(S)-1-phenyl-5-(phenylsulfonyl)pentan-3-ol | 195988-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-phenyl-5-(phenylsulfonyl)pentan-3-ol
• 英文别名: (3S)-1-(benzenesulfonyl)-5-phenylpentan-3-ol
• CAS: 195988-82-0
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃S
• 分子量: 304.41
• InChiKey: IPOSGLSKTUGMOG-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-phenyl-5-(phenylsulfonyl)pentan-3-ol 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (S)-3-benzenesulfonyl-1-phenethyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tanikaga, Rikuhei; Shibata, Noriaki; Yoneda, Takamitsu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 15, p. 2253 - 2257

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-(苯基硫代)丁烷-2-酮 在 sodium hydroxide 、 sodium tungstate 、 copper(l) iodide 、 bakers' yeast 、 双氧水 、 magnesium 、 蔗糖 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 136.5h， 生成 (S)-1-phenyl-5-(phenylsulfonyl)pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Tanikaga, Rikuhei; Shibata, Noriaki; Yoneda, Takamitsu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 15, p. 2253 - 2257

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aminooxylation Horner–Wadsworth–Emmons Sequence for the Synthesis of Enantioenriched γ-Functionalized Vinyl Sulfones
  作者：William Doherty、Paul Evans

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02556

  日期：2016.2.19

  operationally simple protocol for the synthesis of γ-hydroxy vinyl sulfones has been developed using a proline-based aldehyde aminooxylation, followed by a vinyl sulfone forming Horner–Wadsworth–Emmons olefination. The adducts, formed in high enantiopurity, were subsequently converted to γ-azido vinyl sulfones, and azide–alkyne click chemistry enabled the synthesis of vinyl sulfone-based triazoles as potential

  已经开发了一种操作简单的方法，用于合成γ-羟基乙烯基砜，该方法使用基于脯氨酸的醛氨氧基化反应，然后再通过乙烯基砜形成霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应。高对映体纯度形成的加合物随后被转化为γ-叠氮基乙烯基砜，叠氮化物-炔烃点击化学使合成基于乙烯基砜的三唑成为潜在的非肽半胱氨酸蛋白酶抑制剂。