(S)-2-(4-nitrophenylsulfonamido)-3-phenylpropanamide | 1346635-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(4-nitrophenylsulfonamido)-3-phenylpropanamide
• CAS: 1346635-27-5
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₅S
• 分子量: 349.367
• InChiKey: UAHXTRMWZMDDHL-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  132.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(4-nitrophenylsulfonamido)-3-phenylpropanamide 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (S)-2-(4-nitro-N-(3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-ynyl)-phenylsulfonamido)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Platinum catalyzed 7-endo cyclization of internal alkynyl amides and its application to synthesis of the caprazamycin core

  摘要：

  研究了铂催化的内烃乙酰胺7-内环化的范围和局限性。用芳基取代炔烃得到了更好的结果，这可能是因为它稳定了过渡态。将此反应应用于二级酰胺，成功地从商业可获得的材料合成了卡帕霉素核心，历时八步。

  DOI：

  10.1039/c2ob25111f
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-2-(4-nitrophenylsulfonamido)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  使用铂和铋催化剂控制炔属酰胺的6-Exo和7-Endo环化

  摘要：

  环化规则：使用催化量的适当金属催化剂，将炔属酰胺区域选择性地环异构化为哌嗪-2-酮和1,4-二氮杂-2-酮衍生物。在Bi（OTf）3存在的情况下进行6- exo- dig加成，而对于同一底物，PtCl 2进行7- endo- dig加成。（参见方案; Ns =邻硝基苯磺酰基，Ts =对甲苯磺酰基，Cbz =苄氧羰基，DCE =二氯乙烷）

  DOI：

  10.1002/asia.201100209