ethyl (E)-6-(p-methoxyphenyl)-5-hexenoate | 129887-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl (E)-6-(p-methoxyphenyl)-5-hexenoate
• 英文别名: (E)-ethyl 6-(4-methoxyphenyl)hex-5-enoate；ethyl 6-(4-methoxyphenyl)-(5E)-hexanoate
• CAS: 129887-46-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: TUIOBRSHYHSENJ-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-6-(p-methoxyphenyl)-5-hexenoate 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 t-Butyl 3-[1-[6-(4-methoxyphenyl)hex-5E-enyl]oxy-4-(5-hydroxypentanamido)benzen-2-yl]propionate
  参考文献：
  名称：

  三取代苯白三烯B4受体拮抗剂：合成与构效关系。

  摘要：

  制备了一系列显示白三烯B4（LTB4，1）受体亲和力的三取代苯。我们实验室以前的三取代苯对LTB4受体显示出高亲和力，但在功能测定中显示出激动剂活性。该新系列的初始前导化合物化合物3a仅表现出适度的亲和力（IC50 = 0.20 microM）。但是，3a是一种受体拮抗剂，在高达30 microM时没有明显的激动剂活性。脂质尾部和芳基头部区域的进一步修饰导致3b（ONO-4057）的发现。该化合物无激动剂活性，对LTB4受体具有高亲和力（Ki = 3.7 +/- 0.9 nM）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00089-8
• 作为产物：
  描述：

  4-羧丁基三苯基溴化膦 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 1.67h， 生成 ethyl (E)-6-(p-methoxyphenyl)-5-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  三取代苯白三烯B4受体拮抗剂：合成与构效关系。

  摘要：

  制备了一系列显示白三烯B4（LTB4，1）受体亲和力的三取代苯。我们实验室以前的三取代苯对LTB4受体显示出高亲和力，但在功能测定中显示出激动剂活性。该新系列的初始前导化合物化合物3a仅表现出适度的亲和力（IC50 = 0.20 microM）。但是，3a是一种受体拮抗剂，在高达30 microM时没有明显的激动剂活性。脂质尾部和芳基头部区域的进一步修饰导致3b（ONO-4057）的发现。该化合物无激动剂活性，对LTB4受体具有高亲和力（Ki = 3.7 +/- 0.9 nM）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00089-8

文献信息

• Photochemical and Photophysical Behavior of<i>p</i>-Methoxyphenyl alkenyl Phenanthrenecarboxylates. I. Structure and Competitive Formation of Intramolecular Cycloaddition Products
  作者：Hirochika Sakuragi、Katsumi Tokumaru、Hiroki Itoh、Kohki Terakawa、Katsuo Kikuchi、R. A. Caldwell、Chien-Chung Hsu

  DOI：10.1246/bcsj.63.1049

  日期：1990.4

  entenyl, (E)-4-(p-methoxyphenyl)-4-hexenyl, and (E)-5-(p-methoxyphenyl)-5-heptenyl 9-phenanthrenecarboxylates (B-2E, B-3E, and B-4E, respectively) in benzene gave intramolecular [2+2] cycloadducts, cyclobutane derivatives (CB-2, CB-3, and CB-4, respectively) possessing the same conformation as an intermolecular [2+2] cycloadduct (CB-0) between methyl 9-phenanthrenecarboxylate (9-MCP) and trans-anethole

  (E)-3-(对甲氧基苯基)-3-戊烯基、(E)-4-(对甲氧基苯基)-4-己烯基和(E)-5-(对甲氧基苯基)-5-庚烯基的辐照苯中的 9-菲羧酸盐（分别为 B-2E、B-3E 和 B-4E）产生分子内 [2+2] 环加合物，环丁烷衍生物（分别为 CB-2、CB-3 和 CB-4）具有与 9-菲羧酸甲酯 (9-MCP) 和反式茴香脑 (t-AN) 以及氧杂环丁烷衍生物 (OX-2、OX-3 和 OX) 之间的分子间 [2+2] 环加合物 (CB-0) 的构象相同-4，分别）由羰基和烯烃双键之间的分子内环加成产生。然而，(E)-4-(对甲氧基苯基)-3-丁烯基和(E)-5-(对甲氧基苯基)-4-戊烯基9-菲羧酸酯(分别为A-2E和A-3E)仅提供产物衍生自氧杂环丁烷前体。
• Irradiation-Induced Heck Reaction of Unactivated Alkyl Halides at Room Temperature
  作者：Guang-Zu Wang、Rui Shang、Wan-Min Cheng、Yao Fu

  DOI：10.1021/jacs.7b10009

  日期：2017.12.20

  eliminable β-hydrogen atoms. Whereas most palladium-catalyzed cross-coupling reactions utilize the ground-state reactivity of palladium complexes under thermal conditions and generally apply a single ligand system, we report that the palladium-catalyzed Heck reaction proceeds smoothly at room temperature with a variety of tertiary, secondary, and primary alkyl bromides upon irradiation with blue light-emitting

  钯催化的Mizoroki-Heck反应可以说是最近50年来发现的最重要的碳-碳键构筑反应之一，在化学生产中具有大量应用。这种获得诺贝尔奖的转化尚未克服其在一系列烷基亲电子试剂中，特别是具有可消除的β-氢原子的叔烷基卤化物普遍应用的障碍。尽管大多数钯催化的交叉偶联反应都是在热条件下利用钯配合物的基态反应性，并且通常应用单一配体体系，但我们报道钯催化的Heck反应在室温下能顺利进行，具有多种叔，仲，在双膦配体系统的存在下，用蓝色发光二极管辐照后，生成伯烷基溴和伯烷基溴。我们合理地认为，这种前所未有的转变是通过利用钯配合物的光激发态反应性来增强氧化加成并抑制不希望的β-氢化物消除而实现的。