N2,N6-bis(1-hydrazinyl-1-oxopropan-2-yl)pyridine-2,6-dicarboxamide | 1245721-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N2,N6-bis(1-hydrazinyl-1-oxopropan-2-yl)pyridine-2,6-dicarboxamide
• CAS: 1245721-22-5
• 化学式: C₁₃H₁₉N₇O₄
• 分子量: 337.338
• InChiKey: LEVGEIOXRKPLJB-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  181.33
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2,N6-bis(1-hydrazinyl-1-oxopropan-2-yl)pyridine-2,6-dicarboxamide 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过原位生成的 β-转弯强制折叠一锅法环化成大型拟肽大环化合物

  摘要：

  几十年来，大环化合物一直是广泛合成努力的目标，因为它们具有强大的分子识别和自组装能力。然而，通过不可逆共价键有效合成大环分子仍然具有挑战性。在这里，我们报告了一种通过使用原位生成的 β-转角结构基序来制备大型拟肽大环化合物的方法，该基序来自 2 个双侧氨基酸基酰肼与 2 个二异硫氰酸酯分子反应的早期步骤中的氨基硫脲部分。 . 在亚摩尔浓度条件下，在可行的一锅反应中成功合成了四种手性和非手性拟肽大环化合物，产率高达 45-63%，并通过简单过滤进行纯化。三个大环的 X 射线晶体学表征揭示了一个重要特征，即它们的四个 β 转角结构，每个结构由四个 10 元分子内氢键维持，交替地网络化四个芳香臂。这提供了一种有趣的阴离子结合构象转换模式。SO的结合4 2–到包含 4 个丙氨酸残基的1L或1D （在大环中具有最低的空间位阻）导致宿主大环的由内而外的结构变化，如1L -SO 4 2的 X 射线晶体结构所证实–和一维-SO

  DOI：

  10.1021/jacs.2c11684
• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis-(methyl-D-alanylcarbonyl)pyridine carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到N2,N6-bis(1-hydrazinyl-1-oxopropan-2-yl)pyridine-2,6-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral Macrocyclic or Linear Pyridine Carboxamides from Pyridine-2,6-dicarbonyl Dichloride as Antimicrobial Agents

  摘要：

  一系列手性线性和大环桥联吡啶已从吡啶-2,6-二羰基二氯化物（2）出发合成。将1与D-丙氨酸甲酯结合，得到2,6-双D-丙氨酸吡啶甲酯（3）。用水合肼对3进行肼解，得到双肼酰胺4。后者与噻吩-2-羰基、邻苯二甲酸酐或环己酮反应，分别得到双羧酰胺吡啶衍生物5-7。化合物4与对甲氧基或对硝基乙酰苯酮结合，生成化合物8和9。此外，4与1,2,4,5-苯四羧酸二酐或1,4,5,8-萘四羧酸二酐反应，得到大环八羧酰胺吡啶10和11。所合成化合物的详细合成过程、光谱数据及抗菌筛选结果已被报道。

  DOI：

  10.3390/molecules15096588