(S,Z)-3-Benzyl-7-(naphthalen-1-yl)-4-(4-nitrophenylsulfonyl)-4,5-dihydro-1H-1,4-diazepin-2(3H)-one | 1386995-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S,Z)-3-Benzyl-7-(naphthalen-1-yl)-4-(4-nitrophenylsulfonyl)-4,5-dihydro-1H-1,4-diazepin-2(3H)-one
• 英文别名: (3S)-3-benzyl-7-naphthalen-1-yl-4-(4-nitrophenyl)sulfonyl-3,5-dihydro-1H-1,4-diazepin-2-one
• CAS: 1386995-26-1
• 化学式: C₂₈H₂₃N₃O₅S
• 分子量: 513.574
• InChiKey: KULUUUKIFQDKJC-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,Z)-3-Benzyl-7-(naphthalen-1-yl)-4-(4-nitrophenylsulfonyl)-4,5-dihydro-1H-1,4-diazepin-2(3H)-one 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到(2S)-2-[(3-naphthalen-1-yl-3-oxopropyl)-(4-nitrophenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Platinum catalyzed 7-endo cyclization of internal alkynyl amides and its application to synthesis of the caprazamycin core

  摘要：

  研究了铂催化的内烃乙酰胺7-内环化的范围和局限性。用芳基取代炔烃得到了更好的结果，这可能是因为它稳定了过渡态。将此反应应用于二级酰胺，成功地从商业可获得的材料合成了卡帕霉素核心，历时八步。

  DOI：

  10.1039/c2ob25111f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(4-nitrophenylsulfonamido)-3-phenylpropanamide 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (S,Z)-3-Benzyl-7-(naphthalen-1-yl)-4-(4-nitrophenylsulfonyl)-4,5-dihydro-1H-1,4-diazepin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Platinum catalyzed 7-endo cyclization of internal alkynyl amides and its application to synthesis of the caprazamycin core

  摘要：

  研究了铂催化的内烃乙酰胺7-内环化的范围和局限性。用芳基取代炔烃得到了更好的结果，这可能是因为它稳定了过渡态。将此反应应用于二级酰胺，成功地从商业可获得的材料合成了卡帕霉素核心，历时八步。

  DOI：

  10.1039/c2ob25111f