N-(bromoacetyl)-1-adamantanemethylamine | 209398-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(bromoacetyl)-1-adamantanemethylamine
• 英文别名: N-(1-adamantylmethyl)-2-bromoacetamide
• CAS: 209398-41-4
• 化学式: C₁₃H₂₀BrNO
• 分子量: 286.212
• InChiKey: PBAUNZUNIBPUTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(bromoacetyl)-1-adamantanemethylamine 、 四唑-5-甲酸 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种硝基金刚烷四氮唑化合物、其制备方法和 用途

  摘要：

  本发明涉及与糖尿病相关的药物领域。具体而言，本发明涉及一种含硝基金刚烷和四氮唑类结构的二肽基肽酶?IV抑制剂及其制备方法，及其在制备糖尿病药物方面的应用。

  公开号：

  CN104478861B
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲胺 、 溴乙酰溴 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(bromoacetyl)-1-adamantanemethylamine
  参考文献：
  名称：

  一种硝基金刚烷四氮唑化合物、其制备方法和 用途

  摘要：

  本发明涉及与糖尿病相关的药物领域。具体而言，本发明涉及一种含硝基金刚烷和四氮唑类结构的二肽基肽酶?IV抑制剂及其制备方法，及其在制备糖尿病药物方面的应用。

  公开号：

  CN104478861B

文献信息

• 一种硝基金刚烷四氮唑化合物、其制备方法和 用途
  申请人：佛山市赛维斯医药科技有限公司

  公开号：CN104478861B

  公开（公告）日：2016-07-27

  本发明涉及与糖尿病相关的药物领域。具体而言，本发明涉及一种含硝基金刚烷和四氮唑类结构的二肽基肽酶?IV抑制剂及其制备方法，及其在制备糖尿病药物方面的应用。
• Solid phase synthesis of a 1,3,5-trisubstituted pyridinium salt library
  作者：M. Amparo Lago、Thomas T. Nguyen、Pradip Bhatnagar

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00683-2

  日期：1998.6
• Structure−Activity Relationships in the Binding of Chemically Derivatized CD4 to gp120 from Human Immunodeficiency Virus
  作者：Hui Xie、Danny Ng、Sergey N. Savinov、Barna Dey、Peter D. Kwong、Richard Wyatt、Amos B. Smith、Wayne A. Hendrickson

  DOI：10.1021/jm070564e

  日期：2007.10.1

  The first step in HIV infection is the binding of the envelope glycoprotein gp120 to the host cell receptor CD4. An interfacial "Phe43 cavity" in gp120, adjacent to residue Phe43 of gp120-bound CD4, has been suggested as a potential target for therapeutic intervention. We designed a CD4 mutant (D1D2F43C) for site-specific coupling of compounds for screening against the cavity. Altogether, 81 cysteine-reactive compounds were designed, synthesized, and tested. Eight derivatives exceeded the affinity of native D1D2 for gp 120. Structure-activity relationships (SAR) for derivatized CD4 binding to gp 120 revealed significant plasticity of the Phe43 cavity and a narrow entrance. The primary contacts for compound recognition inside the cavity were found to be van der Waals interactions, whereas hydrophilic interactions were detected in the entrance. This first SAR on ligand binding to an interior cavity of gp 120 may provide a starting point for structure-based assembly of small molecules targeting gp120-CD4 interaction.