3-chloro-1-methyl-6-(2'-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1,5-benzodiazocine | 61709-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 3-chloro-1-methyl-6-(2'-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1,5-benzodiazocine
• 英文别名: 3-chloro-6-(2-fluoro-phenyl)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-benzo[b][1,5]diazocine；1-methyl-3-chloro-6-(2'-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1,5-benzodiazocin
• CAS: 61709-46-4
• 化学式: C₁₇H₁₆ClFN₂
• 分子量: 302.779
• InChiKey: DKQGKJGCWMAVBF-JZJYNLBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间氨基三氟甲苯 、 3-chloro-1-methyl-6-(2'-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1,5-benzodiazocine 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以43%的产率得到1-methyl-2-(3'-trifluoromethylphenyl)aminomethyl-5-(2'-fluorophenyl)-2,3-dihydro-1H-1,4-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  Cholecystokinin-A receptor ligands based on the .kappa.-opioid agonist tifluadom

  摘要：

  Tifluadom, a kappa-opioid agonist and cholecystokinin-A (CCK-A) receptor antagonist, was utilized as a model to prepare a series of 2-(aminomethyl)- and 3-(aminomethyl)-1,4-benzodiazepines. These compounds were tested in vitro as inhibitors of the binding of [125I]CCK to rat pancreas and guinea pig brain receptors. All compounds with IC50's less than 100 microM proved to have greater affinity for the CCK-A receptor, with the most potent analogue, 6e, having an IC50 of 0.16 microM. The benzodiazepines described in this study are simultaneously CCK-A and opioid receptor ligands. The ramification of this dichotomy on current concepts of peptide hormone action are discussed. These results further demonstrate the versatility of the benzodiazepine core structure for designing nonpeptide ligands for peptide receptors and the ability to fine-tune the receptor interactions of these benzodiazepines by appropriate structure modifications.

  DOI：

  10.1021/jm00163a069
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-N-[2-羟基-3-(甲基苯基氨基)丙基]苯甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.5h， 生成 1-methyl-2-chloromethyl-5-(2'-fluorophenyl)-2,3-dihydro-1H-1,4-benzodiazepine 、 3-chloro-1-methyl-6-(2'-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1,5-benzodiazocine
  参考文献：
  名称：

  Milkowski; Liepman; Zeugner, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 4, p. 345 - 358

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzodiazepin derivatives
  申请人：Kali-Chemie Aktiengesellschaft

  公开号：US04098786A1

  公开（公告）日：1978-07-04

  1,4-benzodiazepin of the formula ##STR1## wherein R is a low molecular straight or branched alkyl and X is halogen or trifluoromethyl, and pharmaceutically acceptable acid addition salts of these benzodiazepins. The benzodiazepins are made by heating an acyldiamine in the presence of phosphorus oxychloride at the latter's boiling point followed by reacting the resulting mixture of 7-member and 8-member compounds with an alkali metal alkoxide.

  该文描述的是公式为##STR1##的1,4-苯并二氮平衍生物，其中R为低分子直链或支链烷基，X为卤素或三氟甲基，以及这些苯并二氮平衍生物的药物可接受的酸盐。这些苯并二氮平衍生物是通过在磷酰氯存在下加热酰基二胺至磷酰氯沸点，然后将7-环和8-环化合物的混合物与碱金属烷氧化物反应制备而成。
• US4098786A
  申请人：——

  公开号：US4098786A

  公开（公告）日：1978-07-04
• US4244869A
  申请人：——

  公开号：US4244869A

  公开（公告）日：1981-01-13