((1R,2s,3S)-2-(tert-butoxy)cyclopent-4-ene-1,3-diyl)bis(methylene) diacetate | 182689-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((1R,2s,3S)-2-(tert-butoxy)cyclopent-4-ene-1,3-diyl)bis(methylene) diacetate
• CAS: 182689-48-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O₅
• 分子量: 284.353
• InChiKey: KLNAAVYWVJHZHU-BTTYYORXSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.6±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,2s,3S)-2-(tert-butoxy)cyclopent-4-ene-1,3-diyl)bis(methylene) diacetate 在 chromium(VI) oxide 、 phosphate buffer 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 185.0h， 生成 (1S,4S,5S)-4-(acetyloxymethyl)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]cyclopent-2-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成抗病毒碳环核苷：使用根瘤菌脂肪酶不对称水解meso-3,5-Bis（乙酰氧基甲基）环戊烯。

  摘要：

  通过三步的臭氧分解，还原和乙酰化反应，将7位取代的降冰片二烯立体选择性地转化为内消旋3,5-双（乙酰氧基甲基）环戊烯。根瘤菌脂肪酶（RDL）催化的内消旋3,5-双（乙酰氧基甲基）环戊烯不对称水解可提供高对映体纯度（> 95％ee）的一元醇，收率良好（64-95％）。所得一元醇11和14可用于合成抗病毒碳环核苷（-）-carbovir和（-）-BCA。

  DOI：

  10.1021/jo9608230
• 作为产物：
  描述：

  7-叔丁氧基降冰片二烯 、 乙酸酐 生成 ((1R,2s,3S)-2-(tert-butoxy)cyclopent-4-ene-1,3-diyl)bis(methylene) diacetate 、 Acetic acid (1R,4S,5R)-4-acetoxymethyl-5-tert-butoxy-cyclopent-2-enylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成抗病毒碳环核苷：使用根瘤菌脂肪酶不对称水解meso-3,5-Bis（乙酰氧基甲基）环戊烯。

  摘要：

  通过三步的臭氧分解，还原和乙酰化反应，将7位取代的降冰片二烯立体选择性地转化为内消旋3,5-双（乙酰氧基甲基）环戊烯。根瘤菌脂肪酶（RDL）催化的内消旋3,5-双（乙酰氧基甲基）环戊烯不对称水解可提供高对映体纯度（> 95％ee）的一元醇，收率良好（64-95％）。所得一元醇11和14可用于合成抗病毒碳环核苷（-）-carbovir和（-）-BCA。

  DOI：

  10.1021/jo9608230

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of Antiviral Carbocyclic Nucleosides:  Asymmetric Hydrolysis of <i>meso</i>-3,5-Bis(acetoxymethyl)cyclopentenes Using <i>Rhizopus </i><i>delemar</i> Lipase
  作者：Masakazu Tanaka、Yoshihiko Norimine、Toshiaki Fujita、Hiroshi Suemune、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1021/jo9608230

  日期：1996.1.1

  norbornadienes were stereoselectively converted into the meso-3,5-bis(acetoxymethyl)cyclopentenes by a three-step sequence of ozonolysis, reduction, and acetylation. Rhizopus delemar lipase (RDL)-catalyzed asymmetric hydrolysis of meso-3,5-bis(acetoxymethyl)cyclopentenes afforded the monoalcohols of high enantiomeric purities (>95% ee) in good yields (64-95%). The obtained monoalcohols 11 and 14 could be

  通过三步的臭氧分解，还原和乙酰化反应，将7位取代的降冰片二烯立体选择性地转化为内消旋3,5-双（乙酰氧基甲基）环戊烯。根瘤菌脂肪酶（RDL）催化的内消旋3,5-双（乙酰氧基甲基）环戊烯不对称水解可提供高对映体纯度（> 95％ee）的一元醇，收率良好（64-95％）。所得一元醇11和14可用于合成抗病毒碳环核苷（-）-carbovir和（-）-BCA。