heptyl(phenyl)sulfane | 13910-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: heptyl(phenyl)sulfane
• 英文别名: (heptylsulfanyl)benzene；heptyl-phenyl sulfide；Heptyl-phenyl-sulfid；Benzene, (heptylthio)-；heptylsulfanylbenzene
• CAS: 13910-15-1
• 化学式: C₁₃H₂₀S
• 分子量: 208.368
• InChiKey: WTEISHXQZHCIRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  heptyl(phenyl)sulfane 在 三氯化铝 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 生成 2-[3-(4-heptylsulfanyl-phenyl)-3-oxo-propyl]-1,1-dioxo-1,2-dihydro-1λ6-benzo[d]isothiazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Hannig,E., Pharmazie, 1962, vol. 17, p. 677 - 679

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (cyclohexylthio)trimethylsilane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 heptyl(phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Glass,R.S., Synthetic Communications, 1976, vol. 6, p. 47 - 51

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient recyclable CuI-nanoparticle-catalyzed S-arylation of thiols with aryl halides on water under mild conditions
  作者：Hua-Jian Xu、Yu-Feng Liang、Xin-Feng Zhou、Yi-Si Feng

  DOI：10.1039/c2ob06795a

  日期：——

  nanoparticles efficiently catalyzed the C–S cross coupling of aryl and alkyl thiols with aryl halides in the absence of ligands on water under mild conditions. A wide range of diaryl sulfides and aryl alkyl sulfides are synthesized in good to excellent yields utilizing this protocol. This procedure is particularly noteworthy given its mild conditions, avoiding the undesired formation of disulfides through

  在不存在配体的情况下，CuI纳米颗粒可有效地催化芳基和烷基硫醇与芳基卤化物的C–S交叉偶联 水在温和的条件下。利用该方案，以良好至优异的产率合成了多种二芳基硫醚和芳基烷基硫醚。考虑到其温和的条件，该程序特别值得注意，可避免通过硫醇的氧化而形成不希望的二硫化物。描述了催化剂的回收和成功再利用。此外，提出了双芳基化产物的定向合成。
• Synthesis of carboxylic acids and their methyl esters from alkyl phenyl sulphides
  作者：Carlos C. Fortes、Helena C. Fortes、Dionéia C. R. G. Gonçalves

  DOI：10.1039/c39820000857

  日期：——

  Alkyl phenyl sulphides are converted with sulphuryl chloride and pyridine under controlled temperatures into 1,1-dichloroalkyl phenyl sulphides or 1-chloroalk-1-enyl sulphides; treatment of these intermediates with methanol-water (1%v/v) and mercury(II) acetate–formic acid gives, respectively, methyl carboxylic esters and carboxylic acids.

  烷基苯基硫化物在控制的温度下与磺酰氯和吡啶转化为1,1-二氯烷基苯基硫化物或1-氯烷基-1-烯基硫化物；用甲醇-水（1％v / v）和乙酸汞（II）-甲酸处理这些中间体，分别得到甲基羧酸酯和羧酸。
• A Facile Method for the Fluorine Substitution of Phenylthio Group<i>via</i>Sulfonium Salts Using Cesium Fluoride
  作者：Junji Ichikawa、Ken-ichi Sugimoto、Takaaki Sonoda、Hiroshi Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1987.1985

  日期：1987.10.5

  Monofluorinated compounds are easily prepared in good yields by treating phenyl sulfides with methyl fluorosulfonate and cesium fluoride in refluxing dichloromethane, successively. This reaction proceeds under so mild conditions as not to affect the coexisting bromine substituent.

  单氟化合物通过将苯基硫化物与氟磺酸甲酯和氟化铯在回流的二氯甲烷中顺序处理，能够以良好的产率轻易制备。该反应在温和条件下进行，不会影响共存的溴取代基。
• Cross-Coupling of Chloro(hetero)arenes with Thiolates Employing a Ni(0)-Precatalyst
  作者：Paul H. Gehrtz、Valentin Geiger、Tanno Schmidt、Laura Sršan、Ivana Fleischer

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03476

  日期：2019.1.4

  aryl chlorides and in situ generated aliphatic and aromatic thiolates is described. The employed on-cycle, air-stable defined Ni precatalysts allow for transformation of a broad scope of substrates. A variety of functional groups and heterocyclic motifs as well as structurally varied thiols are tolerated at unprecedented moderate catalyst loadings and reaction temperatures. Depending on reaction conditions

  描述了具有挑战性的芳基氯化物和原位生成的脂族和芳族硫醇盐的一般和高效的镍催化偶联。所使用的循环中，空气稳定的Ni定义型预催化剂可实现广泛范围的底物转化。在前所未有的中等催化剂负载量和反应温度下，可以耐受各种官能团和杂环基序以及结构上不同的硫醇。根据反应条件，芳基硫醇可以选择性地进行CS或CC偶联。
• Enantioselective Nitrene Transfer to Sulfides Catalyzed by a Chiral Iron Complex
  作者：Jun Wang、Marcus Frings、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.201304451

  日期：2013.8.12

  Iron works: Enantioselective nitrene transfer to sulfide was accomplished by a chiral iron(III)/PyBOX catalyst (see scheme). Various sulfimides were thus obtained in high enantioselectivities and yields. Applications of this protocol to the syntheses of enantioenriched sulfoximines and an epoxide were also demonstrated.

  铁厂：通过手性铁（III）/ PyBOX催化剂（参见方案）可实现对映选择性的腈转化为硫化物。因此以高对映选择性和产率获得了各种磺酰亚胺。还证明了该方案在对映体富集的亚砜亚胺和环氧化物的合成中的应用。