N²,N^2'-(Pyridine-2,6-dicarbonyl)di(S)tyrosinehydrazide | 224452-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N²,N^2'-(Pyridine-2,6-dicarbonyl)di(S)tyrosinehydrazide
• 英文别名: 2-N,6-N-bis[(2S)-1-hydrazinyl-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]pyridine-2,6-dicarboxamide
• CAS: 224452-40-8
• 化学式: C₂₅H₂₇N₇O₆
• 分子量: 521.533
• InChiKey: OKHOBTLPNIVSJP-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  222
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²,N^2'-(Pyridine-2,6-dicarbonyl)di(S)tyrosinehydrazide 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Macrocyclic Peptido-calix[4]arenes and Peptidopyridines as Precursors for Potential Molecular Metallacages, Chemosensors and Biologically Active Candidates

  摘要：

  基于上缘桥联的肽联四醚，肽-吡啶或两者混合结构的新型大环二吡啯酸酰化肽被合成为潜在的分子金属笼和化学传感器。传统的叠氮或混合酸酐（氯甲酸乙酯）肽偶联反应可用于组装L-酪氨酸或L-鸟氨酸肽骨架，而吡啶-2,6-二羧酸（二吡啯酸）的酸氯化物则用作补充酰化试剂。新化合物的结构鉴定基于化学和光谱证据。其中一些化合物表现出抗菌活性。

  DOI：

  10.1515/znb-2006-1104
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸甲酯 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N²,N^2'-(Pyridine-2,6-dicarbonyl)di(S)tyrosinehydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Potential Bis-Intercalators Based on Chiral Pyridine-2,6-dicarboxamides

  摘要：

  潜在的双插入化合物N,N'-二苄亚甲基-N2,N2'-(吡啶-2,6-二甲酰)-二(氨基酸酰肼) 4a-4j，N,N'-取代吡啶-2,6-双(碳酰肼) 5a-5d和N,N'-取代N2,N2'-双(吡啶-2,6-二甲酰)二(氨基酸酰肼) 6a-6g，均为消旋和光学活性的化合物，可以从吡啶-2,6-双(碳酰肼)、天然氨基酸和芳香醛或芳香二羧酸的酐中轻松合成。

  DOI：

  10.1135/cccc19990288

文献信息

• Synthesis of New Potential Bis-Intercalators Based on Chiral Pyridine-2,6-dicarboxamides
  作者：Abd El-Galil Amr、Osama I. Abd El-Salam、Abd El-Hamid Attia、Ivan Stibor

  DOI：10.1135/cccc19990288

  日期：——

  Potential bis-intercalating compounds N,N-dibenzylidene-N²,N^2'-(pyridine-2,6-dicarbonyl)- di(aminoacidhydrazides) 4a-4j, N,N'-substituted pyridine-2,6-bis(carbohydrazides) 5a-5d and N,N'-substituted N²N^2'-bis(pyridine-2,6-dicarbonyl)di(aminoacidhydrazides) 6a-6g, both racemic and optically active, can be easily synthesized from pyridine-2,6-bis(carbohydrazide), natural amino acids and aromatic aldehydes or anhydrides of aromatic ortho-dicarboxylic acids.

  潜在的双插入化合物N,N'-二苄亚甲基-N2,N2'-(吡啶-2,6-二甲酰)-二(氨基酸酰肼) 4a-4j，N,N'-取代吡啶-2,6-双(碳酰肼) 5a-5d和N,N'-取代N2,N2'-双(吡啶-2,6-二甲酰)二(氨基酸酰肼) 6a-6g，均为消旋和光学活性的化合物，可以从吡啶-2,6-双(碳酰肼)、天然氨基酸和芳香醛或芳香二羧酸的酐中轻松合成。
• Synthesis of Novel Macrocyclic Peptido-calix[4]arenes and Peptidopyridines as Precursors for Potential Molecular Metallacages, Chemosensors and Biologically Active Candidates
  作者：Abd El-Galil El-Sayed Amr、Mohamed Abo-Ghalia、Mohamed M. Abdalah

  DOI：10.1515/znb-2006-1104

  日期：2006.11.1

  Novel macrocyclic dipicolinic acid acylated peptides based on upper rim bridged peptidocalix[ 4]arenes, peptido-pyridines or hybrid structures of both, were synthesized as potential molecular metallacages and chemosensors. While conventional azide or mixed anhydride (ethyl chloroformate) peptide couplings served well for assembling the L-tyrosine or L-ornithine peptide backbones, the acid chloride of pyridine-2,6-dicarboxylic acid (dipicolinic acid) acid served as the complementary acylating agent. The structure assignment of the new compounds was based on chemical and spectroscopic evidences. Some of these compounds exhibit antimicrobial activities.

  基于上缘桥联的肽联四醚，肽-吡啶或两者混合结构的新型大环二吡啯酸酰化肽被合成为潜在的分子金属笼和化学传感器。传统的叠氮或混合酸酐（氯甲酸乙酯）肽偶联反应可用于组装L-酪氨酸或L-鸟氨酸肽骨架，而吡啶-2,6-二羧酸（二吡啯酸）的酸氯化物则用作补充酰化试剂。新化合物的结构鉴定基于化学和光谱证据。其中一些化合物表现出抗菌活性。