[1-(formylmethyl)-2,5-cyclohexadiene-1-yl]methyl pivalate | 245672-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [1-(formylmethyl)-2,5-cyclohexadiene-1-yl]methyl pivalate
• CAS: 245672-15-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: QMESGGKMKSGYDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(formylmethyl)-2,5-cyclohexadiene-1-yl]methyl pivalate 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 二甲基硫 、 三氯化铁 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (+/-)-[1-[8-hydroxy-2-[2-(trimethylsilyl)ethanesulfonamido]-3-octynyl]-2,5-cyclohexadiene-1-yl]methyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  胺和氨基甲酸酯与2,5-环己二烯-1-酮的分子内共轭加成反应：全氢吲哚的立体选择性合成

  摘要：

  在可能的甘露糖胺A方法的背景下描述了4,4-二取代-2,5-环己二烯-1-酮的分子内共轭加成反应。胺4提供了三轮车6，相对立体化学不适用于甘露糖胺A。氨基甲酸酯25和38在热力学控制条件下分别得到过氢吲哚26和28b，其中甘露糖胺A需要适当的相对立体化学；氨基甲酸酯25在热力学控制条件下得到非对映体过氢吲哚27。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00455-x
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-tert-butoxyethyl)-2,5-cyclohexadiene-1-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 三氯化铁 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 56.25h， 生成 [1-(formylmethyl)-2,5-cyclohexadiene-1-yl]methyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  胺和氨基甲酸酯与2,5-环己二烯-1-酮的分子内共轭加成反应：全氢吲哚的立体选择性合成

  摘要：

  在可能的甘露糖胺A方法的背景下描述了4,4-二取代-2,5-环己二烯-1-酮的分子内共轭加成反应。胺4提供了三轮车6，相对立体化学不适用于甘露糖胺A。氨基甲酸酯25和38在热力学控制条件下分别得到过氢吲哚26和28b，其中甘露糖胺A需要适当的相对立体化学；氨基甲酸酯25在热力学控制条件下得到非对映体过氢吲哚27。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00455-x