铟介导的烯丙基添加到丝氨酸衍生的醛中。发现必须仔细选择保护基，以防止整个序列中不希望的副反应。以适于活化为糖基供体的形式获得截短的唾液酸。

  DOI：

  10.1021/ol990320r
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰酰基-L-丝氨酸甲酯 在 indium 、 锂硼氢 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 methyl 4-O-benzoyl-3,5-dideoxy-5-(N-phenylmethoxycarbonyl)amino-α-L-threo-2-hexulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  使用铟介导的偶联合成六碳唾液酸。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了六碳截短的唾液酸的合成。合成中的关键步骤是将铟介导的烯丙基添加到丝氨酸衍生的醛中。发现必须仔细选择保护基，以防止整个序列中不希望的副反应。以适于活化为糖基供体的形式获得截短的唾液酸。

  DOI：

  10.1021/ol990320r

文献信息

• Synthesis of a Six-Carbon Sialic Acid Using an Indium-Mediated Coupling
  作者：Mark D. Chappell、Randall L. Halcomb

  DOI：10.1021/ol990320r

  日期：2000.7.1

  text] The synthesis of a six-carbon truncated sialic acid is described. A key step in the synthesis was an indium-mediated allyl addition to a serine-derived aldehyde. Careful choice of protecting groups was found to be necessary in order to prevent unwanted side reactions throughout the sequence. The truncated sialic acid was obtained in a form suitable for activation as a glycosyl donor.

  [反应：见正文]描述了六碳截短的唾液酸的合成。合成中的关键步骤是将铟介导的烯丙基添加到丝氨酸衍生的醛中。发现必须仔细选择保护基，以防止整个序列中不希望的副反应。以适于活化为糖基供体的形式获得截短的唾液酸。