2-(4,5-dimethoxy-2-hydroxyphenyl)-6,7-methylenedioxy-1-(N-methylformamido)naphthalene | 60394-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯并菲啶生物碱
• 英文名称: 2-(4,5-dimethoxy-2-hydroxyphenyl)-6,7-methylenedioxy-1-(N-methylformamido)naphthalene
• 英文别名: isoarnottianamide；isoanortianamide；N-[6-(2-hydroxy-4,5-dimethoxy-phenyl)-naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-N-methyl-formamide；Isoarnottianamid；N-[6-(2-hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl)benzo[f][1,3]benzodioxol-5-yl]-N-methylformamide
• CAS: 60394-91-4
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₆
• 分子量: 381.385
• InChiKey: VAAALYZSWYRNHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254-257 °C
• 沸点：
  593.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,5-dimethoxy-2-hydroxyphenyl)-6,7-methylenedioxy-1-(N-methylformamido)naphthalene 在 sodium 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 chelilutine ψ-cyanide
  参考文献：
  名称：

  Ishii, Hisashi; Ishikawa, Tsutomu; Watanabe, Toshiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 10, p. 2283 - 2290

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧苯乙酮 在 甲烷 、 palladium dichloride sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 甲烷磺酸 、 氢气 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 49.81h， 生成 2-(4,5-dimethoxy-2-hydroxyphenyl)-6,7-methylenedioxy-1-(N-methylformamido)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  2-芳基芳族甲酰胺的bischler-napieralski反应中的异常取代基效应

  摘要：

  用POCl（3）处理在2-位具有2,4,5-三加氧苯基取代基的某些1-萘甲酰胺（或甲萘胺）引起前所未有的碳插入苯环的插入反应，产生7-5环（氮杂氮）系统是异喹啉骨架的价异构体。使用各种底物对该异常Bischler-Napieralski反应（BNR）进行精确检查会导致以下范围和局限性：（i）当2-烷氧基-4、5-亚甲基二氧苯基-或4,5构成7-5环系统-二烷氧基-2-羟苯基取代的甲酰胺用作起始底物；（ii）在前一种情况下，将甲酰基碳插入到2-苯基的C（1）-C（6）键中，并且正常的异喹啉环化与异常的碳插入反应竞争；（iii）在2'-位上存在羟基，因为在后者的情况下引起排他的碳插入，其中定量地形成替代的C（1）-C（2）插入产物；（iv）电子上等同于4，5-二烷氧基-2-羟基衍生物的3，6-二甲氧基-2-羟基苯基取代的甲酰苯胺产生吲哚-吡喃酮作为异常的BNR产物。使用PM-3方法的理论方法表

  DOI：

  10.1021/jo0012849

文献信息

• Ishii, Hisashi; Ishikawa, Tsutomu; Lu, Sheng-Teh, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1769 - 1774
  作者：Ishii, Hisashi、Ishikawa, Tsutomu、Lu, Sheng-Teh、Chen, Ih-Sheng

  DOI：——

  日期：——