2-(2-环己酮)-2-羟基乙酸甲酯 | 352547-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-环己酮)-2-羟基乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-2-(2-oxocyclohexyl)acetate
• 英文别名: methyl 2-(2-oxo-cyclohexyl)-2-hydroxyacetate
• CAS: 352547-75-2
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• mdl: MFCD09743555
• 分子量: 186.208
• InChiKey: LUCPXGZDATXHHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308°C
• 密度：
  1.193
• 闪点：
  120°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-环己酮)-2-羟基乙酸甲酯 在 碘酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 环己烯 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到methyl 2-(2-hydroxyphenyl)-2-oxo-acetate
  参考文献：
  名称：

  一种2-(2-羟基苯基)-2-氧乙酸酯的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑(2‑羟基苯基)‑2‑氧乙酸酯的合成方法，该方法是以环己酮和乙醛酸酯为原料，室温下经催化进行Aldol缩合反应，制得中间体2‑羟基‑2‑(2'‑氧环己基)乙酸酯，再通过碘酸‑二甲基亚砜进行氧化与脱氢芳构化反应，得到2‑(2‑羟基苯基)‑2‑氧乙酸酯。本发明2‑(2‑羟基苯基)‑2‑氧乙酸酯的合成方法，首次用碘酸进行脱氢芳构化的反应，实现一步进行氧化和芳构化的过程，该方法所用试剂均廉价易得，反应条件温和，容易操控，反应后处理简单，较适用于2‑(2‑羟基苯基)‑2‑氧乙酸酯等同类产品的规模制备。

  公开号：

  CN104710305B
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸甲酯 、 环己酮 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到2-(2-环己酮)-2-羟基乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种2-(2-羟基苯基)-2-氧乙酸酯的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑(2‑羟基苯基)‑2‑氧乙酸酯的合成方法，该方法是以环己酮和乙醛酸酯为原料，室温下经催化进行Aldol缩合反应，制得中间体2‑羟基‑2‑(2'‑氧环己基)乙酸酯，再通过碘酸‑二甲基亚砜进行氧化与脱氢芳构化反应，得到2‑(2‑羟基苯基)‑2‑氧乙酸酯。本发明2‑(2‑羟基苯基)‑2‑氧乙酸酯的合成方法，首次用碘酸进行脱氢芳构化的反应，实现一步进行氧化和芳构化的过程，该方法所用试剂均廉价易得，反应条件温和，容易操控，反应后处理简单，较适用于2‑(2‑羟基苯基)‑2‑氧乙酸酯等同类产品的规模制备。

  公开号：

  CN104710305B

文献信息

• InCl3-Catalyzed direct aldol reactions of glyoxylic acid monohydrate and glyoxylates with various ketones: scope and limitations
  作者：Teck-Peng Loh、Li-Chun Feng、Lin-Li Wei

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00309-x

  日期：2001.5

  The direct aldol reactions of various ketones with glyoxylic acid and glyoxylates afforded the α-hydroxy acid and α-hydroxy esters in good yields and high regioselectivities.

  各种酮与乙醛酸和乙醛酸酯的直接醛醇缩合反应以良好的产率和高的区域选择性提供了α-羟基酸和α-羟基酯。
• Method for the production of 2-coumarone and substituted 2-coumarones
  申请人：——

  公开号：US20030171601A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  The invention relates to a method for the production of 2-coumarone or substituted 2-coumarones, whereby cyclohexanone or substituted cyclohexanone is reacted with a carboxyl-containing acylating agent a) to give methyl 2-(2-oxo-cyclohexyl)-2-hydroxyacetate or substituted methyl 2-(2-oxo-cyclohexyl)-2-hydroxyacetates, which are either a 1 ) directly converted to 2-coumarone or substituted 2-coumarones by means of catalytic gas-phase dehydrogenation, or a 2 ) dehydrated by means of azeotropic distillation under basic conditions, or by use of a strong acid, or a strongly acidic ion exchanger to a mixture of methyl 2-oxocyclohexylidenacetate and the enol-lactone of the 2-oxocyclohexylidenacetic acid, or a mixture of substituted methyl 2-oxocyclohexylidenacetate and the enol-lactone of the substituted 2-oxocyclohexylidenacetic acid, which is finally converted in turn by catalytic gas-phase dehydrogenation to 2-coumarone, or substituted 2-coumarones, or b) are directly converted under acidic or basic conditions into a mixture of methyl 2-oxocyclohexylidenacetate and the enol-lactone of 2-oxo-cyclohexylidenacetic acid, or a mixture of substituted methyl 2-oxocyclohexylidenacetate and the enol-lactone of the substituted 2-oxo-cyclohexylidenacetic acid, which is finally converted in turn by catalytic gas-phase dehydrogenation into 2-coumarone or substituted 2-coumarones.

