2-hexene-1,6-dicarboxylic acid 1-ethyl ester | 82979-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-hexene-1,6-dicarboxylic acid 1-ethyl ester
• 英文别名: 6-Ethoxy-6-oxohex-4-enoic acid
• CAS: 82979-04-2
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: ROSKPBNEMSMJAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33-36 °C
• 沸点：
  297.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9-二氢-3H-吡啶并(3,4-B)吲哚 、 2-hexene-1,6-dicarboxylic acid 1-ethyl ester 、 苯硫酚 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到ethyl 6-oxo-6-(1-phenylsulfanyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-2-yl)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  一种通过α-β-不饱和侧链的2-酰基-1-苯基硫代四氢-β-咔啉的自由基环化反应制备吲哚并[2,3- a ]喹喔啉的新方法

  摘要：

  报道了一种新的制备吲哚[2，3- a ]喹喔啉类化合物的新方法，该方法基于带有悬垂的α，β-不饱和酯的2-酰基-1-苯基硫代四氢-β-咔啉的自由基环化。通过DCC / HOBt-活化/ N-酰化和BF 3 ·Et 2 O / PhSH亚胺，由E -5-乙氧基羰基-4-戊烯酸和3,4-二氢-β-咔啉有效地组装所需的自由基环化前体离子捕获顺序。锡介导的自由基环化前体的自由基环化可立体选择性地产生顺式-lactam（dr = 7：1），收率高（81％），对Tacaman生物碱具有正确的D / E环融合立体化学。该方法已被用于吲哚喹喔啉生物碱，（±）-氨基苯胺和（±）-拉鲁丁汀的形式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.100
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基环丁酮 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 在 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以36 %的产率得到2-hexene-1,6-dicarboxylic acid 1-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tandem Baeyer–Villiger/Wittig/oxa-Michael 加法：一步生成 5-取代 γ-内酯

  摘要：

  本研究报告的结果提供了一种实用的构建方案，从 α-羟基环丁酮、H 2 O 2和几种稳定的叶立德开始，一步合成重要的 γ-内酯，收率高。我们的合成策略依赖于串联的 Baeyer-Villiger 氧化/Wittig 反应/oxa-Michael 加成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154545