4-azatricyclo<5.2.2.0^4,8>undecan-11-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: 4-azatricyclo<5.2.2.0^4,8>undecan-11-one
• 英文别名: 4-azatricyclo(5.2.2.0^4,8)undecan-11-one；(1R,7S,8S)-4-azatricyclo[5.2.2.04,8]undecan-11-one
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: PLVXHAVVPKJZBY-VGMNWLOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-苄基-4-哌啶基)丙-2-酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 mercury(II) diacetate 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 4-azatricyclo<5.2.2.0^4,8>undecan-11-one
  参考文献：
  名称：

  Functionalized 2-azabicyclo[3.3.1]nonanes. 6. Studies directed to the synthesis of pentacyclic Strychnos indole alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00378a019

文献信息

• Functionalized 2-azabicyclo[3.3.1] nonanes. vii.
  作者：Josep Bonjoch、Nuria Casamitjana、Josefina Quirante、Antoni Torrens、Anna Paniello、Joan Bosch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89966-x

  日期：1987.1

  An improved method for the synthesis of 4-azatricyclo [5.2.2.04,8] undecan-11-one (1) is reported. The synthesis involves hydrogenolysis of 8-hydroxyethyl-2-azabicyclo [3.3.1] nonan-7-one 3 followed by intramolecular alkylation of the resulting secondary amine 7. The required azabicyclic alcohol 3 was obtained by oxidative cyclization with mercuric acetate of the α-alkylated methyl 4-piperidineacetoacetate

  对于-4-氮杂三环[5.2.2.0的合成方法的改进4，8 ]十一烷-11-酮（1）被报告。合成过程包括8-羟乙基-2-氮杂双环[3.3.1]壬基-7-1的氢解反应，然后是所得仲胺7的分子内烷基化。所需的氮杂双环醇3是通过用α的乙酸汞进行氧化环化而获得的。 -4-哌啶基乙酰乙酸甲酯的烷基化5。
• Functionalized 2-azabicyclo[3.3.1]nonanes. 6. Studies directed to the synthesis of pentacyclic Strychnos indole alkaloids
  作者：Josep Bonjoch、Nuria Casamitjana、Josefina Quirante、Manuel Rodriguez、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo00378a019

  日期：1987.1