  该发明涉及一种生产2-香豆酮或取代2-香豆酮的方法，其中环己酮或取代环己酮与含羧基的酰化试剂a) 反应，得到甲基2-(2-氧代环己基)-2-羟基乙酸酯或取代甲基2-(2-氧代环己基)-2-羟基乙酸酯，这些化合物要么a1) 直接通过催化气相脱氢转化为2-香豆酮或取代2-香豆酮，要么a2) 在碱性条件下通过共沸蒸馏脱水，或使用强酸，或强酸性离子交换剂将其转化为甲基2-氧代环己基亚乙酸酯和2-氧代环己基亚乙酸的烯醇内酯的混合物，或取代甲基2-氧代环己基亚乙酸酯和取代2-氧代环己基亚乙酸的烯醇内酯的混合物，最终再通过催化气相脱氢转化为2-香豆酮或取代2-香豆酮，或b) 直接在酸性或碱性条件下转化为甲基2-氧代环己基亚乙酸酯和2-氧代环己基亚乙酸的烯醇内酯的混合物，或取代甲基2-氧代环己基亚乙酸酯和取代2-氧代环己基亚乙酸的烯醇内酯的混合物，最终再通过催化气相脱氢转化为2-香豆酮或取代2-香豆酮。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 2-COUMARON UND SUBSTITUIERTEN 2-COUMARONEN
  申请人：DSM Fine Chemicals Austria GmbH

  公开号：EP1286981A1

  公开（公告）日：2003-03-05
• US6858743B2
  申请人：——

  公开号：US6858743B2

  公开（公告）日：2005-02-22
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 2-COUMARON UND SUBSTITUIERTEN 2-COUMARONEN<br/>[EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF 2- COUMARONE AND SUBSTITUTED 2-COUMARONES<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE 2-COUMARONE ET DE 2-COUMARONES SUBSTITUEES
  申请人：DSM FINE CHEM AUSTRIA GMBH

  公开号：WO2001094329A1

  公开（公告）日：2001-12-13

  Verfahren zur Herstellung von 2-Coumaron oder substituierten 2-Coumaronen, bei welchem Cyclohexanon oder substituierte Cyclohexanone mit einem carboxylhältigen Acylierungsmittel a) zur 2-(2-Oxo-cyclohexyl)-2-hydroxy-essigsäuremethylester oder substituierten 2-(2-Oxo-cyclohexyl)-2-hydroxy-essigsäuremethylestern umgesetzt werden, die a1)entweder direkt durch katalytische Gasphasen-Dehydrierung in 2-Coumaron oder substituierte 2-Coumarone überführt werden, oder a2) durch azeotrope Destillation unter basischen Bedingungen oder unter Verwendung einer starken Säure oder einem stark sauren Ionentauscher zur einem Gemisch aus 2-Oxocyclohexyliden-essigsäuremethylester und dem Enol-Lacton der 2-Oxo-cyclohexyliden-essigsäure oder einem Gemisch aus substituiertem 2-Oxocyclohexyliden-essigsäuremethylester und dem Enol-Lacton der substituierten 2-Oxocyclohexyliden-essigsäure dehydratisiert wird, das anschliessend wiederum durch katalytische Gasphasen-Dehydrierung in 2-Coumaron oder substituierte 2-Coumarone überführt wird, oder b) direkt unter sauren oder basischen Bedingungen zu einem Gemisch aus 2-Oxocyclohexyliden-essigsäuremethylester und dem Enol-Lacton der 2-Oxo-cyclohexylidenessigsäure oder einem Gemisch aus substituiertem 2-Oxocyclohexyliden-essigsäuremethylester und dem Enol-Lacton der substituierten 2-Oxo-cyclohexyliden-essigsäure umgesetzt wird, das anschliessend wiederum durch katalytische Gasphasen-Dehydrierung in 2-Coumaron oder substituierte 2-Coumarone überführt wird.