3-(2-naphthyl)-1-(2-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one | 83759-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-naphthyl)-1-(2-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 1-(2-hydroxyphenyl)-3-(naphthalen-2-yl) prop-2-en-1-one；1-<2-Hydroxy-phenyl>-3--propen-(2)-on-(1)；3-(1-naphtyl)-1-(2-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one；1-(2-Hydroxyphenyl)-3-naphthalen-2-ylprop-2-en-1-one；1-(2-hydroxyphenyl)-3-naphthalen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 83759-80-2
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: SCPMSJAONXYIPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-naphthyl)-1-(2-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到2-(naphthalen-2-yl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  1,4- 和 1,5- 苯并氮杂卓的 Knoevenagel 环化多米诺反应中的 [1,5]-氢化物移位环化与 C(sp2)-H 官能化

  摘要：

  研究了涉及[1,5]-氢化物移位或C(sp2)-H官能化的N-芳基-1,4-和1,5-苯并氮杂衍生物的多米诺环化反应。研究了产品的神经保护和乙酰胆碱酯酶活性。 N-芳基-1,4-苯并氮杂衍生物与具有活性亚甲基的1,3-二羰基试剂的Domino Knoevenagel-[1,5]-氢化物移位环化反应得到1,2,8,9-四氢-7bH-具有不同取代模式的喹啉[1,2-d][1,4]苯并氮杂卓支架。叔胺部分的 C(sp3)-H 活化步骤以完全区域选择性发生，并且 6-内环化以完全非对映选择性方式发生。在两个案例中，通过手性 HPLC 分离了手性稠合新 1,4-苯并氮杂体系的对映体，记录了 HPLC-ECD 光谱，并通过时间依赖性密度泛函理论 - 电子圆二色性（TDDFT-ECD）确定了绝对构型）计算。相比之下，区域异构N-芳基-1,5-苯并氮杂衍生物的类似反应并不遵循上述机制，而是Knoe

  DOI：

  10.3390/molecules25061265
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 2-萘甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-(2-naphthyl)-1-(2-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Activity of 2-aryl-4H-chromen-4-one Derivatives Against Chikungunya Virus

  摘要：

  合成并评价了一系列十九种2-芳基-4H-色烯-4-酮衍生物2a-2s对Vero细胞培养中基孔肯雅病毒（LR2006_OPY1）的抗病毒活性，通过CPE减少试验。发现三种化合物2a、2b和2g在浓度（IC50）分别为0.44 M、0.45 M和2.02 M时具有活性。在色烯酮的2位具有杂环环的化合物2a和2b被发现是ChikV的强效抑制剂。通过Vero细胞培养进行了细胞毒性研究，化合物2a和2b显示出SI为100。进行了分子对接模拟以理解可能的作用机制。

  DOI：

  10.2174/1570180813666160711163349

文献信息

• Induction of apoptosis and cell cycle arrest in L-1210 murine lymphoblastic leukaemia cells by (2<i>E</i>)-3-(2-naphthyl)-1-(3′-methoxy-4′-hydroxy-phenyl)-2-propen-1-one
  作者：Fernanda Spezia Pedrini、Louise Domeneghini Chiaradia、Marley Aparecida Licínio、Ana Carolina Rabello De Moraes、Juliana Costa Curta、Aline Costa、Alessandra Mascarello、Tânia Beatriz Creczinsky-Pasa、Ricardo José Nunes、Rosendo Augusto Yunes、Maria Cláudia Santos-Silva

  DOI：10.1111/j.2042-7158.2010.01141.x

  日期：2010.8.2

  New compounds with biological targets and less cytotoxicity to normal cells are necessary for cancer therapy. In this work ten synthetic chalcones derived from 2-naphtaldehyde were evaluated for their cytotoxic effect in murine acute lymphoblastic leukemia cells L-1210.

  A series of ten chalcones derived from 2-naphtaldehyde and corresponding acetophenones were prepared by aldolic condensation, using methanol as solvent under basic conditions, at room temperature for 24 h. The cell viability was determined by MTT colorimeter method. The cell cycle phase analysis was carried out by flow cytometry after propidium iodide staining. The apoptosis induction was assessed by exposure to phosphatidylserine (ANNEXIN V-FITC). Cytometric analysis was performed to evaluate the expression of p53, Bcl-2 and Bax protein. The caspase-3 expression was studied by immunoblotting analysis.

