5-amino-5-oxopentyl ((benzyloxy)carbonyl)glycinate | 1383158-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-amino-5-oxopentyl ((benzyloxy)carbonyl)glycinate
• CAS: 1383158-08-4
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₅
• 分子量: 308.334
• InChiKey: BJPICRSZIFVKGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  107.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨酰胺 、 5-amino-5-oxopentyl ((benzyloxy)carbonyl)glycinate 在 alcalase cross-linked enzyme aggregate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[苄氧羰基]甘氨酰-L-苯丙氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  Improving the carboxyamidomethyl ester for subtilisin A-catalysed peptide synthesis

  摘要：

  我们评估了一系列新型甘氨酸酯在枯草酶 A-CLEA 催化肽合成中的效率。通过将羧酰胺甲基（Cam）酯与一个氨基酸残基拉长，进一步提高了这种容易获得的酯的反应活性，从而为枯草蛋白 A 创造了更多的识别空间。

  DOI：

  10.1039/c2ob25662b

文献信息

• Papain-Specific Activating Esters in Aqueous Dipeptide Synthesis
  作者：Roseri J. A. C. de Beer、Barbara Zarzycka、Michiel Mariman、Helene I. V. Amatdjais-Groenen、Marc J. Mulders、Peter J. L. M. Quaedflieg、Floris L. van Delft、Sander B. Nabuurs、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/cbic.201200017

  日期：2012.6.18

  A set of new activating esters was evaluated in an enzymatic, papain‐catalyzed approach to synthesizing dipeptides under aqueous conditions. In particular, benzyl and dimethylaminophenyl esters yielded the corresponding dipeptides in several instances in high yields and with relatively small levels of hydrolysis. These results were also interpreted by computational docking analysis.

  一组新的活化酯是在木瓜蛋白酶催化的水溶液中以酶促法合成的。特别地，苄基和二甲基氨基苯基酯在几种情况下以高产率和相对少量的水解产生相应的二肽。这些结果也可以通过计算对接分析来解释。