(4aS,7aS)-methyl 7-((4-benzylpiperazin-1-yl)methyl)-2-isopropyl-1-oxo-2,4a,5,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyridine-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4aS,7aS)-methyl 7-((4-benzylpiperazin-1-yl)methyl)-2-isopropyl-1-oxo-2,4a,5,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyridine-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (4aS,7aS)-7-[(4-benzylpiperazin-1-yl)methyl]-1-oxo-2-propan-2-yl-5,7a-dihydro-4aH-cyclopenta[c]pyridine-4-carboxylate
• 化学式: C₂₅H₃₃N₃O₃
• 分子量: 423.555
• InChiKey: BMGBGEDTJWMFMJ-FYYLOGMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,7aS)-methyl 7-((4-benzylpiperazin-1-yl)methyl)-2-isopropyl-1-oxo-2,4a,5,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyridine-4-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以0.46 g的产率得到(4aS,7aS)-7-((4-(4-benzyl)-1-piperazinyl)methyl)-2-isopropyl-1-oxo-2,4a,5,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyridine-4-carboxylic acid methyl ester dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型花园酰胺A衍生物作为多功能神经保护剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  合成了一系列新型的gardenamide A衍生物作为潜在的抗阿尔茨海默氏病药物。评估了这些多功能剂对大鼠皮层神经元对氧葡萄糖剥夺（OGD）诱导的神经毒性以及过氧化氢（H2O2）-和淀粉样β1-42（Aβ1-42）对大鼠海马神经元的神经毒性的神经保护作用。 。体外研究表明，这些化合物显示出中等至良好的多功能神经保护活性。在整个系列中，化合物10e，10j，10n和10p似乎是活性最高的多功能神经保护剂。研究表明，化合物10e，10f，10h，10i，10j，10n和10p具有抗OGD诱导的大鼠皮质神经元神经毒性的显着活性，而10e，10j，10n和10p显示出对H2O2-和Aβ1-42诱导的大鼠海马神经元神经毒性的显着活性。而且，这些衍生物在大鼠皮层神经元中没有表现出明显的神经毒性。因此，本研究显然表明10e，10j，10n和10p是有效的多功能神经保护剂，可作为抗阿尔茨海默氏病药物开发的有希望的先导候选物。

  DOI：

  10.1039/c9md00211a
• 作为产物：
  描述：

  京尼平 在 吡啶 、 咪唑 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (4aS,7aS)-methyl 7-((4-benzylpiperazin-1-yl)methyl)-2-isopropyl-1-oxo-2,4a,5,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型花园酰胺A衍生物作为多功能神经保护剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  合成了一系列新型的gardenamide A衍生物作为潜在的抗阿尔茨海默氏病药物。评估了这些多功能剂对大鼠皮层神经元对氧葡萄糖剥夺（OGD）诱导的神经毒性以及过氧化氢（H2O2）-和淀粉样β1-42（Aβ1-42）对大鼠海马神经元的神经毒性的神经保护作用。 。体外研究表明，这些化合物显示出中等至良好的多功能神经保护活性。在整个系列中，化合物10e，10j，10n和10p似乎是活性最高的多功能神经保护剂。研究表明，化合物10e，10f，10h，10i，10j，10n和10p具有抗OGD诱导的大鼠皮质神经元神经毒性的显着活性，而10e，10j，10n和10p显示出对H2O2-和Aβ1-42诱导的大鼠海马神经元神经毒性的显着活性。而且，这些衍生物在大鼠皮层神经元中没有表现出明显的神经毒性。因此，本研究显然表明10e，10j，10n和10p是有效的多功能神经保护剂，可作为抗阿尔茨海默氏病药物开发的有希望的先导候选物。

  DOI：

  10.1039/c9md00211a