heptyl phenyl sulfoxide | 189638-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: heptyl phenyl sulfoxide
• 英文别名: Heptylsulfinylbenzene
• CAS: 189638-40-2
• 化学式: C₁₃H₂₀OS
• 分子量: 224.367
• InChiKey: RMKRUGFJAGKJNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  heptyl phenyl sulfoxide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 为溶剂， 生成 (S)-2,2-Dimethyl-4-((E)-oct-2-enoyl)-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A concise route to d-erythro-sphingosine from N-Boc-l-serine derivatives via sulfoxide or sulfone intermediates

  摘要：

  Sulfoxide and sulfone intermediates 7 and 15, respectively, were employed to synthesize synthons 3 and 4, which are readily converted to the naturally occurring (2S,3R,4(E))-sphingosine 1 and (2S,3R)-sphinganine 2. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02145-1
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 lithium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 heptyl phenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  A concise route to d-erythro-sphingosine from N-Boc-l-serine derivatives via sulfoxide or sulfone intermediates

  摘要：

  Sulfoxide and sulfone intermediates 7 and 15, respectively, were employed to synthesize synthons 3 and 4, which are readily converted to the naturally occurring (2S,3R,4(E))-sphingosine 1 and (2S,3R)-sphinganine 2. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02145-1

文献信息

• Copper promoted N-alkylation of sulfoximines with alkylboronic acid under mild conditions
  作者：Surabhi Gupta、Priyanka Chaudhary、Nalluchamy Muniyappan、Shahulhameed Sabiah、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1039/c7ob02234d

  日期：——

  N-methylation of sulfoximines using methylboronic acid is reported. The reactions provide excellent yields in a short span of time under mild conditions. The optimized conditions were also found to be suitable for the N-alkylation of sulfoximine with different alkylboronic acids. In addition, N-methylation and cyclopropylation of the bioactive L-methionine sulfoximine derivative was demonstrated under standard

  据报道，使用甲基硼酸进行了铜亚甲基亚砜亚砜的N-甲基化反应。在温和条件下，反应可在短时间内提供出色的收率。还发现优化的条件适合于用不同的烷基硼酸使亚磺酰亚胺的N-烷基化。另外，在标准反应条件下证明了生物活性的L-甲硫氨酸亚磺酰亚胺衍生物的N-甲基化和环丙基化。
• Asymmetric Palladium-Assisted Alkylation of Alkenes
  作者：Arlette Solladié-Cavallo、Jean-Luc Haesslein

  DOI：10.1002/hlca.19830660615

  日期：1983.9.21

  Palladium-promoted alkylation of alkenes using chiral sulfoxide-containing carbanions and chiral lithiated oxazolines results in asymmetric induction (AI) ranging from 3–5% (1,5 induction), 20–40% (1,3 induction) to 44–52% (1,4 induction). No general trend allowing predictions of results was found. With 1-hexene, attack at C(1) is almost exclusive but propene gives a mixture of attack at C(1) and C(2)

  使用含手性亚砜的碳负离子和手性锂化的恶唑啉，钯促进烯烃的烷基化导致不对称诱导（AI）范围为3–5％（1.5诱导），20–40％（1,3诱导）至44–52 ％（1,4感应）。没有发现可以预测结果的一般趋势。使用1-己烯时，几乎不排除对C（1）的进攻，但丙烯会同时对C（1）和C（2）进行进攻。手性配体与丙二酸根阴离子一起使用也会导致一些不对称诱导（约20％）。
• Selective manganese-mediated transformations using the combination:
  作者：István E Markó、Paul R. Richardson、Mark Bailey、Anita R. Maguire、Niall Coughlan

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00309-2

  日期：1997.3

  A novel manganese reagent, generated from KMnO4 and Me3SiCl, in the presence of a quaternary ammonium salt, is shown to smoothly dichlorinate alkenes, open epoxides and chemoselectively oxidise sulfides to sulfoxides.

  一种新型的锰试剂，由KMnO 4和Me 3 SiCl生成，在季铵盐的存在下，可以平稳地将烯烃二氯化，形成开放的环氧化物，并化学选择性地将硫化物氧化为亚砜。