4-bromo-5-ethoxyoxazole-2-carboxylic acid | 1421827-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-bromo-5-ethoxyoxazole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Bromo-5-ethoxy-1,3-oxazole-2-carboxylic acid；4-bromo-5-ethoxy-1,3-oxazole-2-carboxylic acid
• CAS: 1421827-21-5
• 化学式: C₆H₆BrNO₄
• 分子量: 236.022
• InChiKey: HZQZRYUNPWNULP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-乙氧基-2-恶唑羧酸乙酯 在 水 、 tetra-N-butylammonium tribromide 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-bromo-5-ethoxyoxazole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  将吡rid醇转化为催化链断裂和氢过氧化物分解的抗氧化剂

  摘要：

  维生素B6参与多种酶促转化。最近的一些发现还表明，维生素在生物系统中具有抗氧化作用。我们着手通过用烷基碲取代2-甲基取代基，将吡chain醇（1a）变成催化链断裂和氢过氧化物分解的抗氧化剂。目标分子12和衍生物14，17，18，和20通过使用链萘二酸酯钠作为亲核试剂对适当取代的2-卤代吡啶-3-醇进行芳族取代，然后对酯基进行LAH还原，可以对其进行修饰。发现在水相中含有N-乙酰基半胱氨酸作为还原剂的水/氯苯两相系统中，新型吡x醇化合物抑制亚油酸的偶氮引发的过氧化作用比α-生育酚更有效地抑制一个数量级。脂溶性最高的吡ido醇衍生物20c具有可再生性，与α-生育酚（87分钟）相比，可抑制过氧化的时间更长（> 410分钟）。含硫属元素的吡啶类毒素也可以模拟谷胱甘肽过氧化物酶的作用。因此，化合物20a 在存在作为化学计量还原剂的谷胱甘肽的条件下，催化过氧化氢的还原效率是Ebselen的三倍。

  DOI：

  10.1021/jo3024297

文献信息

• Turning Pyridoxine into a Catalytic Chain-Breaking and Hydroperoxide-Decomposing Antioxidant
  作者：Vijay P. Singh、Jia-fei Poon、Lars Engman

  DOI：10.1021/jo3024297

  日期：2013.2.15

  involved in a variety of enzymatic transformations. Some recent findings also indicate an antioxidant role of the vitamin in biological systems. We set out to turn pyridoxine (1a) into a catalytic chain-breaking and hydroperoxide-decomposing antioxidant by replacing the 2-methyl substituent with an alkyltelluro group. Target molecules 12 and derivatives 14, 17, 18, and 20 thereof were accessed by subjecting

  维生素B6参与多种酶促转化。最近的一些发现还表明，维生素在生物系统中具有抗氧化作用。我们着手通过用烷基碲取代2-甲基取代基，将吡chain醇（1a）变成催化链断裂和氢过氧化物分解的抗氧化剂。目标分子12和衍生物14，17，18，和20通过使用链萘二酸酯钠作为亲核试剂对适当取代的2-卤代吡啶-3-醇进行芳族取代，然后对酯基进行LAH还原，可以对其进行修饰。发现在水相中含有N-乙酰基半胱氨酸作为还原剂的水/氯苯两相系统中，新型吡x醇化合物抑制亚油酸的偶氮引发的过氧化作用比α-生育酚更有效地抑制一个数量级。脂溶性最高的吡ido醇衍生物20c具有可再生性，与α-生育酚（87分钟）相比，可抑制过氧化的时间更长（> 410分钟）。含硫属元素的吡啶类毒素也可以模拟谷胱甘肽过氧化物酶的作用。因此，化合物20a 在存在作为化学计量还原剂的谷胱甘肽的条件下，催化过氧化氢的还原效率是Ebselen的三倍。