N-([1,1’-biphenyl]-2-yl)methanesulfonamide | 57616-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-([1,1’-biphenyl]-2-yl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-[1,1'-biphenyl]-2-ylmethanesulfonamide；N-([1,1′-biphenyl]-2-yl)methanesulfonamide；N-methanesulfonyl-2-aminobiphenyl；N-(2-phenylphenyl)methanesulfonamide
• CAS: 57616-35-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂S
• mdl: MFCD01213173
• 分子量: 247.318
• InChiKey: NAOSHZTVHQYXHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-([1,1’-biphenyl]-2-yl)methanesulfonamide 在 吡啶-N-氧化物 、 palladium 10% on activated carbon 、 氧气 、 caesium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 咔唑
  参考文献：
  名称：

  碳催化CH-H胺化钯合成咔唑及其机理研究

  摘要：

  10％钯/碳（10％Pd / C ）在氧气下在加热的二甲亚砜（DMSO）中催化量的吡啶N-氧化物的存在下，成功催化了各种N-甲磺酰化的2-氨基联苯的分子内CH胺化反应气氛下得到相应的N-甲磺酰基咔唑。基于单电子清除剂四氰基喹二甲烷（TCNQ）的显着抑制作用，该反应将通过单电子转移过程进行，并且底物芳环上的取代基对反应进程的影响很小。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600299
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基联苯 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 生成 N-([1,1’-biphenyl]-2-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化顺序C ？C和C ？N-杂环合成的N键形成：利用保护基为导向的C ？修饰反应条件下的H活化

  摘要：

  简便高效：在新定义的反应条件下，在环境温度下实现了N -Ts-2-芳基苯胺与活化烯烃的Pd催化多米诺烯化反应/共轭加成反应。该过程突出了N保护基在CH活化中的指导作用，显示了广泛的底物范围和广泛的官能团相容性。因此可以直接进入各种N杂环化合物，例如二氢菲啶。

  DOI：

  10.1002/asia.201100024

文献信息

• Reductive C(sp²)–N Elimination from Isolated Pd(IV) Amido Aryl Complexes Prepared Using H₂O₂ as Oxidant
  作者：Elikplim Abada、Peter Y. Zavalij、Andrei N. Vedernikov

  DOI：10.1021/jacs.6b12648

  日期：2017.1.18

  ketone (dpk)-supported amidoarylpallada(II)cycles derived from various 2-(N-R-amino)biphenyls (R = H, Me, CF3CO, MeSO2, CF3SO2) react with hydrogen peroxide in MeOH, THF, MeCN or AcOH to form the corresponding C-N coupled products, N-R-substituted carbazoles, in 82-98% yield. For R = MeSO2 and CF3SO2, the corresponding reaction intermediates, amidoaryl Pd(IV) complexes were isolated and characterized by

  衍生自各种 2-(NR-氨基) 联苯 (R = H, Me, CF3CO, MeSO2, CF3SO2) 的二-2-吡啶基酮 (dpk) 支持的酰胺芳基钯 (II) 环与过氧化氢在 MeOH、THF、MeCN 中反应或 AcOH 形成相应的 CN 偶联产物，NR 取代的咔唑，产率为 82-98%。对于 R = MeSO2 和 CF3SO2，相应的反应中间体，酰胺芳基 Pd(IV) 配合物被分离出来，并通过单晶 X 射线衍射和/或核磁共振光谱进行表征。首次详细研究了从分离的酰胺芳基 Pd(IV) 配合物中的 C(sp2)-N 还原消除。
• Mild hypervalent iodine mediated oxidative nitration of N-aryl sulfonamides
  作者：Ulrich Kloeckner、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1039/c4cc04738a

  日期：——

  An oxidative and acid-free method for the nitration of N-aryl sulfonamides has been developed using a combination of sodium nitrite as cheap and easy to handle NO2-source and the hypervalent iodine reagent PIFA as stoichiometric oxidant. Under very mild reaction conditions, the desired mononitrated aryl sulfonamides were isolated in up to 87% yield. This is the first example of an iodane-mediated oxidative nitration.

  已开发出一种无氧化剂和酸的N-芳基磺酰胺硝化方法，该方法采用廉价的亚硝酸钠作为易处理的NO2来源，以及高价碘试剂PIFA作为定量氧化剂。在非常温和的反应条件下，所期望的单硝基芳基磺酰胺以高达87%的产率被分离出来。这是首次报道碘烷介导的氧化硝化反应。
• Highly Effective Pd-Catalyzed ortho Olefination of Acetanilides: Broad Substrate Scope and High Tolerability
  作者：Byung Seok Kim、Chungsik Jang、Dong Jin Lee、So Won Youn

  DOI：10.1002/asia.201000613

  日期：2010.11.2

  Bring it on! An effective Pd‐catalyzed ortho olefination of various acetanilides has been developed. This transformation has a broad substrate scope and wide functional‐group tolerability, regardless of the electronic and steric properties of acetanilide substrates, providing a straightforward access to highly functionalized arenes.

  来吧！已经开发出一种有效的Pd催化的各种乙酰苯胺的邻位烯烃化反应。不管乙酰苯胺底物的电子和位阻特性如何，这种转化都具有广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性，可直接进入高度官能化的芳烃。
• Electrochemical <scp>Palladium‐Catalyzed</scp> Intramolecular C—H Amination of <scp>2‐Amidobiaryls</scp> for Synthesis of Carbazoles
  作者：Qingqing Wang、Xiaojing Zhang、Pan Wang、Xinlong Gao、Heng Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/cjoc.202000407

  日期：2021.1

  The synthesis of carbazoles based on the electrochemical Pd‐catalyzed intramolecular C—H amination of 2‐amidobiaryls through oxidative cross coupling has been achieved under mild reaction conditions. The reaction can be carried out in undivided cell without the addition of external chemical oxidant. Besides good functional group compatibility, the desired carbazoles can be scaled up and modified easily

  在温和的反应条件下，通过氧化交联的2-位氨基联芳基的电化学Pd催化分子内CH氨基化合成咔唑。该反应可以在不分开的池中进行，而无需添加外部化学氧化剂。除了良好的官能团相容性外，所需的咔唑还可以按比例放大和改性。与以前的方法相比，该协议为咔唑的构建提供了一个简单而可持续的途径。
• Transition-metal-free and organic solvent-free conversion of <i>N</i>-substituted 2-aminobiaryls into corresponding carbazoles <i>via</i> intramolecular oxidative radical cyclization induced by peroxodisulfate
  作者：Palani Natarajan、Priya Priya、Deachen Chuskit

  DOI：10.1039/c7gc03130k

  日期：——

  benign approach for the synthesis of N-substituted carbazoles from analogous 2-aminobiaryls using peroxodisulfate in water is reported. The reactions proceeded through an intramolecular oxidative radical cyclization of N-substituted 2-aminobiaryls with in situ reoxidation of the resulting radical species. When compared to known methods for the synthesis of N-substituted carbazoles from 2-amidobiaryls, this

  报道了在水中使用过二硫酸盐从类似的2-氨基联芳基合成N-取代的咔唑的原子经济和环境友好的方法。该反应通过N-取代的2-氨基联芳基的分子内氧化自由基环化进行，并且原位再氧化所得的自由基物质。当与从2-酰胺基二芳基合成N-取代的咔唑的已知方法相比时，该方案是实用，有效的并且不需要过渡金属催化剂或有毒的有机溶剂。