(Z)-N-(3,4-diphenyl-1H-isochromen-1-ylidene)aniline | 14959-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (Z)-N-(3,4-diphenyl-1H-isochromen-1-ylidene)aniline
• CAS: 14959-78-5
• 化学式: C₂₇H₁₉NO
• 分子量: 373.454
• InChiKey: KPZYWPCOFIZSHR-DQSJHHFOSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C
• 沸点：
  524.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.0
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(3,4-diphenyl-1H-isochromen-1-ylidene)aniline 在 水 、 silica gel 作用下， 生成 3,4-二苯基异苯并吡喃-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Le Roux, Jean-Pierre; Desbene, Paul-Louis; Cherton, Jean-Claude, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 847 - 849

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Azido-1,3,4-triphenylisochromene 生成 (Z)-N-(3,4-diphenyl-1H-isochromen-1-ylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  LE, ROUX, J. -P.;DESBENE, P. -L.;CHERTON, J. -C., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 4, 847-849

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleophilic Cyclization of<i>o</i>-Alkynylbenzamides Promoted by Iron(III) Chloride and Diorganyl Dichalcogenides: Synthesis of 4-Organochalcogenyl-1<i>H</i>-isochromen-1-imines
  作者：Jose S. S. Neto、Davi F. Back、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/ejoc.201403534

  日期：2015.3

  4-organochalcogenyl-1H-isochromen-1-imines in good yields and with good selectivities. The reaction took place with 0.5 equiv. of the diorganyl dichalcogenides, which demonstrates that both halves of the diorganyl dichalcogenides (RYYR 2RY) were incorporated into the final product. Mechanistic studies suggested that the regioselectivity of the cyclization is governed by a seleniranium ion, a key intermediate formed

  我们开发了一种从邻炔基苯甲酰胺制备 4-organochalcogenyl-1H-isochromen-1-亚胺的方法。这种亲电子促进的亲核环化是通过用铁盐和二有机二硫属元素化物的组合处理来实现的。FeCl3 和二有机二硫属元素化物与邻炔基苯甲酰胺在室温和有氧条件下在没有添加剂的情况下反应，以良好的产率和良好的选择性得到 4-organochalcogenyl-1H-isochromen-1-亚胺。反应以0.5当量发生。的二有机二硫属元素化物，这表明二有机基二硫属元素化物 (RYYR 2RY) 的两半都掺入到最终产品中。机理研究表明，环化的区域选择性受硒离子控制，通过有机硫族部分与碳-碳三键亲电加成形成的关键中间体。4-organochalcogenyl-1H-isochromen-1-imines 的效用也通过它们在 Suzuki 和 Sonogashira 交叉偶联反应中作为起始材料的应用得到了证明。