  A preliminary screening of a series of ten chalcones derived from 2-naphtaldehyde showed that chalcone 8, (2E)-3-(2-naphtyl)-1-(3′-methoxy-4′-hydroxy-phenyl)-2-propen-1-one, had the highest cytotoxic effect (IC50 of 54 µm), but not in normal human lymphocytes. To better understand the cytotoxic mechanism of chalcone 8, its effect on cell cycle and apoptosis was assessed. Our results showed that chalcone 8 caused cell cycle arrest in the G2/M phase and a significant increase in the proportion of cells in the subG0/G1 phase. Our results also demonstrated that chalcone 8 promoted a modification in Bax : Bcl-2 ratio and increased p53 expression and caspase-3 activation.

  The studied chalcone 8 has cytotoxic effect against L-1210 lymphoblastic leukaemic cells, and this effect is associated with increase of p-53 and Bax expression.

  对于癌症治疗，需要具有生物靶点且对正常细胞毒性较小的新化合物。本研究评估了从2-萘醛衍生的十种合成查尔酮对小鼠急性淋巴细胞白血病细胞L-1210的细胞毒性作用。

  通过用甲醇作为溶剂，在基础条件下，于室温下进行24小时的醛缩反应，制备了十种从2-萘醛和相应的苯乙酮衍生的查尔酮。细胞活力通过MTT比色法确定。细胞周期分析通过丙磷碘化物染色后的流式细胞术进行。通过暴露于磷脂酰丝氨酸（ANNEXIN V-FITC）评估凋亡诱导。通过细胞仪分析评估p53、Bcl-2和Bax蛋白的表达。通过免疫印迹分析研究caspase-3的表达。

  对从2-萘醛衍生的十种查尔酮进行初步筛选显示，查尔酮8，(2E)-3-(2-萘基)-1-(3′-甲氧基-4′-羟基苯基)-2-丙烯-1-酮，具有最高的细胞毒性作用（IC50为54 µm），但对正常人淋巴细胞无影响。为了更好地理解查尔酮8的细胞毒性机制，评估了其对细胞周期和凋亡的影响。我们的结果显示，查尔酮8导致细胞周期在G2/M期的停滞，并显著增加了处于亚G0/G1期的细胞比例。我们的结果还表明，查尔酮8促进了Bax:Bcl-2比率的改变，增加了p53的表达和caspase-3的活化。

  研究的查尔酮8对L-1210淋巴细胞白血病细胞具有细胞毒性作用，这种作用与p-53和Bax表达的增加有关。

• Water-mediated phosphorylative cyclodehydrogenation: An efficient preparation of flavones and flavanones
  作者：Manorama Vimal、Uma Pathak、Anand Kumar Halve

  DOI：10.1080/00397911.2019.1643484

  日期：——

  for the conversion of 2′-hydroxychalcones to flavanones and flavones has been developed. The reagent efficiently promoted one-pot conversion of 2′-hydroxychalcones to flavones through flavanones involving cyclization and oxidative dehydrogenation. By changing the stoichiometery of the reagents, the reaction can be tuned to generate either flavanone or flavone. The developed protocol was found to be applicable

  摘要 开发了一种利用 POCl3-水将 2'-羟基查耳酮转化为黄烷酮和黄酮的新合成策略。该试剂通过涉及环化和氧化脱氢的黄烷酮有效地促进了 2'-羟基查尔酮向黄酮的一锅法转化。通过改变试剂的化学计量，可以调整反应以生成黄烷酮或黄酮。发现开发的协议适用于各种 2'-羟基查尔酮。图形概要
• Flavone-based hydrazones as new tyrosinase inhibitors: Synthetic imines with emerging biological potential, SAR, molecular docking and drug-likeness studies
  作者：Reem I. Alsantali、Ehsan Ullah Mughal、Nafeesa Naeem、Meshari A. Alsharif、Amina Sadiq、Anser Ali、Rabab. S. Jassas、Qamar Javed、Asif Javid、Sajjad Hussain Sumrra、Abdulrahman A. Alsimaree、Muhammad Naveed Zafar、Basim H. Asghar、Hatem M. Altass、Ziad Moussa、Saleh A. Ahmed

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131933

  日期：2022.3

  Ketoconazole. Based on in vitro tyrosinase inhibitory assay, some compounds exhibited potent inhibition particularly, 3g (IC50 = 1.40±0.16 μM), 3j (IC50 = 0.95±0.07 μM), 3o (IC50 = 1.13±0.11 μM), and 3q (IC50 = 1.01±0.1 μM) showed best inhibition i.e., 0.7, 0.5, 0.6 and 0.5 folds, respectively than kojic acid (IC50 = 1.79±0.6 μM). Lineweaver-Burk plots demonstrated that the most potential derivative 3j tyrosinase

