creatinyl-phenylalanine | 1233181-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: creatinyl-phenylalanine
• 英文别名: N-(Aminoiminomethyl)-N-methylglycyl-L-phenylalanine；(2S)-2-[[2-[carbamimidoyl(methyl)amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 1233181-45-7
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄O₃
• 分子量: 278.311
• InChiKey: VGEHSOIHTILJGC-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐 在 甲醇 、 氨 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.42h， 生成 creatinyl-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  肌酐氨基酸：具有神经保护活性的新型杂合化合物。

  摘要：

  在脑卒中的实验模型中，长期口服肌酸可导致明显的神经保护作用。但是，由于肌酸的极性性质，它在没有特定肌酸转运蛋白（CRT）的情况下穿透血脑屏障（BBB）的能力很差。因此，能够通过替代途径穿过血脑屏障的疏水性衍生物的合成对于治疗急性和慢性神经系统疾病，包括中风，脑外伤和遗传性CRT缺乏症具有重要意义。在这里，我们描述了新的杂合化合物肌酸酐氨基酸的合成，它们在体内的神经保护活性以及在不同介质中降解的稳定性。使用氯甲酸异丁酯方法通过相应的肌氨酸肽的胍基化或直接的肌酸连接来合成标题化合物。添加亲脂性抗衡离子（对甲苯磺酸盐）可确保肌酸在DMF中的有效溶解，同时可保护胍基防止分子内环化。它排除了昂贵的胍基化试剂的应用，简化了合成过程，使其适合大规模生产。在体内测试缺血性中风和NaNO 2对肌酸酐氨基酸的生物活性诱导的缺氧模型。最有效的化合物之一-肌酸酐基甘氨酸乙酯在缺氧模型中将实验动物的寿命延长两倍以上

  DOI：

  10.1002/psc.1379

文献信息

• Stable Aqueous Compositions Comprising Amide-Protected Bioactive Creatine Species and Uses Thereof
  申请人：Owoc John H.

  公开号：US20110251280A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  The present invention provides amide-protected creatine molecules and compositions, containing one or more bioactive forms of creatine in aqueous compositions, wherein bioactive forms of creatine do not appreciably degrade into creatinine. Also provided are various beneficial effects of administering aqueous compositions having at least one amide-protected creatine molecule.

  本发明提供了酰胺保护的肌酸分子和组合物，其中含有一种或多种生物活性形式的肌酸在水性组合物中，其中生物活性形式的肌酸不会明显降解为肌酸酐。还提供了在至少含有一种酰胺保护的肌酸分子的水性组合物中施用的各种有益效果。
• US8445466B2
  申请人：——

  公开号：US8445466B2

  公开（公告）日：2013-05-21