N-benzylidenepyridine-2-sulfonamide | 880469-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-benzylidenepyridine-2-sulfonamide
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-2-pyridinesulfonamide；N-[(4-methoxyphenyl)methylidene]pyridine-2-sulfonamide
• CAS: 880469-85-2
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 276.316
• InChiKey: NYLKTOSYNWJSAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.1±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡咯 、 N-benzylidenepyridine-2-sulfonamide 在 R-3,3'-二(三苯基硅基)联萘酚膦酸酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Enantioselective Aza-Friedel-Crafts Alkylation of Pyrroles with N-(Heteroarenesulfonyl)imines

  摘要：

  在二萘酚一磷酸催化下，吡咯与具有杂芳基磺酰基的亚胺进行有机催化对映体选择性杂-弗里德尔-卡夫烷基化反应，得到了具有高对映体选择性（高达 95% ee）的产物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217324
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-磺酰胺 、 4-甲氧基苯甲醛 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到N-benzylidenepyridine-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过使用2-吡啶磺酰基作为新型立体调节剂，与磺酰亚胺形成对映选择性的C-C键。

  摘要：

  对2-吡啶磺酰亚胺的对映选择性CC键形成提供具有良好对映选择性的产物。通过手性路易斯酸与吡啶氮和前手性磺酰基氧之一的配位，在硫上动态诱导手性，诱导对映选择性。由于2-吡啶磺酰基在反应后可以容易地除去，因此它不仅起活化基团的作用，而且起有效的立体调节剂的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200701425

文献信息

• Enantioselective Continuous-Flow Production of 3-Indolylmethanamines Mediated by an Immobilized Phosphoric Acid Catalyst
  作者：Laura Osorio-Planes、Carles Rodríguez-Escrich、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/chem.201303860

  日期：2014.2.17

  polystyrene‐supported 1,1’‐bi‐2‐naphthol derived phosphoric acid has been synthesized and applied in the enantioselective Friedel–Crafts reaction of indoles and sulfonylimines. The immobilized catalyst was highly active and selective, and gave rise to a broad range of 3‐indolylmethanamines (19 examples) in high yields and excellent enantioselectivities (up to 98 % enantiomeric excess) after short reaction

  合成了一种由聚苯乙烯支撑的1,1'-联-2-萘酚衍生的磷酸，并将其用于吲哚和磺酰亚胺的对映选择性Friedel-Crafts反应。固定化催化剂具有很高的活性和选择性，在非常方便的反应条件下（RT in二氯甲烷）。此外，可以进行重复回收（14个循环），而不会大幅降低催化性能，并且该系统可适应连续流操作（6小时）。最后，
• An asymmetric organocatalytic vinylogous Mannich reaction of 3-methyl-5-arylfuran-2(3<i>H</i>)-ones with <i>N</i>-(2-pyridinesulfonyl) imines: enantioselective synthesis of δ-amino γ,γ-disubstituted butenolides
  作者：Zhen-Hua Wang、Yong You、Yong-Zheng Chen、Xiao-Ying Xu、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c7ob03117c

  日期：——

  An asymmetric organocatalytic vinylogous Mannich reaction of 3-methyl-5-arylfuran-2(3H)-ones with N-(2-pyridinesulfonyl)imines has been developed with 5 mol% thiourea–tertiary amine as the catalyst. A series of δ-amino γ,γ-disubstituted butenolides bearing adjacent quaternary and tertiary stereocenters are efficiently obtained with satisfactory results (up to 90% yield, 90 : 10 dr, and 95 : 5 er).

  已经开发了以5摩尔％硫脲-叔胺为催化剂的3-甲基-5-芳基呋喃-2（3 H）-酮与N-（2-吡啶磺酰基）亚胺的不对称有机催化乙烯基Mannich反应。可以有效地获得一系列带有相邻的季和叔立体中心的δ-氨基γ，γ-二取代丁烯内酯，其结果令人满意（产率高达90％，90：10 dr和95：5 er）。
• [EN] POLYMER SUPPORTED PHOSPHORIC ACIDS AND USE THEREOF AS CATALYSTS IN THE PREPARATION OF 3-INDOLYLMETHANAMINES<br/>[FR] ACIDES PHOSPHORIQUES SUPPORTÉS SUR POLYMÈRES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE CATALYSEURS DANS LA PRÉPARATION DE 3-INDOLYLMÉTHANAMINES
  申请人：FUNDACIÓ INST CATAL D INVESTIGACIÓ QUÍMICA ICIQ

  公开号：WO2015086793A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention relates to the field of catalysis, more particularly to the field of organocatalysis and to polymer supported chiral phosphoric acid catalysts. It also relates to the use of these compounds in the preparation of chiral 3-indolylmethanamines Formula (I).

  本发明涉及催化领域，更具体地涉及有机催化领域和聚合物支持手性磷酸催化剂。它还涉及使用这些化合物制备手性3-吲哚甲胺式（I）的方法。
• Polymer supported phosphoric acids and use thereof as catalysts in the preparation of 3-indolylmethanamines
  申请人：Fundació Institut Català d'Investigació Química

  公开号：EP2883879A1

  公开（公告）日：2015-06-17

  The present invention relates to the field of catalysis, more particularly to the field of organocatalysis and to polymer supported chiral phosphoric acid catalysts. It also relates to the use of these compounds in the preparation of chiral 3-indolylmethanamines.

  本发明涉及催化领域，更具体地涉及有机催化和聚合物支持手性磷酸催化剂领域。它还涉及在制备手性3-吲哚甲胺类化合物中使用这些化合物。
• Catalytic Enantioselective Reaction of α-Aminoacetonitriles Using Chiral Bis(imidazoline) Palladium Catalysts
  作者：Masaru Kondo、Tomoki Nishi、Tsubasa Hatanaka、Yasuhiro Funahashi、Shuichi Nakamura

  DOI：10.1002/anie.201503098

  日期：2015.7.6

  The catalytic enantioselective reaction of diphenylmethylidene‐protected α‐aminoacetonitriles with imines has been developed. Good yields and diastereo‐ and enantioselectivities were observed for the reaction of various imines using chiral bis(imidazoline)/Pd catalysts. The reaction of α‐aminonitriles with di‐tert‐butyl azodicarboxylate afforded chiral α,α‐diaminonitriles in high yields with high

  已开发出由二苯甲叉保护的α-氨基乙腈与亚胺的催化对映选择性反应。使用手性双（咪唑啉）/ Pd催化剂观察到各种亚胺的反应均具有良好的收率，非对映和对映选择性。α-氨基腈与偶氮二羧酸二叔丁酯的反应以高收率和高对映选择性提供了手性的α，α-二氨基腈。