  靶向酪氨酸酶 (TYR) 是导致黑色素生成障碍的关键酶，是用于开发黑色素生成抑制剂的众所周知的方法。多种皮肤病和微生物皮肤感染可导致色素沉着过度。因此，探索用于治疗黑色素生成疾病的新支架是一个鼓舞人心的目标。在此背景下，已成功设计、合成和表征了一系列不同取代的黄酮基腙。本研究描述了用于治疗色素沉着过度的新型蘑菇酪氨酸酶抑制剂 (TI) 的发现。在适当的时候，黄酮支架已被纳入对蘑菇酪氨酸酶具有体外抑制作用的新型化学型中，以发现抗黑色素生成剂. 本文制备的类似物的生物学研究表明，对大多数真菌-细菌菌株具有中等至极好的活性，并且它们的活性与市售抗生素（即环丙沙星和酮康唑）的活性相当。基于体外酪氨酸酶抑制试验，一些化合物表现出有效的抑制作用，尤其是3g (IC 50  = 1.40±0.16 μM)、3j (IC 50  = 0.95±0.07 μM)、3o (IC 50  = 1.13±0.11
• ¹H and¹³C NMR spectral assignments of novel flavonoids bearing benzothiazepine
  作者：Seunghyun Ahn、Soon Young Shin、Yearam Jung、Hyeryoung Jung、Beom Soo Kim、Dongsoo Koh、Yoongho Lim

  DOI：10.1002/mrc.4388

  日期：2016.5

  cell permeability, we designed and synthesized methoxylated 4-(1-hydroxy-naphthalen-2-yl)-2-phenyl-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepine derivatives (Fig. 1(D)). However, flavonoids bearing a benzothiazepine skeleton have rarely been reported, even though their design and synthesis are of interest because of their biological diversity. Furthermore, because the 1H and 13C NMR, and high resolution mass spectrometric

  苯并噻嗪是一种含氮和硫的杂环化合物。通过改变双键和苯环的位置，可以设计出多种衍生物。2,3-Dihydro1,5-benzothiazepine（也称为 2,3-dihydro[b][1,4]thiazepine）衍生物具有多种生物活性，包括对 α-葡萄糖苷酶、脲酶、胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的抑制作用，以及对瞬时受体电位锚蛋白 1 (TRPA1) 受体的激动活性（图 1（A））。当两个苯环连接在 C-2 和 C-4 位置时，可以衍生出含有 C6-C3-C6 骨架的 2,4-diphenyl2,3-dihydro-1,5-benzothiazepine（图 1（B） ）。黄酮类化合物作为次生代谢物存在于各种植物中，由 C6-C3-C6 骨架组成（图 1（C））。由于甲氧基化和萘基可以增加细胞区室化和细胞通透性，我们设计并合成了甲氧基化 4-(1-hydroxy-naphthalen-2-yl)-2-phenyl-2
• Asymmetric Ion-Pairing Catalysis of the Reversible Cyclization of 2′-Hydroxychalcone to Flavanone: Asymmetric Catalysis of an Equilibrating Reaction
  作者：Lukas Hintermann、Claudia Dittmer

  DOI：10.1002/ejoc.201200838

  日期：2012.10

  The asymmetric catalytic cyclization of the simple 2′-hydroxychalcone (1) to flavanone (2), a model for the chalcone isomerase reaction, has been realized as a catalytic asymmetric ion-pairing process with chiral quaternary ammonium salts (e.g., 9-anthracenylmethlycinchoninium chloride; 9-Am-CN-Cl) and NaH as small-molecule co-catalyst. In toluene/CHCl3 solution, the process reaches an intrinsic enantioselectivity

  简单的 2'-羟基查尔酮 (1) 到黄烷酮 (2) 的不对称催化环化是查尔酮异构酶反应的模型，已被实现为手性季铵盐（例如，9-蒽基甲基辛可宁鎓）的催化不对称离子配对过程氯化物；9-Am-CN-Cl) 和 NaH 作为小分子助催化剂。在甲苯/CHCl3 溶液中，该过程达到了高达 S = 14.4 (er = 93.5:6.5) 的固有对映选择性。可逆反应分两步进行：快速初始反应接近 KR/S = 4.5 的准平衡，然后是接近 Krac = 9 的第二个缓慢外消旋阶段。提出了可逆性。氘从共溶剂 CDCl3 转移到产物 2 以及由 2 和 1 形成的迈克尔共轭物的分离证明了黄烷酮烯醇化物离子对的中介作用。动力学模型显示出与实验观察到的物种浓度和对映体过量 2 的独特的时间依赖性演化非常一致。该反应是查尔酮异构酶酶促反应的化学模型。此外，它是研究接近平衡的可逆不对称催化剂的特征行为的理想模型。该反