2-amino-3-phenyl-N-propylpropanamide | 60322-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-phenyl-N-propylpropanamide
• 英文别名: dl-Phenylalanin-propylamid
• CAS: 60322-30-7
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O
• 分子量: 206.288
• InChiKey: GURZATZWEMIWEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-phenyl-N-propylpropanamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  自组装的低分子量肽基聚集体和水凝胶的紧急催化行为

  摘要：

  我们报道了一系列短肽，它们的序列在其N端带有（FE）n或（EF）n序列，并带有l-脯氨酸，它们可以自组装成高长宽比的聚集体和水凝胶。我们表明，这些聚集体能够催化羟醛反应，而非聚集的类似物具有催化活性。考虑到催化部位的可及性，我们对结果进行了分析，p K a价值转移，以及疏水口袋的存在。我们得出结论，疏水区的存在确实与底物溶解有关，但是活性位点可及性是观察到的反应速率差异的关键因素。此处提供的结果提供了一个由自组装引起的新化学性质出现的示例，并支持了自组装肽在益生元场景中发挥的相关作用。从这个意义上说，所报道的系统可以看作是原始的醛缩酶I模拟物，并且已经成功地测试了简单碳水化合物前体的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201600344
• 作为产物：
  描述：

  Z-Phe-O-succinimid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-amino-3-phenyl-N-propylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  自组装的低分子量肽基聚集体和水凝胶的紧急催化行为

  摘要：

  我们报道了一系列短肽，它们的序列在其N端带有（FE）n或（EF）n序列，并带有l-脯氨酸，它们可以自组装成高长宽比的聚集体和水凝胶。我们表明，这些聚集体能够催化羟醛反应，而非聚集的类似物具有催化活性。考虑到催化部位的可及性，我们对结果进行了分析，p K a价值转移，以及疏水口袋的存在。我们得出结论，疏水区的存在确实与底物溶解有关，但是活性位点可及性是观察到的反应速率差异的关键因素。此处提供的结果提供了一个由自组装引起的新化学性质出现的示例，并支持了自组装肽在益生元场景中发挥的相关作用。从这个意义上说，所报道的系统可以看作是原始的醛缩酶I模拟物，并且已经成功地测试了简单碳水化合物前体的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201600344

文献信息

• Direct amidation of unprotected amino acids using B(OCH₂CF₃)₃
  作者：Rachel M. Lanigan、Valerija Karaluka、Marco T. Sabatini、Pavel Starkov、Matthew Badland、Lee Boulton、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1039/c6cc05147b

  日期：——

  A commercially available borate ester, B(OCH2CF3)3, can be used to achieve protecting-group free direct amidation of [small alpha]-amino acids with a range of amines in cyclopentyl methyl ether. The method can...

  可商购的硼酸酯B（OCH 2 CF 3）3可用于在环戊基甲基醚中实现小α-氨基酸与一系列胺的无保护基的直接酰胺化。该方法可以...
• [EN] GLYCINE B ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE LA GLYCINE B
  申请人：MERZ PHARMA GMBH & CO KGAA

  公开号：WO2010037533A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The invention relates to quinoline derivatives as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are glycine B antagonists and are therefore useful for the control and prevention of various disorders, including neurological disorders.

  该发明涉及喹啉衍生物及其药用盐。该发明还涉及一种制备这种化合物的方法。该发明的化合物是甘氨酸B拮抗剂，因此对于控制和预防各种疾病，包括神经系统疾病，非常有用。
• Enantiomeric Resolution of α-Amino Acid Derivatives on Two Diastereomeric Chiral Stationary Phases Based on Chiral Crown Ethers Incorporating Two Different Chiral Units
  作者：Hee-Jin Kim、Hee-Jung Choi、Yoon-Jae Cho、Myung-Ho Hyun

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.6.1551

  日期：2010.6.20

  Two diastereomeric chiral stationary phases (CSPs) were applied to the liquid chromatographic resolution of various racemic α-amino methyl esters, α-amino N,N-diethylamides and α-amino N-propylamides. The CSP incorporating (R)-3,3'-diphenyl-1,1'-binaphtyl and (R,R)-tartaric acid unit as chiral barriers did not show any chiral recognition. In contrast, the CSP incorporating (R)-3,3'-diphenyl-1,1'-binaphtyl

  两种非对映异构手性固定相 (CSP) 用于液相色谱拆分各种外消旋 α-氨基甲酯、α-氨基 N,N-二乙基酰胺和 α-氨基 N-丙基酰胺。将 (R)-3,3'-diphenyl-1,1'-binaphtyl 和 (R,R)-酒石酸单元作为手性屏障的 CSP 没有显示出任何手性识别。相反，发现包含 (R)-3,3'-diphenyl-1,1'-binaphtyl 和 (S,S)-酒石酸单元作为手性屏障的 CSP 具有出色的手性识别能力，尤其是对于 α 的两种对映异构体-氨基N-丙基酰胺。在包含 (R)-3,3'-二苯基-1,1'-联萘基和 (S,S)-酒石酸单元的 CSP 上，一些 α-氨基甲酯和 α-氨基 N,N-二乙酰胺也被拆分.
• FATTY ACID DERIVATIVES FOR ORAL ADMINISTRATION ENDOWED WITH HIGH PALATABILITY
  申请人：Berni Canani Roberto

  公开号：US20110098319A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The invention relates to novel derivatives of short-chain fatty acids, in particular derivatives of butyric acid, useful for all the known clinical applications of the latter, which show physicochemical characteristics suitable for an easy oral administration, being devoid of the unpleasant organoleptic properties that characterize butyrate. The new compounds are amide derivatives which can be synthesized by reaction of the corresponding fatty acid halide with a naturally occurring amino acid, phenylalanine or a suitable derivative thereof, and which are in a poorly hygroscopic, easily weighable form, stable to acids and alkalis and able to release the acid at the small and large bowel level in a constant manner over time. They do not have disagreeable odors and are practically tasteless, thus allowing the manufacture of preparations for oral administration also suitable for the therapy of chronic diseases and in the pediatric field.

  本发明涉及一种新型的短链脂肪酸衍生物，特别是丁酸衍生物，适用于后者的所有已知临床应用，具有适合易于口服的物理化学特性，不具有表征丁酸的不愉快的感官特性。新的化合物是酰胺衍生物，可以通过相应的脂肪酸卤化物与天然存在的氨基酸苯丙氨酸或其适当衍生物反应合成，并且以不易吸湿，易于称重的形式存在，对酸和碱稳定，并且能够在时间上以恒定的方式释放酸到小肠和大肠水平。它们没有不愉快的气味，几乎没有味道，因此可以制备适合于口服治疗慢性疾病和儿科领域的制剂。
• GLYCINE B ANTAGONIST
  申请人：Henrich Markus

  公开号：US20110190342A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The invention relates to quinoline derivatives as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are glycine B antagonists and are therefore useful for the control and prevention of various disorders, including neurological disorders.

  本发明涉及喹啉衍生物及其药学上可接受的盐。本发明还涉及制备这种化合物的过程。本发明的化合物是甘氨酸B拮抗剂，因此对控制和预防各种疾病，包括神经系统疾病，非常有用。