(E)-5-Trimethylsilanyl-pent-4-en-2-ol | 87428-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-5-Trimethylsilanyl-pent-4-en-2-ol
• 英文别名: (E)-5-trimethylsilylpent-4-en-2-ol
• CAS: 87428-77-1
• 化学式: C₈H₁₈OSi
• 分子量: 158.316
• InChiKey: AQCPAHMUHBRVTI-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.842±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-Trimethylsilanyl-pent-4-en-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,6S)-6-Methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Dihydropyrans via Vinylsilane-Terminated Cyclizations of Ester-Substituted Oxycarbenium Ion Intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970369f
• 作为产物：
  描述：

  4-Benzenesulfinyl-5-trimethylsilanyl-pentan-2-ol 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 (E)-5-Trimethylsilanyl-pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  1-Lithio-1-苯亚磺酰基-2-三甲基甲硅烷基乙烷作为2-三甲基甲硅烷基乙烯基阴离子的等价物，与醛，酮和环氧化物反应

  摘要：

  醛，酮和环氧化物与1-lithio-1-苯亚磺酰基-2-三甲基硅烷基乙烷加成产物，经中和后在76°C下有效消除苯亚磺酸，生成反式3-（三甲基硅烷基）烯丙基醇和反式4-（三甲基硅烷基）- 3-烯烃-1-醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81928-0

文献信息

• Le bis(triméthylsilyl)-1,3-propène comme précurseur des silyl-1-butadiènes; Étude de leur complexation par Fe(CO)5, Fe2(CO)9, et (MeCp)Mn(CO)3
  作者：R. Corriu、N. Escudie、C. Guerin

  DOI：10.1016/0022-328x(84)85146-3

  日期：1984.3

  Reactions of 1,3-bis(trimethylsilyl)propene with carbonyl compounds in the presence of fluoride ions as catalysts, produce selectively (E)-1-trimethylsilylbut-1-en-4-ol.

  1,3-双（三甲基甲硅烷基）丙烯与羰基化合物的反应在氟离子作为催化剂的存在下选择性地产生（E）-1-三甲基甲硅烷基丁-1-烯-4-醇。
• HSIAO, C. -N.;SHECHTER, H., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 23, 2371-2374
  作者：HSIAO, C. -N.、SHECHTER, H.

  DOI：——

  日期：——
• CORRIU, R.;ESCUDIE, N.;GUERIN, C., J. ORGANOMET. CHEM., 1984, N 1-2, 207-216_310000
  作者：CORRIU, R.、ESCUDIE, N.、GUERIN, C.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of Dihydropyrans <i>via</i> Vinylsilane-Terminated Cyclizations of Ester-Substituted Oxycarbenium Ion Intermediates
  作者：Cindy Semeyn、Richard H. Blaauw、Henk Hiemstra、W. Nico Speckamp

  DOI：10.1021/jo970369f

  日期：1997.5.1
• 1-Lithio-1-benzenesulfinyl-2-trimethylsilylethane as a 2-trimethylsilylvinyl anion equivalent in reactions with aldehydes, ketones and epoxides
  作者：C-N. Hsiao、H. Shechter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81928-0

  日期：1983.1

  Aldehydes, ketones and epoxides give adducts with 1-lithio-1-benzenesulfinyl-2-trimethylsilylethane which upon neutralization eliminate benzenesulfenic acid efficiently at 76°C to yield trans-3-(trimethylsilyl)allyl alcohols and trans-4-(trimethylsilyl)-3-alken-1-ols.

  醛，酮和环氧化物与1-lithio-1-苯亚磺酰基-2-三甲基硅烷基乙烷加成产物，经中和后在76°C下有效消除苯亚磺酸，生成反式3-（三甲基硅烷基）烯丙基醇和反式4-（三甲基硅烷基）- 3-烯烃-1-醇。