hepta-5,6-dienyl methanesulfonate | 173439-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: hepta-5,6-dienyl methanesulfonate
• CAS: 173439-56-0
• 化学式: C₈H₁₄O₃S
• 分子量: 190.263
• InChiKey: JNRAPFKLRXQLTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hepta-5,6-dienyl methanesulfonate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 N-tosylocta-6,7-dienylamine
  参考文献：
  名称：

  Gallagher, Timothy; Davies, Ian W.; Jones, Stephen W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 4, p. 433 - 440

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  庚-5,6-二烯-1-醇 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 hepta-5,6-dienyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过可见光驱动的单和双取代烯基的自由基氢硅烷基化反应获得官能化的E-烯丙基硅烷和E-烯基硅烷。

  摘要：

  通过使用曙红Y作为光催化剂，并使用硫醇和碱作为添加剂，实现了丙二烯的可见光驱动的自由基氢化硅烷化。取决于烯丙基，获得了两种具有E-选择性的加合物。结果表明，单取代的非芳基化烯可以反应生成线性的E-烯丙基硅烷，而1,3-二取代的缺电子电子烯则可以得到E-烯基硅烷。提出了一种自由基机理来解释这些官能化的含硅化合物的化学，区域和立体选择性形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03679

文献信息

• Gold-catalyzed regioselective oxidation of terminal allenes: formation of α-methanesulfonyloxy methyl ketones
  作者：Yingdong Luo、Guozhu Zhang、Erik S Hwang、Thomas A Wilcoxon、Liming Zhang

  DOI：10.3762/bjoc.7.69

  日期：——

  Synthetically useful alpha-methanesulfonyloxy methyl ketones are readily prepared in one-step from terminal allenes in fair to good yields. The chemistry relies on a gold-catalyzed intermolecular oxidation of the 1,2-diene unit using 3,5-dichloropyridine N-oxide as the oxidant. The reaction tolerates a range of functional groups and shows excellent regioselectivity.

  合成有用的 α-甲磺酰氧基甲基酮可以很容易地一步从末端丙二烯以一般到良好的产率制备。该化学过程依赖于金催化的 1,2-二烯单元的分子间氧化，使用 3,5-二氯吡啶 N-氧化物作为氧化剂。该反应耐受一系列官能团并显示出优异的区域选择性。
• Manganese(III)-mediated oxidative free-radical cyclisations of allenyl malonates
  作者：Lucy Curry、Michal S. Hallside、Luke H. Powell、Simon J. Sprague、Jonathan W. Burton

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.112

  日期：2009.12

  The regioselective synthesis of alkenylcyclanones by the oxidative radical cyclisation of malonyl radicals onto both allenes and an allylsilane is reported, along with the diastereoselective formation of [3.3.0]-bicyclic γ-lactones from two of these alkenylcyclanones. Furthermore, the cyclisation of 3-, 4- and 5-allenyl malonates on exposure to manganese(III) acetate under both oxidative and reductive

  报道了通过丙二酰基自由基在烯丙基和烯丙基硅烷上的氧化自由基环化的区域选择性合成烯基环酮，以及从这些烯基环酮中的两个非对映选择性形成[3.3.0]-双环γ-内酯。此外，据报道在氧化和还原终止条件下，暴露于乙酸锰（III）时3-，4-和5-烯丙基丙二酸酯的环化。
• Acylation-cyclization of allenes
  作者：Roderick W. Bates、Thota Rama-Devi、Huei-Huei Ko

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00816-q

  日期：1995.11

  Allenes bearing a nucleophilic group cyclize on treatment with acyltetracarbonyl cobalt complexes in the presence of mild bases. Various nucleophilic groups and cobalt complexes can be used to give highly functionalized pyrrolidines, cyclopentanes and tetrahydrofurans. Disubstituted allenes may be used in the reaction. 1,3-disubstituted allenes give products with high stereoselectivity.
• Acylation-cyclization of allenes using acyltetracarbonylcobalt complexes
  作者：Roderick W. Bates、Thota Rama Devi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02297-o

  日期：1995.1

  Allenes bearing tethered nucleophiles undergo acylation-cyclization on treatment with acylcobalt complexes and base.