2,5-bis(ethoxycarbonyl)terephthalic acid | 16927-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,5-bis(ethoxycarbonyl)terephthalic acid
• 英文别名: diethyl 2,5-dicarboxylterephthalate；1,2,4,5-Benzenetetracarboxylic acid, 1,4-diethyl ester
• CAS: 16927-06-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₈
• 分子量: 310.26
• InChiKey: FKBDSZNRJFOVHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211.5-215.5 °C (decomp)(Solv: ethyl acetate (141-78-6); tetrahydrofuran (109-99-9))
• 沸点：
  539.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(ethoxycarbonyl)terephthalic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 15.0h， 生成 2,5-bis(ethoxycarbonyl)terephthalic acid dichloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and self-assembly of novel hydrazide derivatives containing multi-alkoxy chains with different lengths

  摘要：

  We report on the synthesis and self-assembly of two novel types of hydrazide derivatives, e.g. 1, 4-bis[(3,4,5-trialkoxyphenyl)-dihydrazide]-2,5-diethylphthalate (C-Tn, n=7, 10, 12 and 16) and N', N'-bis[3,4,5-tris(dodecyloxy)benzamido]-pyromellitic diimide (BI-C-T12). They were confirmed to exhibit strong gelation ability in several apolar organic solvents, such as benzene, 1,2-dichloroethane and chloroform. SEM images of the xerogels revealed that the gels consist of twist fibrous aggregates. Both FT-IR and H-1 NMR studies confirmed that the intermolecular hydrogen bonding and van der Waals interactions were the major driving forces for the self-assembly of the molecules during gelling. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2008.06.018
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dibenzyl 2,5-diethyl benzene-1,2,4,5-tetracarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以80.2%的产率得到2,5-bis(ethoxycarbonyl)terephthalic acid
  参考文献：
  名称：

  均苯四酸的酯。第一部分：非手性醇的酯：部分和混合的均苯四甲酸酯酯的区域选择性合成，使用原甲酸酯酯对均苯四甲酸酯体系进行定量酯化的酯交换反应机理以及邻苯二甲酸酯二酸酯取代模式的简便合成

  摘要：

  温和的条件和可逆酸酐的形成允许在酯化过程中对均苯四甲酸二酐（PMDA，苯-1,2,4,5-四羧酸二酐）的四个当量羰基进行相对区分，从而导致区域选择性方法产生广泛的部分或全部酯化的产品或在不同位置带有不同酯化基团的产品。均苯四甲酸单酯酸酐在二氯甲烷/三乙胺中由1当量的醇有效形成。在相同条件下，两个不同可以使醇顺序地反应。用2当量的醇，获得通常的间位和对位二酯混合物，通过与HOAc结晶分离。间苯二甲酸和对二苄基均苯四酸酯通过进一步酯化然后氢解而充当其他二酯的区域特异性来源。发现回流的原甲酸三酯能定量在自催化条件下均苯四甲酸体系的酯化; 与预先存在的酯进行的少量酯交换（占总产物的0-5％）归因于可逆酸酐的形成。为了用醇进行一般的酯化反应，使用草酰氯获得了部分酯酰氯。均苯四甲酸三酯在蒸馏时提供邻二酯酸酐，从而提供了进入该系统中最新颖的邻位取代模式的容易途径。通过选择性皂化或通过预先引入一个苄基酯取

  DOI：

  10.1021/jo800543w

文献信息

• US4097456A
  申请人：——

  公开号：US4097456A

  公开（公告）日：1978-06-27
• Synthesis and self-assembly of novel hydrazide derivatives containing multi-alkoxy chains with different lengths
  作者：Xiao-bing Zhang、Min Li

  DOI：10.1016/j.molstruc.2008.06.018

  日期：2008.12

  We report on the synthesis and self-assembly of two novel types of hydrazide derivatives, e.g. 1, 4-bis[(3,4,5-trialkoxyphenyl)-dihydrazide]-2,5-diethylphthalate (C-Tn, n=7, 10, 12 and 16) and N', N'-bis[3,4,5-tris(dodecyloxy)benzamido]-pyromellitic diimide (BI-C-T12). They were confirmed to exhibit strong gelation ability in several apolar organic solvents, such as benzene, 1,2-dichloroethane and chloroform. SEM images of the xerogels revealed that the gels consist of twist fibrous aggregates. Both FT-IR and H-1 NMR studies confirmed that the intermolecular hydrogen bonding and van der Waals interactions were the major driving forces for the self-assembly of the molecules during gelling. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Esters of Pyromellitic Acid. Part I. Esters of Achiral Alcohols: Regioselective Synthesis of Partial and Mixed Pyromellitate Esters, Mechanism of Transesterification in the Quantitative Esterification of the Pyromellitate System Using Orthoformate Esters, and a Facile Synthesis of the Ortho Pyromellitate Diester Substitution Pattern
  作者：John B. Paine

  DOI：10.1021/jo800543w

  日期：2008.7.1

  diesters, by further esterification followed by hydrogenolysis. Refluxing orthoformate triesters were found to effect quantitative esterification of the pyromellitate system under autocatalytic conditions; minor ester exchange with pre-existing esters (0−5% of total product) was ascribed to reversible anhydride formation. For general esterification with alcohols, partial ester acid chlorides were obtained

  温和的条件和可逆酸酐的形成允许在酯化过程中对均苯四甲酸二酐（PMDA，苯-1,2,4,5-四羧酸二酐）的四个当量羰基进行相对区分，从而导致区域选择性方法产生广泛的部分或全部酯化的产品或在不同位置带有不同酯化基团的产品。均苯四甲酸单酯酸酐在二氯甲烷/三乙胺中由1当量的醇有效形成。在相同条件下，两个不同可以使醇顺序地反应。用2当量的醇，获得通常的间位和对位二酯混合物，通过与HOAc结晶分离。间苯二甲酸和对二苄基均苯四酸酯通过进一步酯化然后氢解而充当其他二酯的区域特异性来源。发现回流的原甲酸三酯能定量在自催化条件下均苯四甲酸体系的酯化; 与预先存在的酯进行的少量酯交换（占总产物的0-5％）归因于可逆酸酐的形成。为了用醇进行一般的酯化反应，使用草酰氯获得了部分酯酰氯。均苯四甲酸三酯在蒸馏时提供邻二酯酸酐，从而提供了进入该系统中最新颖的邻位取代模式的容易途径。通过选择性皂化或通过预先引入一个苄基酯取