甲磺酸己-5-炔基酯 | 79496-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 甲磺酸己-5-炔基酯
• 英文名称: hex-5-ynyl methanesulphonate
• 英文别名: hex-5-yn-1-yl methanesulfonate；hex-5-yn-1-methane sulfonate；Methanesulfonic acid hex-5-ynyl ester；hex-5-ynyl methanesulfonate
• CAS: 79496-61-0
• 化学式: C₇H₁₂O₃S
• 分子量: 176.236
• InChiKey: XSECZSJAHVFTEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲磺酸己-5-炔基酯 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 6-庚炔酸
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels-Alder reactions of 1,2,4-triazines. Synthesis of 2,3-cyclopentenopyridines and 5,6,7,8-tetrahydroquinolines

  摘要：

  2,3-Cyclopentenopyridines and 5,6,7,8-tetrahydroquinolines are prepared by intramolecular Diels-Alder reactions of appropriately substituted 1,2,4-triazines. Two general routes to the requisite triazine precursors are described.

  DOI：

  10.1021/jo00005a027
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100 %的产率得到甲磺酸己-5-炔基酯
  参考文献：
  名称：

  从 Calcarean 海绵 Pericharax heteroraphis 分离、合成和绝对构型 Pericharaxins A 和 B、差向异构羟基多烯甘油醚

  摘要：

  从钙质海绵Pericharax heteroraphis中分离出天然存在的差向异构羟基多烯甘油醚 pericharaxins A ( 1a ) 和 B ( 1b ) 。在光谱数据分析和七步全合成的基础上，建立了两种非对映异构体的结构和立体化学表征。Pericharaxins A ( 1a ) 和 B ( 1b ) 的混合物) 通过合成和天然样品的手性相 HPLC 分析证明是差向异构体。差向异构体的进一步分离和 Mosher 方法对合成化合物的应用允许明确的绝对构型分配。虽然天然产物和合成中间体显示对 HCT116 细胞系无细胞毒性，但在 ATDC5 细胞中使用人 X 型胶原转录活性的软骨内分化活性是有趣的。

  DOI：

  10.3390/md20100635

文献信息

• IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192668A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• Sulfonamido carboranes as highly selective inhibitors of cancer-specific carbonic anhydrase IX
  作者：Jana Dvořanová、Michael Kugler、Josef Holub、Václav Šícha、Viswanath Das、Jan Nekvinda、Suzan El Anwar、Miroslav Havránek、Klára Pospíšilová、Milan Fábry、Vlastimil Král、Martina Medvedíková、Stanislava Matějková、Barbora Lišková、Soňa Gurská、Petr Džubák、Jiří Brynda、Marián Hajdúch、Bohumír Grüner、Pavlína Řezáčová

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112460

  日期：2020.8

  important role in tumor progression. Specific CA IX inhibitors potentially could serve as anti-cancer drugs. We designed a series of sulfonamide inhibitors containing carborane clusters based on prior structural knowledge of carborane binding into the enzyme active site. Two types of carborane clusters, 12-vertex dicarba-closo-dodecaborane and 11-vertex 7,8-dicarba-nido-undecaborate (dicarbollide), were connected

  碳酸酐酶IX（CA IX）是在缺氧肿瘤中过表达的跨膜酶，在缺氧肿瘤中起重要作用。特定的CA IX抑制剂可能会用作抗癌药。基于碳硼烷结合到酶活性位点的现有结构知识，我们设计了一系列含有碳硼烷簇的磺酰胺抑制剂。两种类型的碳硼烷簇的，12顶点dicarba-闭合碳-dodecaborane和11顶点-7,8- dicarba-巢-undecaborate（dicarbollide），被连接到一个磺酰胺部分通过不同长度（1-4个碳原子脂族连接基; n = 1-4）。体外CA的测试抑制能力表明，对于CA IX的选择性抑制的最佳的接头长度为n = 3，A 1-sulfamidopropyl -1,2- dicarba-闭合碳-dodecaborane（3）成为最强CA IX抑制剂从这个系列中， K i值为0.5 nM，对CA IX的选择性是CA II的大约1230倍。X射线研究3在CA IX活动位点的
• Synthesis and biological evaluation of a triazole-based library of pyrido[2,3-d]pyrimidines as FGFR3 tyrosine kinase inhibitors
  作者：Laurent Le Corre、Anne-Lise Girard、Johannes Aubertin、François Radvanyi、Catherine Benoist-Lasselin、Aurélie Jonquoy、Emilie Mugniery、Laurence Legeai-Mallet、Patricia Busca、Yves Le Merrer

  DOI：10.1039/b923882d

  日期：——

  A library of pyrido[2,3-d]pyrimidines was designed as inhibitors of FGFR3 tyrosine kinase allowing possible interactions with an unexploited region of the ATP binding-site. This library was built-up with an efficient step of click-chemistry giving easy access to triazole-based compounds bearing a large panel of substituents. Among the 27 analogues synthesized, more than half exhibited 55–89% inhibition of in vitro FGFR3 kinase activity at 2 μM and one (19g) was able to inhibit auto-phosphorylation of mutant FGFR3-K650M in transfected HEK cells.

  设计了一系列吡啶并[2,3-d]嘧啶类化合物作为FGFR3酪氨酸激酶的抑制剂，这些化合物可能与ATP结合位点的一个未开发区域发生相互作用。该化合物库通过高效的点击化学步骤构建，便于合成含有多种取代基的三唑类化合物。在合成的27个类似物中，超过一半的化合物在2微摩尔浓度下对体外FGFR3激酶活性表现出55-89%的抑制作用，其中一个化合物（19g）能够抑制转染HEK细胞中突变型FGFR3-K650M的自磷酸化。
• Solventless and metal-free regioselective hydrofluorination of functionalized alkynes and allenes: an efficient protocol for the synthesis of <i>gem</i>-difluorides
  作者：Zhichao Lu、Bhvandip S. Bajwa、Shiwen Liu、Sheye Lee、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1039/c8gc03876g

  日期：——

  The combination of two easily handled, highly acidic liquid HF complex reagents, DMPU-12HF and KHSO4-13HF, generated a highly acidic fluorination system that facilitated exclusive Markovnikov addition of HF to widely functionalized alkynes, including alkyne tethered drugs, or allenes to produce gem-difluorides with high atom economy, and with an easy workup.

  两种易于处理的高酸性液体 HF 络合物试剂 DMPU-12HF 和 KHSO 4 -13HF 的组合产生了高酸性氟化系统，该系统促进 HF 与广泛官能化的炔烃（包括炔烃系留药物或丙二烯）进行排他性马尔可夫尼科夫加成，以生产宝石二氟化物具有高原子经济性，并且易于后处理。
• Palladium‐Catalysed Cyclisation of <i>N</i> ‐Alkynyl Aminomalonates
  作者：Wilfried Hess、Jonathan W. Burton

  DOI：10.1002/chem.201001951

  日期：2010.11.2

  Go around in (hetero)cycles! The palladium‐catalysed tandem cyclisation/coupling reaction of alkynyl‐ and alkenyl‐substituted aminomalonates leads to highly functionalised pyrrolidines and piperidines in good yield (see scheme). The reaction allows efficient access to a broad range of synthetically valuable building blocks.

  循环（杂）循环！炔基和烯基取代的氨基丙二酸酯的钯催化串联环化/偶联反应可得到高官能度的吡咯烷和哌啶（参见方案）。该反应可以有效地利用各种合成有价值的构建基块。